H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Ser-Cys-Pro-Ile-Gly-NH2 | 1579292-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Ser-Cys-Pro-Ile-Gly-NH2
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-1-[[(2R)-1-[(2S)-2-[[(2S,3S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]pentanediamide
• CAS: 1579292-52-6
• 化学式: C₄₂H₆₇N₁₁O₁₂S₂
• 分子量: 982.192
• InChiKey: MAOSLUBGVKVOCE-BJINSZDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  379
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 (R)-3-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-2,2-二甲基噻唑烷-4-甲酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.26h， 生成 H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Ser-Cys-Pro-Ile-Gly-NH2 、 H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Ser-Cys(Ψ^Me,Mepro)-Pro-Ile-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  Cysteine Pseudoprolines for Thiol Protection and Peptide Macrocyclization Enhancement in Fmoc-Based Solid-Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  Contrary to other studies, here we describe cysteine (Cys) pseudoproline-containing peptides with short deprotection times in TFA. The deprotection times fell in the same range as other protecting groups commonly used in SPPS (e.g., 1-3 h). Moreover, when using Cys pseudoprolines as peptide macrocyclization-enhancing moieties a considerable reduction in reaction time was observed compared to a peptide containing trityl protected Cys.

  DOI：

  10.1021/ol5004725

文献信息

• Cysteine Pseudoprolines for Thiol Protection and Peptide Macrocyclization Enhancement in Fmoc-Based Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Tobias M. Postma、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/ol5004725

  日期：2014.3.21

  Contrary to other studies, here we describe cysteine (Cys) pseudoproline-containing peptides with short deprotection times in TFA. The deprotection times fell in the same range as other protecting groups commonly used in SPPS (e.g., 1-3 h). Moreover, when using Cys pseudoprolines as peptide macrocyclization-enhancing moieties a considerable reduction in reaction time was observed compared to a peptide containing trityl protected Cys.