Boc-Trp(Mts)-OSu | 100642-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp(Mts)-OSu
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylindol-3-yl]propanoate
• CAS: 100642-70-4
• 化学式: C₂₉H₃₃N₃O₈S
• 分子量: 583.662
• InChiKey: BGJGKMHAAHUUGK-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  141.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp(Mts)-OSu 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 H-Trp(Mts)-Lys(Z)-Tyr-Cys(MBzl)-Val-OBzl
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CLI。通过用三氟乙酸th（III）氧化S保护的半胱氨酸肽来合成半胱氨酸肽。

  摘要：

  研究发现，三氟乙酸铊（III）是一种具有软酸性质的温和氧化剂，可裂解三氟乙酸中半胱氨酸的各种 S 保护基团，并自发形成胱氨酸。除了未屏蔽的 Trp 和 Met 外，包括 His 和 Tyr 在内的其他氨基酸在这种氧化剂的作用下保持完好无损。通过将三种受 S 保护的半胱氨酸肽模型（即催产素、尿促性素 II 和人类降钙素生成肽）直接转化为胱氨酸肽，证明了这种氧化剂在分子内二硫键形成反应中的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2339

文献信息

• Studies on peptides. CXXXIX Solution synthesis of a 42-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of human glucose-dependent insulinotropic polypeptide (GIP).
  作者：NOBUTAKA FUJII、MITSUYA SAKURAI、KENICHI AKAJI、MOTOYOSHI NOMIZU、HARUAKI YAJIMA、KAZUHIKO MIZUTA、MITSURU AONO、MOTOYUKI MORIGA、KAZUTOMO INOUE、RYO HOSOTANI、TAKAYOSHI TOBE

  DOI：10.1248/cpb.34.2397

  日期：——

  Eight peptide fragments were prepared by known amide-forming reactions as building blocks for the solution synthesis of the dotetracontapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of human intestinal GIP (gastric inhibitory polypeptide or glucose-dependent insulinotropic polypeptide). Besides Lys(Z), Trp(Mts) and Gln-OBzl, two new amino acid derivatives, Asp(OChp) and Glu(OChp) [Mts=mesitylenesulfonyl, Chp=cycloheptyl], were employed to suppress various side reactions. These fragments were successively assembled by the azide procedure to minimize racemization and all protecting groups employed were removed from the protected GIP by using 1M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid.Synthetic GIP exhibited a significant glucose-dependent insulinotropic activity in dogs, but failed to produce any notable anti-gastric activity in rats.

  八个肽段通过已知的酰胺形成反应作为构建块，用于合成对应于人类肠道GIP（胃抑制多肽或葡萄糖依赖性胰岛素促进肽）完整氨基酸序列的四十肽。此外，除了Lys(Z)、Trp(Mts)和Gln-OBzl，还使用了两个新的氨基酸衍生物Asp(OChp)和Glu(OChp) [Mts=美克烯磺酰基，Chp=环庚基]，以抑制各种副反应。这些肽段通过叠氮化程序逐步组合，以最小化消旋化，所有使用的保护基团均通过在三氟乙酸中使用1M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚去除。合成的GIP在犬中表现出显著的葡萄糖依赖性胰岛素促进活性，但未能在大鼠中产生任何显著的抗胃活性。
• Studies on peptides. CXXIX. Application of Nin-mesitylenesulfonyltryptophan for the syntheses of neuromedin B and neuromedin C.
  作者：NOBUTAKA FUJII、SHIROH FUTAKI、KENICHI AKAJI、HARUAKI YAJIMA、ATSUKO INOUE、TOMIO SEGAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3731

  日期：——

  Two Trp containing peptides, neuromedins B and C, were synthesized using a new Trp derivative, Nin-mesitylenesulfonyltryptophan, [Trp (Mts)]. The thioanisole-mediated deprotection with trifluoromethanesulfonic acid in trifluoroacetic acid was employed at the final steps of these syntheses to remove the Mts group together with the Nα-protecting group. In this deprotecting step, the use of an additional scavenger, ethanedithiol, was recommended to suppress possible indole modification. When smooth-muscle contractile activity in guinea pig ileum was examined, the relative potencies of neuromedins B and C with respect to synthetic substance P (taken as 1) were 0.46 and 0.37, respectively.

  我们使用一种新的 Trp 衍生物--Nin-甲磺酰色氨酸[Trp (Mts)]合成了两种含 Trp 的肽--神经美多肽 B 和 C。在这些合成的最后步骤中，采用了在三氟乙酸中用三氟甲磺酸进行硫代苯甲醚介导的脱保护作用，以除去 Mts 基团和 Nα 保护基团。在这一脱保护步骤中，建议使用一种额外的清除剂乙二硫醇来抑制可能的吲哚修饰。在检测豚鼠回肠平滑肌的收缩活性时，与合成物质 P（取 1）相比，神经生长因子 B 和 C 的相对效力分别为 0.46 和 0.37。
• Studies on peptides. CLIX. Preparation of a protected 33-residue peptide for the synthesis of human cholecystokinin (hCCK-33).
  作者：NOBUTAKA FUJII、SHIROH FUTAKI、SUSUMU FUNAKOSHI、KENICHI AKAJI、HIROSHI MORIMOTO、OSAMU IKEMURA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.3271

  日期：——

  A protected 33-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of human cholecystokinin (hCCK-33) was synthesized by successive azide condensations of 7 peptide fragments of established purity. β-Cycloheptyl aspartate [Asp(OChp)] was employed to suppress base-catalyzed succinimide formation.

  通过连续叠氮化物缩合 7 个已确定纯度的肽片段，合成了对应于人胆囊收缩素 (hCCK-33) 完整氨基酸序列的受保护的 33 个残基肽。 β-环庚基天冬氨酸 [Asp(OChp)] 用于抑制碱催化的琥珀酰亚胺形成。
• FUJII, NOBUTAKA;OTAKA, AKIRA;FUNAKOSHI, SUSUMU;BESSHO, KIYOSHI;WATANABE, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2339-2347
  作者：FUJII, NOBUTAKA、OTAKA, AKIRA、FUNAKOSHI, SUSUMU、BESSHO, KIYOSHI、WATANABE, +

  DOI：——

  日期：——
• FUJII, NOBUTAKA;FUTAKI, SHIROH;FUNAKOSHI, SUSUMU;AKAJI, KENICHI;MORIMOTO,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3271-3280
  作者：FUJII, NOBUTAKA、FUTAKI, SHIROH、FUNAKOSHI, SUSUMU、AKAJI, KENICHI、MORIMOTO,+

  DOI：——

  日期：——