(1S,3S,5R,8R)-8-benzyloxycarbonyl-7-tert-butoxycarbonyl-8-((S)-((S)-cyclohex-2-enyl)hydroxymethyl)-3-methoxy-1-methyl-2-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]octane-6-one | 1309575-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S,5R,8R)-8-benzyloxycarbonyl-7-tert-butoxycarbonyl-8-((S)-((S)-cyclohex-2-enyl)hydroxymethyl)-3-methoxy-1-methyl-2-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]octane-6-one
• 英文别名: 6-O-benzyl 5-O-tert-butyl (2S,3aR,6R,6aS)-6-[(S)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-hydroxymethyl]-2-methoxy-6a-methyl-4-oxo-3,3a-dihydro-2H-furo[2,3-c]pyrrole-5,6-dicarboxylate
• CAS: 1309575-68-5
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₈
• 分子量: 515.604
• InChiKey: VUISHUFWQTULJV-AOXLZNADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5R,8R)-8-benzyloxycarbonyl-7-tert-butoxycarbonyl-8-((S)-((S)-cyclohex-2-enyl)hydroxymethyl)-3-methoxy-1-methyl-2-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]octane-6-one 在 氨 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 (1R,4R,5S)-1-((S)-((S)-cyclohex-2-en-1-yl)(hydroxy)methyl)-4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-Salinosporamide A的全合成

  摘要：

  简明和立体选择性的全合成（-）-salinosporamide A（1）是20S蛋白酶体的强抑制剂，正在临床上开发为抗癌药物，已分14个步骤完成，4-戊烯酸的总产率为19％酸。我们的合成方法包括利用手性助剂进行立体选择性烷基化，形成吡咯烷单元以及将吡咯烷氧化为γ-内酰胺。为了证明我们合成的可扩展性，已经以克为单位合成了（-）-salinosporamideA。

  DOI：

  10.1021/ol200886j
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5R)-8,8-dibenzyloxycarbonyl-3-methoxy-1-methyl-2-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]octane-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 戴斯-马丁氧化剂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (1S,3S,5R,8R)-8-benzyloxycarbonyl-8-((S)-(tert-butoxycarbonyloxy)((S)-cyclohex-2-enyl)methyl)-3-methoxy-1-methyl-2-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]octane-6-one 、 (1S,3S,5R,8R)-8-benzyloxycarbonyl-7-tert-butoxycarbonyl-8-((S)-((S)-cyclohex-2-enyl)hydroxymethyl)-3-methoxy-1-methyl-2-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]octane-6-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Salinosporamide A的全合成

  摘要：

  简明和立体选择性的全合成（-）-salinosporamide A（1）是20S蛋白酶体的强抑制剂，正在临床上开发为抗癌药物，已分14个步骤完成，4-戊烯酸的总产率为19％酸。我们的合成方法包括利用手性助剂进行立体选择性烷基化，形成吡咯烷单元以及将吡咯烷氧化为γ-内酰胺。为了证明我们合成的可扩展性，已经以克为单位合成了（-）-salinosporamideA。

  DOI：

  10.1021/ol200886j

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Salinosporamide A
  作者：Nobuhiro Satoh、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol200886j

  日期：2011.6.17

  A concise and stereoselective total synthesis of (−)-salinosporamide A (1), a potent inhibitor of the 20S proteasome that is in clinical development as an anticancer drug candidate, has been accomplished in 14 steps with 19% overall yield from 4-pentenoic acid. Our synthesis features a stereoselective alkylation utilizing a chiral auxiliary, formation of a pyrrolidine unit, and oxidation of the pyrrolidine

  简明和立体选择性的全合成（-）-salinosporamide A（1）是20S蛋白酶体的强抑制剂，正在临床上开发为抗癌药物，已分14个步骤完成，4-戊烯酸的总产率为19％酸。我们的合成方法包括利用手性助剂进行立体选择性烷基化，形成吡咯烷单元以及将吡咯烷氧化为γ-内酰胺。为了证明我们合成的可扩展性，已经以克为单位合成了（-）-salinosporamideA。