5-bromo-6-(2-phenylethynyl)pyridin-2-amine | 1452572-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-6-(2-phenylethynyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 5-Bromo-6-(2-phenylethynyl)pyridin-2-amine
• CAS: 1452572-96-1
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: XQMQUBIWYYCNRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-(2-phenylethynyl)pyridin-2-amine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 207.5h， 生成 [6-[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoylamino]-2-(2-phenylethynyl)pyridin-3-yl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6 - ALKYNYL PYRIDINES AS SMAC MIMETICS
  [FR] 6-ALCYNYLE PYRIDINES UTILISÉES COMME MIMÉTIQUES DE SMAC

  摘要：

  这项发明涉及一般式(I)的6-炔基吡啶，它们作为SMAC模拟物的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防由细胞过度或异常增殖引起的疾病及相关症状（如癌症）的药物的用途。基团R1到R5的含义如索赔和说明书中所述。

  公开号：

  WO2013127729A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2,3-二溴吡啶 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-bromo-6-(2-phenylethynyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and solid-state fluorescence properties of pentacyclic 7-substituted-indeno[1′,2′:4,5]pyrido[2,1-a]isoindol-5-ones

  摘要：

  设计了新的五环吲哚并[1′,2′:4,5]吡啶并[2,1-a]异吲哚-5-酮，其固态量子产率高达32%。通过晶体堆积分析凸显了7位取代基的重要性。

  DOI：

  10.1039/c4ra12155d

文献信息

• [EN] 6 - ALKYNYL PYRIDINES AS SMAC MIMETICS<br/>[FR] 6-ALCYNYLE PYRIDINES UTILISÉES COMME MIMÉTIQUES DE SMAC
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013127729A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  This invention relates to 6-alkynyl-pyridines of general formula (I) their use as SMAC mimetics, pharmaceutical compositions containing them, and their use as a medicaments for the treatment and/or prevention of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation and associated conditions such as cancer. The groups R1 to R5 have the meanings given in the claims and in the specification.

  这项发明涉及一般式(I)的6-炔基吡啶，它们作为SMAC模拟物的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防由细胞过度或异常增殖引起的疾病及相关症状（如癌症）的药物的用途。基团R1到R5的含义如索赔和说明书中所述。
• 6-alkynylpyridines
  申请人：Reiser Ulrich

  公开号：US08859541B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  6-Alkynylpyridines which are SMAC mimetics and are useful as medicaments for the treatment of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation and associated conditions such as cancer. The following compounds are exemplary: methyl 5-[6-[[2-(methylamino)propanoyl]amino]-2-[2-(3-methylphenyl)ethynyl]pyridin-3-yl]-pyridine-3-carboxylate and 2-(methylamino)-N-[5-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-6-[2-(1-methyl-2-oxoquinolin-6-yl)-ethynyl]pyridin-2-yl]propanamid.

  6-炔基吡啶是SMAC模拟剂，可用于治疗由过度或异常细胞增殖和相关疾病所表征的情况，如癌症。以下化合物是示例：甲基5-[6-[[2-(甲基氨基)丙酰基]氨基]-2-[2-(3-甲基苯基)乙炔基]吡啶-3-基]-吡啶-3-羧酸甲酯和2-(甲基氨基)-N-[5-(2-甲基咪唑[1,2-a]吡啶-3-基)-6-[2-(1-甲基-2-氧代喹啉-6-基)-乙炔基]吡啶-2-基]丙酰胺。
• 6-ALKYNYL PYRIDINES AS SMAC MIMETICS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2819996B1

  公开（公告）日：2017-01-04
• 6 - ALKYNYL PYRIDINES AS SMAC MIMETICS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2819996A1

  公开（公告）日：2015-01-07
• US8859541B2
  申请人：——

  公开号：US8859541B2

  公开（公告）日：2014-10-14