(S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxypent-4-yn-2-yl)-4-methylpentanamide | 1584149-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxypent-4-yn-2-yl)-4-methylpentanamide
• CAS: 1584149-76-7
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: RQXXDURLADPRET-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  75.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxypent-4-yn-2-yl)-4-methylpentanamide 、 (2S,3S)-3-(乙氧羰基)环氧乙烷-2-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.17h， 以46%的产率得到ethyl (2S,3S)-3-[[(2S)-1-[[(2S)-1-hydroxypent-4-yn-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  活细胞中基于细胞器特定活性的蛋白质分析

  摘要：

  开发了一种用于靶向酸性细胞器的多模式活性探针，通过荧光显微镜和质谱法测量细胞中的亚细胞天然酶活性。通过结构照明显微镜 (SIM) 在 J774 小鼠巨噬细胞中观察到的，与弱碱性胺和可点击炔烃结合的组织蛋白酶反应弹头，用于荧光团或生物素报告标记的后续附属物，在溶酶体中积累。通过质谱法对体内标记的 J774 细胞进行分析表明，该探针对组织蛋白酶 B 和 Z（两种溶酶体半胱氨酸蛋白酶）具有很高的选择性。对饥饿诱导的自噬（一种涉及溶酶体的分解代谢途径）的分析表明，标记蛋白的数量大幅增加，组织蛋白酶活性增加。

  DOI：

  10.1002/anie.201309135
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 (S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxypent-4-yn-2-yl)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  活细胞中基于细胞器特定活性的蛋白质分析

  摘要：

  开发了一种用于靶向酸性细胞器的多模式活性探针，通过荧光显微镜和质谱法测量细胞中的亚细胞天然酶活性。通过结构照明显微镜 (SIM) 在 J774 小鼠巨噬细胞中观察到的，与弱碱性胺和可点击炔烃结合的组织蛋白酶反应弹头，用于荧光团或生物素报告标记的后续附属物，在溶酶体中积累。通过质谱法对体内标记的 J774 细胞进行分析表明，该探针对组织蛋白酶 B 和 Z（两种溶酶体半胱氨酸蛋白酶）具有很高的选择性。对饥饿诱导的自噬（一种涉及溶酶体的分解代谢途径）的分析表明，标记蛋白的数量大幅增加，组织蛋白酶活性增加。

  DOI：

  10.1002/anie.201309135