2,2-Dibrompropanol | 59992-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2,2-Dibrompropanol
• 英文别名: 2,2-Dibromopropan-1-ol
• CAS: 59992-05-1
• 化学式: C₃H₆Br₂O
• 分子量: 217.888
• InChiKey: UYEQIMQEZRVKCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dibrompropanol 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ECKERT, HEINER, Z. NATURFORSCH. B, 45,(1990) N2, C. 1715-1724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromopropanal 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-Dibrompropanol
  参考文献：
  名称：

  Eckert,H.; Ugi,I., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 278 - 295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Protection of functional groups during reaction and their subsequent
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04111933A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  In the process for preparing an organic compound of the formula A' -- X in which X is an amino group, a hydroxyl group or a carboxyl group, and A' is the remainder of the molecule, from an organic compound of the formula A -- X in which A is the remainder of the molecule which can undergo reaction to form A', by converting A -- X into a compound of the formula A -- Z -- COOR in which Z is --NH--, --O-- or a direct C--C bond, and R is a radical of the formula ##STR1## IN WHICH Y is a direct C--C single bond, the --CH.dbd.CH-- group or an arylene group, R.sup.1 to R.sup.4 each independently is hydrogen, halogen or an alkyl, aryl, aralkyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl or cycloalkylaminocarbonyl radical, or R.sup.1 + r.sup.2 and R.sup.3 + R.sup.4 each independently completes a 5- or 6-membered carbocyclic ring, or R.sup.1 and R.sup.3 conjointly with the grouping --C--Y--C-- forms a carbocyclic ring with 5 or 6 carbon atoms, and Hal is halogen, Thereby to protect X, then converting A -- Z -- COOR into a compound of the formula A' -- Z -- COOR and then treating the compound A' -- Z -- COOR to restore the group X, the improvement which comprises effecting the treatment of the compound A' -- Z -- COOR with an alkali metal compound of a complex of monovalent cobalt. The process is applicable particularly to aminocarboxylic acids including intermediates from various stages of the synthesis of penicillins and cephalosporins.

  在制备具有公式A' -- X的有机化合物的过程中，其中X是氨基、羟基或羧基，而A'是分子的剩余部分，从具有公式A -- X的有机化合物开始，其中A是可以发生反应形成A'的分子的剩余部分，通过将A -- X转化为具有公式A -- Z -- COOR的化合物，其中Z是--NH--、--O--或直接的C--C键，R是具有##STR1##的基团，其中Y是直接的C--C单键，--CH.dbd.CH--基团或芳基基团，R.sup.1到R.sup.4各自独立地是氢、卤素或烷基、芳基、芳基烷基、烷氧羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或环烷基氨基羰基基团，或R.sup.1 + r.sup.2和R.sup.3 + R.sup.4各自独立地完成一个5-或6-成员的碳环，或R.sup.1和R.sup.3与基团--C--Y--C--共同形成具有5或6个碳原子的碳环，Hal是卤素，从而保护X，然后将A -- Z -- COOR转化为具有公式A' -- Z -- COOR的化合物，然后处理化合物A' -- Z -- COOR以恢复基团X，改进包括使用一价钴络合物的碱金属化合物对化合物A' -- Z -- COOR进行处理。该过程特别适用于氨基羧酸，包括青霉素和头孢菌素合成各阶段的中间体。
• Organocatalytic Enantioselective α-Bromination of Aldehydes with <i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：George Hutchinson、Carla Alamillo-Ferrer、Martín Fernández-Pascual、Jordi Burés

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00600

  日期：2022.6.17

  four examples reported to date require expensive, inconvenient brominating agents to achieve the desired products in excellent yields and enantioselectivities. The preferred brominating agent, N-bromosuccinimide (NBS), has been repeatedly discarded for these reactions because it results in low yields and relatively poor enantioselectivities. We describe a methodology that uses NBS and performs excellently

  尽管存在大量的有机催化、对映选择性转化，但醛的 α-溴化仍然是一个具有挑战性的反应。迄今为止报道的四个例子需要昂​​贵且不方便的溴化剂才能以优异的收率和对映选择性获得所需的产品。优选的溴化剂N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 已在这些反应中反复丢弃，因为它导致低产率和相对较差的对映选择性。我们描述了一种使用 NBS 并在低催化剂负载、短反应时间和温和温度下表现出色的方法。
• Eckert, Heiner, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 12, p. 1715 - 1724
  作者：Eckert, Heiner

  DOI：——

  日期：——
• ECKERT, HEINER, Z. NATURFORSCH. B, 45,(1990) N2, C. 1715-1724
  作者：ECKERT, HEINER

  DOI：——

  日期：——
• Eckert,H.; Ugi,I., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 278 - 295
  作者：Eckert,H.、Ugi,I.

  DOI：——

  日期：——