2-[4-(2-ethoxycarbonylethyl)phenyl]-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborolane | 215876-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[4-(2-ethoxycarbonylethyl)phenyl]-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: Ethyl 3-[4-(4,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoate
• CAS: 215876-87-2
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₄
• 分子量: 276.14
• InChiKey: OFNDWKAZQDTRSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-pentyl-3-phenyl-2-propenyl acetate 、 2-[4-(2-ethoxycarbonylethyl)phenyl]-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 甲基锂 、 zinc(II) chloride 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.58h， 以95%的产率得到ethyl 3-[4-((E)-1-pentyl-3-phenyl-2-propenyl)phenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  Zinc Borates: Functionalized Hard Nucleophiles for Coupling Reactions with Secondary Allylic Acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3825::aid-ejoc3825>3.3.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-formylphenyl)-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[4-(2-ethoxycarbonylethyl)phenyl]-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Zinc Borates: Functionalized Hard Nucleophiles for Coupling Reactions with Secondary Allylic Acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3825::aid-ejoc3825>3.3.co;2-7

文献信息

• Preparation of functionalized zinc borates and their coupling reaction with allylic acetates
  作者：Yuichi Kobayashi、Yuko Tokoro、Kengo Watatani

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01639-6

  日期：1998.10

  Several methods were examined to prepare functionalized boronate esters 4a-g. Thus, reaction of the lithium anions with B(O-i-Pr)(3) followed by esterification with 2,3-butanediol afforded 4a,b,d,e. The Masamune-Wittig reaction was applied to the boronate ester 4a to expand the carbon chain giving 4c and 4f The alkenyl boronate ester 4g was prepared from acetylene 10 by hydroboration using (Ipc)(2)BH followed by the ligand exchange reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.
• Zinc Borates: Functionalized Hard Nucleophiles for Coupling Reactions with Secondary Allylic Acetates
  作者：Yuichi Kobayashi、Yuko Tokoro、Kengo Watatani

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3825::aid-ejoc3825>3.3.co;2-7

  日期：2000.12