ethyl 5-cyano-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate | 1378515-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-cyano-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1378515-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: XQXXUNYXXVRDFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 N-(4-Cyano-phenyl)-acetamidine; hydrochloride 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 cesium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到ethyl 5-cyano-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的咪唑和异氰酸酯与重氮化合物的CH活化：吲哚和3H吲哚的底物控制合成

  摘要：

  吲哚是生物活性分子中常见的重要结构基序。在这项工作中，开发了酰亚胺酰胺和受体-受体重氮化合物之间发散偶联的条件，该条件可在钌催化下提供NH吲哚和3 H-吲哚。α-二氮杂酮酸酯的偶联通过裂解C（N 2）-C（酰基）键提供了NH吲哚，而α-二氮杂丙二酸酯通过C-N键的裂解产生了3个H-吲哚。该反应通过钌催化的CH活化作用构成重氮底物与芳烃的第一个分子间偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201606316

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed, One-Pot Synthesis of Multisubstituted Indoles from 2-Iodoanilines and Ethyl Buta-2,3-dienoate
  作者：Guosheng Huang、Xianxue Wang、Jin Liu、Han Guo、Chao Ma、Xiai Gao、Kang Zhou

  DOI：10.1055/s-0031-1289743

  日期：2012.4

  Reactions of 2-iodoanilines with ethyl buta-2,3-dienoate catalyzed by potassium carbonate and CuI in one pot generate the corresponding ethyl 2-methyl-1H-indole-3-carboxylate products in moderate yields under mild conditions. indoles - aniline - allenes - copper - catalysis

  一锅中2-碘苯胺与碳酸钾和CuI催化的丁二酸2-丁酯乙酯的反应在温和的条件下以中等收率生成了相应的2-甲基-1 H-吲哚-3-羧酸乙酯产物。 吲哚-苯胺-烯-铜-催化