ethyl 5-cyano-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate | 1378515-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-cyano-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1378515-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: XQXXUNYXXVRDFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 N-(4-Cyano-phenyl)-acetamidine; hydrochloride 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 cesium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到ethyl 5-cyano-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的咪唑和异氰酸酯与重氮化合物的CH活化：吲哚和3H吲哚的底物控制合成

  摘要：

  吲哚是生物活性分子中常见的重要结构基序。在这项工作中，开发了酰亚胺酰胺和受体-受体重氮化合物之间发散偶联的条件，该条件可在钌催化下提供NH吲哚和3 H-吲哚。α-二氮杂酮酸酯的偶联通过裂解C（N 2）-C（酰基）键提供了NH吲哚，而α-二氮杂丙二酸酯通过C-N键的裂解产生了3个H-吲哚。该反应通过钌催化的CH活化作用构成重氮底物与芳烃的第一个分子间偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201606316

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed, One-Pot Synthesis of Multisubstituted Indoles from 2-Iodoanilines and Ethyl Buta-2,3-dienoate
  作者：Guosheng Huang、Xianxue Wang、Jin Liu、Han Guo、Chao Ma、Xiai Gao、Kang Zhou

  DOI：10.1055/s-0031-1289743

  日期：2012.4

  Reactions of 2-iodoanilines with ethyl buta-2,3-dienoate catalyzed by potassium carbonate and CuI in one pot generate the corresponding ethyl 2-methyl-1H-indole-3-carboxylate products in moderate yields under mild conditions. indoles - aniline - allenes - copper - catalysis

  一锅中2-碘苯胺与碳酸钾和CuI催化的丁二酸2-丁酯乙酯的反应在温和的条件下以中等收率生成了相应的2-甲基-1 H-吲哚-3-羧酸乙酯产物。 吲哚-苯胺-烯-铜-催化
• Ruthenium(II)‐Catalyzed C−H Activation of Imidamides and Divergent Couplings with Diazo Compounds: Substrate‐Controlled Synthesis of Indoles and 3 <i>H</i> ‐Indoles
  作者：Yunyun Li、Zisong Qi、He Wang、Xifa Yang、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201606316

  日期：2016.9.19

  Indoles are an important structural motif that is commonly found in biologically active molecules. In this work, conditions for divergent couplings between imidamides and acceptor–acceptor diazo compounds were developed that afforded NH indoles and 3H‐indoles under ruthenium catalysis. The coupling of α‐diazoketoesters afforded NH indoles by cleavage of the C(N2)−C(acyl) bond whereas α‐diazomalonates

  吲哚是生物活性分子中常见的重要结构基序。在这项工作中，开发了酰亚胺酰胺和受体-受体重氮化合物之间发散偶联的条件，该条件可在钌催化下提供NH吲哚和3 H-吲哚。α-二氮杂酮酸酯的偶联通过裂解C（N 2）-C（酰基）键提供了NH吲哚，而α-二氮杂丙二酸酯通过C-N键的裂解产生了3个H-吲哚。该反应通过钌催化的CH活化作用构成重氮底物与芳烃的第一个分子间偶联。