3-氰基-6-硝基-1-苯基-4-苯基硫代-1H-吲唑 | 663622-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-氰基-6-硝基-1-苯基-4-苯基硫代-1H-吲唑
• 英文名称: 3-cyano-6-nitro-1-phenyl-4-phenylthio-1H-indazole
• 英文别名: 6-nitro-1-phenyl-4-phenylsulfanylindazole-3-carbonitrile
• CAS: 663622-95-5
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 372.407
• InChiKey: WHLNJRDTUCJIBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-6-硝基-1-苯基-4-苯基硫代-1H-吲唑 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-cyano-6-nitro-1-phenyl-4-(phenylsulfonyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Oxidation of 3-substituted 4-R-6-nitro-1-phenyl-1H-indazoles and benzo[d]isoxazoles (R = Ph, CH2CO2Me) gave the corresponding sulfones treatment of which with PhSH-K2CO3 in N-methylpyrrolidone results in replacement of only the RSO2 group in position 4 with the 6-NO2 group remaining intact, contrary to the known sequence of nucleophilic substitution for meta-arranged nucleofuges.

  DOI：

  10.1023/a:1026012922607
• 作为产物：
  描述：

  (4,6-dinitro-1-phenyl-1H-indazol-3-yl)(ethoxy)methanol 在 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-氰基-6-硝基-1-苯基-4-苯基硫代-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A method for the synthesis of 1-aryl-3-formyl-4,6-dinitro-1H-indazoles by the reaction of picrylacetaldehyde with aryldiazonium salts followed by intramolecular cyclization of the resulting picrylglyoxal monoarylhydrazones was developed. Various 4,6-dinitro-1-phenyl-1H-indazoles substituted in position 3 were prepared via transformations involving the formyl group of 3-formyl-4,6-dinitro-1-phenyl-1H-indazole. 3-R-4,6-Dinitro-1-phenyl-1H-indazoles (R = CHO, CN, 1,3-dioxolan-2-yl) react regiospecifically with anionic O-, S-, and N-nucleophiles, in particular, with replacement of only the 4-NO2 group. Thus previously unknown 3-R-4-Nu-6-nitro-1-phenyl-1H-indazoles were synthesized (Nu is a nucleophile residue).

  DOI：

  10.1023/a:1026008821698