(4-chlorophenyl)(7-methoxy-1-benzofuran-2-yl)methanone | 82158-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(7-methoxy-1-benzofuran-2-yl)methanone
• 英文别名: 7-methoxy-2-(p-chlorobenzoyl)benzofuran；(4-Chlorophenyl)-(7-methoxy-1-benzofuran-2-yl)methanone
• CAS: 82158-40-5
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: QPPXFJOXEQTFQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(7-methoxy-1-benzofuran-2-yl)methanone 在 三氯化铝 、 十二硫醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以26.3%的产率得到2-(4-氯苯甲酰基)-7-羟基苯并[b]呋喃
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-, 3-, 4- and 7-(2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans and their BLT₁and/or BLT₂inhibitory activities

  摘要：

  设计了几种2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基苯并[b]呋喃，旨在寻找选择性的白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。合成了在3-位具有取代基的2-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃、在3-位具有取代基的4-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃、7-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃和3-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃，并评估了它们对LTB4受体（BLT1和BLT2）的抑制活性。(E)-3-氨基-4-[2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基氨基甲酰基]-1-甲基乙烯基]苯并[b]呋喃((E)-17c)显示出对BLT2具有强效且选择性的抑制活性。另一方面，(E)-7-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃((E)-27a)对BLT1和BLT2均显示出强效的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b710935k
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (4-chlorophenyl)(7-methoxy-1-benzofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A straightforward conversion of aurones to 2-benzoylbenzofurans: transformation of one class of natural products into another

  摘要：

  The naturally occurring aurones (2-benzylidene-3(2H)-benzofuran-3-ones) can be easily converted to another class of natural products 2-benzoylbenzo[b]furans, via an effective reduction, acid-mediated rearrangement, and oxidation cascade. This easy conversion was conducted without purification of intermediates. This straightforward conversion may be considered as a possible biosynthesis pathway of 2-benzoylbenzo[b]furans in plants. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.011

文献信息

• An expedient synthesis of enantioenriched substituted (2-benzofuryl)arylcarbinols via tandem Rap–Stoermer and asymmetric transfer hydrogenation reactions
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Gajula Ramakrishna、Ragam Raju、Mogilisetti Padmaja

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.074

  日期：2010.12

  An expedient synthesis of enantioenriched substituted (benzofuran-yl)-aryl and heteroaryl carbinols, is described. A key feature of this protocol is synthesis of functionally varied benzofuran scaffolds via a Rap–Stoermer reaction/catalytic asymmetric transfer hydrogenation (ATH) using substituted salicylaldehyde and α-haloaryl, heteroaryl ketones.

  描述了方便合成富含对映体的取代的（苯并呋喃基）-芳基和杂芳基甲醇。该协议的关键特征是使用取代的水杨醛和α-卤代芳基，杂芳基酮通过Rap-Stoermer反应/催化不对称转移氢化（ATH）合成功能多样的苯并呋喃骨架。
• Preparation of 2-, 3-, 4- and 7-(2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans and their BLT₁and/or BLT₂inhibitory activities
  作者：Kumiko Ando、Yoko Kawamura、Yukiko Akai、Jun-ichi Kunitomo、Takehiko Yokomizo、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Takahiro Ohishi、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b710935k

  日期：——

  Several 2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinylbenzo[b]furans were designed to find a selective leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonist. 2-(2-Alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans having a substituent group at the 3-position, 4-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furans having a substituent group at the 3-position, and 7-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furans and 3-(2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans were prepared and evaluated for LTB4receptor (BLT1 and BLT2) inhibitory activities. (E)-3-Amino-4-[2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylcarbamoyl]-1-methylvinyl]benzo[b]furan ((E)-17c) showed potent and selective inhibitory activity for BLT2. On the other hand, (E)-7-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furan ((E)-27a) showed potent inhibitory activity for both BLT1 and BLT2.

  设计了几种2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基苯并[b]呋喃，旨在寻找选择性的白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。合成了在3-位具有取代基的2-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃、在3-位具有取代基的4-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃、7-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃和3-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃，并评估了它们对LTB4受体（BLT1和BLT2）的抑制活性。(E)-3-氨基-4-[2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基氨基甲酰基]-1-甲基乙烯基]苯并[b]呋喃((E)-17c)显示出对BLT2具有强效且选择性的抑制活性。另一方面，(E)-7-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃((E)-27a)对BLT1和BLT2均显示出强效的抑制活性。
• Ruthenium(II)-Catalyzed C3 Arylation of 2-Aroylbenzofurans with Arylboronic Acids/Aryltrifluoroborates via Carbonyl-Directed C–H Bond Activation
  作者：Dinesh J. Paymode、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01932

  日期：2015.11.20

  The Ru(II)-catalyzed carbonyl-directed C–H activation with (hetero)arylboron reagents has been executed for the synthesis of 2-aroyl-3-(hetero)arylbenzofurans. A hypothesis founded upon the involvement of an active carbonatoruthenium(II) complex for a coordinative insertion and the aerobic oxidation of the in situ generated Ru(0) to Ru(II), to continue the catalytic cycle, has been extended.

  具有（杂）芳基硼试剂的Ru（II）催化的羰基定向C–H活化已被用于合成2-芳基-3-（杂）芳基苯并呋喃。假说的建立是基于活性碳酸化铀（II）配合物的参与以进行配位插入以及原位生成的Ru（0）到Ru（II）的需氧氧化，以继续催化循环，这一假设得到了扩展。
• PESTELLINI, VITTORIO;GIOLITTI, ALESSANDRO;PASQUII, FRANCO;ABELLI, LUIGI;C+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 2, 203-206
  作者：PESTELLINI, VITTORIO、GIOLITTI, ALESSANDRO、PASQUII, FRANCO、ABELLI, LUIGI、C+

  DOI：——

  日期：——
• US4485112A
  申请人：——

  公开号：US4485112A

  公开（公告）日：1984-11-27