Fmoc-Leu-Phe-OH | 126402-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Leu-Phe-OH
• 英文别名: (S)-2-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-phenyl-propionic acid；(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 126402-69-5
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₅
• 分子量: 500.594
• InChiKey: OULOILODKDQTAT-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Leu-Phe-OH 在 N-甲基吗啉 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of retro-inverso peptides employing isocyanates of Nα-Fmoc-amino acids/peptide acids catalyzed by DMAP

  摘要：

  The Goldschmidt-Wick type reaction between isocyanates of N-alpha-Fmoc-amino acids/peptide acids and N-alpha-Boc-/Z-/ Bsmoc-amino acids catalyzed by DMAP leads to the incorporation of a reversed peptide bond. It was found to be a simple, efficient and clean reaction. All the retro-inverso peptides made were obtained as crystalline compounds in 70-92% yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.066
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Leu-Phe-OMe 在 三氯化铝 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以78%的产率得到Fmoc-Leu-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  在 AlCl3/N,N-二甲基苯胺试剂系统中通过调节摩尔比对 N-Fmoc-氨基酸和 N-Fmoc-二肽甲酯的 α-氨基和羧基官能团进行选择性和化学选择性脱保护

  摘要：

  N-Fmoc-α-氨基酸和 N-Fmoc-肽甲酯中的氨基和羧基官能团可以通过使用试剂系统 AlCl3/N,N-二甲基苯胺 (DMA) 进行选择性化学选择性脱保护。该过程的化学选择性是通过调节路易斯酸和 DMA 的相对摩尔比来控制的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400321

文献信息

• <i>α-N</i>-Protected dipeptide acids: a simple and efficient synthesis via the easily accessible mixed anhydride method using free amino acids in DMSO and tetrabutylammonium hydroxide
  作者：G. Verardo、A. Gorassini

  DOI：10.1002/psc.2503

  日期：2013.5

  to find simple and efficient methods for their synthesis. For this reason, we have investigated the synthesis of α‐N‐protected dipeptide acids by reacting the easily accessible mixed anhydride of α‐N‐protected amino acids with free amino acids under different reaction conditions. The combination of TBA‐OH and DMSO has been found to be the best to overcome the low solubility of amino acids in organic

  在医学和药理学领域中，二肽的重要性已得到充分证明，并且已进行了许多努力来寻找简单有效的合成方法。因此，我们通过使易于获得的α-N混合酸酐反应，研究了α-N保护的二肽酸的合成在不同的反应条件下用游离氨基酸保护氨基酸。已经发现，TBA-OH和DMSO的组合是克服氨基酸在有机溶剂中低溶解度的最佳方法。在这些实验条件下，均相缩合反应迅速发生且没有可检测的差向异构。本方法也适用于未保护的侧链Tyr，Trp，Glu和Asp，但不适用于Lys。后一个残基能够结合两个混合酸酐分子，得到相应的异三肽。此外，已经测试了该方案对三肽和四肽合成的适用性。这种方法减少了对保护基的需求，具有成本效益，可扩展性，并产生了可用作较大肽合成的基础材料的二肽酸。
• Activity-based high-throughput profiling of metalloprotease inhibitors using small molecule microarrays
  作者：Jun Wang、Mahesh Uttamchandani、Li Ping Sun、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b515278j

  日期：——

  We herein describe a high-throughput small molecule microarray (SMM) method that enables quick and cost-effective identification of potent inhibitors of metalloproteases in an activity-dependent manner, thereby offering a rapid means for inhibitor discovery and profiling.

  我们在此描述了一种高通量小分子微阵列（SMM）方法，可以快速且经济有效地以依赖活性的方式识别金属蛋白酶的强效抑制剂，从而提供了一种快速的抑制剂发现和分析手段。
• Understanding protease catalysed solid phase peptide synthesis
  作者：Rein V. Ulijn、Nicola Bisek、Peter J. Halling、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1039/b211890d

  日期：2003.4.14

  A protease (thermolysin) was used to directly synthesise a number of dipeptides from soluble Fmoc-amino acids onto a solid support (PEGA1900) in bulk aqueous media, often in very good yields. This shift in equilibrium toward synthesis is remarkable because for soluble dipeptides in aqueous solution hydrolysis rather than synthesis is observed. Three possible reasons for the equilibrium shift were considered: (i) using a solid support makes it easy to use an excess of reagents, so mass action contributes towards synthesis; (ii) reduction in the unfavourable hydrophobic hydration of the Fmoc group within the solid support compared with the free amino acid in solution and (iii) suppression of the ionization of amino groups linked to the solid phase due to mutual electrostatic repulsion. It was found that under the conditions studied the second effect was most important.

  一种蛋白酶(热溶菌素)被用于在水相中直接将可溶性Fmoc-氨基酸合成多种二肽,并将其固定在固相载体(PEGA1900)上,通常产率很高。这种向合成方向的平衡移动很显著,因为在水溶液中可溶性二肽往往发生水解而不是合成。考虑了三种可能导致平衡移动的原因:(1)使用固相载体便于使用过量试剂,质量作用有利于合成;(2)与溶液中游离氨基酸相比,固相载体中Fmoc基团的不利疏水水合作用减小;(3)由于静电相互排斥作用,与固相连接的氨基离子化受到抑制。研究发现在所研究的条件下第二种效应最为重要。
• Protease-Catalyzed Peptide Synthesis on Solid Support
  作者：Rein V. Ulijn、Beatriz Baragaña、Peter J. Halling、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1021/ja026912d

  日期：2002.9.1

  direct enzymatic synthesis of peptides from amino acids is widely used as a useful alternative to chemical synthesis. However, good yields of such enzyme-catalyzed reactions require altered reaction conditions to overcome the bias for hydrolysis in aqueous medium. We argue that the synthesis/hydrolysis equilibrium can be shifted toward synthesis in aqueous medium by immobilizing the amine on solid support

  从氨基酸直接酶促合成肽被广泛用作化学合成的有用替代方法。然而，这种酶催化反应的良好产率需要改变反应条件以克服在水性介质中水解的偏差。我们认为，通过将胺固定在固体载体上，合成/水解平衡可以转向在水性介质中合成。在本报告中，我们展示了在大量水性缓冲液中由蛋白酶催化的固相肽合成的第一个例子。
• Inverse Peptide Synthesis Using Transient Protected Amino Acids
  作者：Tao Liu、Zejun Peng、Manting Lai、Long Hu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.4c00314

  日期：2024.2.14

  C → N peptide chemical synthesis. The mandatory use of the Nα-protecting group invokes two additional operations for incorporating each amino acid, resulting in poor step- and atom-economy. The burgeoning demand in the peptide therapeutic market necessitates cost-effective and environmentally friendly peptide manufacturing strategies. Inverse peptide chemical synthesis using unprotected amino acids

  在过去的三十年里，肽疗法经历了快速复兴。虽然少数肽药物是生物生产的，但大多数是通过化学合成生产的。 α-氨基酸氨基的预先保护、羧基的活化、与不断增长的肽链的游离氨基的氨解、N末端的脱保护的循环构成了常规C→N肽的原理化学合成。强制使用 N α -保护基团需要两次额外的操作来掺入每个氨基酸，导致步骤经济性和原子经济性较差。肽治疗市场不断增长的需求需要具有成本效益且环保的肽生产策略。使用未受保护的氨基酸的逆肽化学合成已被认为是一种理想且有吸引力的策略。然而，由于N→C肽链延伸过程中严重的外消旋/差向异构化，该技术在60多年来一直没有成功。在此，这一挑战已通过采用瞬态保护策略的 ynamide 偶联试剂成功解决。活化、瞬时保护、氨解和原位脱保护在一锅中完成，从而提供了一种以未保护的氨基酸为起始原料的实用的肽化学合成策略。肽活性药物成分的合成证明了其稳健性。它还适用于片段缩合和反固相肽合成。与绿色