Fmoc-Leu-Phe-OMe | 827018-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Leu-Phe-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 827018-96-2
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₅
• 分子量: 514.621
• InChiKey: AKKVEKDDJNJGDV-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Leu-Phe-OMe 在 三氯化铝 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以78%的产率得到Fmoc-Leu-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  在 AlCl3/N,N-二甲基苯胺试剂系统中通过调节摩尔比对 N-Fmoc-氨基酸和 N-Fmoc-二肽甲酯的 α-氨基和羧基官能团进行选择性和化学选择性脱保护

  摘要：

  N-Fmoc-α-氨基酸和 N-Fmoc-肽甲酯中的氨基和羧基官能团可以通过使用试剂系统 AlCl3/N,N-二甲基苯胺 (DMA) 进行选择性化学选择性脱保护。该过程的化学选择性是通过调节路易斯酸和 DMA 的相对摩尔比来控制的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400321
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 L-苯丙氨酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Fmoc-Leu-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过一锅纳米星筛分（PEPSTAR）合成液相肽

  摘要：

  本文报道了一种单罐液相肽合成方法，其特征是向“ nanostar”载体上反复添加氨基酸，并在每个合成循环后通过有机溶剂纳滤（OSN）分离生长中的肽。一个循环包括偶联，Fmoc去除，然后在反应器分离器或合成器设备中通过纳米过滤从反应副产物中筛分，其中循环之间无需相转移或物料转移。三臂式单分散纳米星可促进每个过程周期的高效纳滤和实时反应监测。这使得能够更有效地合成肽，同时保留液相合成的全部好处。PEPSTAR最初通过脑啡肽样五肽和十肽的合成得到验证，然后用奥曲肽酰胺，最后用奥曲肽。粗纯度与供应商生产的固相合成样品相比具有优势。

  DOI：

  10.1002/anie.202014445

文献信息

• [EN] CONTINUOUS, SOLVENT-FREE AND NON-ENZYMATIC PEPTIDE SYNTHESIS BY REACTIVE EXTRUSION<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PEPTIDES CONTINUE, SANS SOLVANT ET NON ENZYMATIQUE PAR EXTRUSION RÉACTIVE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2019158506A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The present disclosure relates to A a continuous, solvent-free and non-enzymatic method for synthesizing a compound of formula (I): Ra-POLYPEP-Rc (I) wherein: POLYPEP is a poly-amino acid compound, Ra and Rc are as specified in the disclosure, which method comprises the steps of: a) feeding an extrusion reactor with (1) a compound of formula (II) Ra-PEPNt-Rg (II) wherein; PEPNt is a mono- or a poly-aminoacid compound, Ra and Rg are as specified in the disclosure, and (2) a compound of formula (III) H-PEPCt-Rc (III) wherein: PEPCt is a mono- or a poly-amino acid compound, and Rc is as defined in the disclosure in the absence of any solvent, so that the compound of formula (II) and the compound of formula (III) react together for generating a compound of formula (I), and b) collecting the compound of formula (I) from the extrusion reactor.

  本公开涉及一种连续、无溶剂和非酶法合成化合物的方法，其化学式为（I）：Ra-POLYPEP-Rc（I），其中：POLYPEP是一种多氨基酸化合物，Ra和Rc如本公开所述，该方法包括以下步骤：a）将挤压反应器中供给具有化学式（II）Ra-PEPNt-Rg（II）的化合物，其中：PEPNt是一种单氨基酸或多氨基酸化合物，Ra和Rg如本公开所述，并且（2）具有化学式（III）H-PEPCt-Rc（III）的化合物，其中：PEPCt是一种单氨基酸或多氨基酸化合物，Rc如本公开所定义，在无溶剂的情况下，使化学式（II）的化合物和化学式（III）的化合物相互反应生成化学式（I），b）从挤压反应器中收集化学式（I）的化合物。