2-(4-甲氧苯基)-4H-苯并[h]色烯-4-酮 | 14756-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(4-甲氧苯基)-4H-苯并[h]色烯-4-酮
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4H-benzo[h]chromen-4-one
• 英文别名: UCCF 269；2-(4-Methoxyphenyl)benzo[h]chromen-4-one
• CAS: 14756-22-0
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: VWTRBKIMTDCGDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)-4H-苯并[h]色烯-4-酮 在 Aspergillus niger UPF 724 in Sabouraud medium 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 504.0h， 以71%的产率得到4'-hydroxy-α-naphthoflavone
  参考文献：
  名称：

  Fungal metabolism of naphthoflavones

  摘要：

  Naphthoflavones (benzoflavones) are synthetic flavonoids commonly used in drug metabolism studies as selective activators or inhibitors of cytochrome P-450 enzymes. Nowadays they are also used as a component of food supplements for body builders. There is no data regarding naphthoflavone microbial metabolism. In the present studies sixty-three fungal strains have been screened for their ability to transform alpha-naphthoflavone (7,8-benzoflavone) or beta-naphthoflavone (5,6-benzoflavone). Five strains belonging to the genera Penicillium, Cladosporium, Aspergillus and Verticillium transformed alpha-naphthoflavone and beta-naphthoflavone to the corresponding 4'-hydroxy derivatives. These selected fungi have been used in a further study on biotransformation of naphthoflavones with a differently substituted B-ring. Only 4'-methoxy derivatives have been transformed to the related 4'-hydroxy products. Selected strains are good biocatalysts to obtain 4'-hydroxy naphthoflavones in the one step reaction. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.04.007
• 作为产物：
  描述：

  2'-Hydroxy-4-methoxy-3',4'-benzochalkone 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-甲氧苯基)-4H-苯并[h]色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  α-和β-naphthoflavones的作为单加氧酶抑制剂的应用蓝色犁头霉KCH 93，Syncephalastrum蔓KCH 105和球毛壳菌。KCh 6651转化17α-甲基睾丸酮

  摘要：

  在这项工作中，芥蓝KCh 93，Syncephalastrum racemosum KCh 105和Chaetomium sp有效地羟基化了17α-甲基睾丸激素。KCH 6651. A.犁头KCH 93得到6β-，12β-，7α-，11α-，15α羟基衍生物与分别为44％，29％，6％，5％和9分％的收率。小号。总消旋体KCh 105提供7α-，15α-和11α-羟基衍生物，产率分别为45％，19％和17％。毛毛虫sp。KCh 6651提供15α-，11α-，7α-，6β-，9α-，14α-羟基和6β，14α-二羟基衍生物，产率分别为31％，20％，16％，7％，5％，7％和4 ％， 分别。确定了14α-羟基和6β，14α-二羟基衍生物为新化合物。测试了培养基中氮和碳的各种来源对生物转化的影响，但是没有影响底物转化的程度或形成的产物的组成。添加α-或β-萘黄酮抑制了17α-甲基睾丸酮的羟化作用，但没有改变所得产物的百分比组成。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.03.021

文献信息

• Synthesis and evaluation of naphthoflavones as a new class of non purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Harbinder Singh、Sahil Sharma、Ritu Ojha、Manish K. Gupta、Kunal Nepali、P.M.S. Bedi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.041

  日期：2014.9

  view of reported xanthine oxidase inhibitory potential of naphthopyrans and flavones, naphthoflavones as hybrids of the two were designed, synthesized and evaluated for in vitro xanthine oxidase inhibitory activity in the present study. The results of the assay revealed that the naphthoflavones possess promising inhibitory potential against the enzyme with IC50 values ranging from 0.62 to 41.2 μM.

  鉴于已报道了萘并吡喃类和黄酮类化合物的黄嘌呤氧化酶抑制潜力，在本研究中，设计，合成并评价了萘黄酮作为两者的杂合体的体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。分析的结果表明，萘黄酮对酶具有抑制作用，IC 50值为0.62至41.2μM。结构活性关系表明，取代基的性质和位置在苯环的第二位显着影响其抑制活性。苯环的邻位和对位（第2位）上的卤素和硝基取代非常有利于活性。NF-4与p-氟苯环是最有效的抑制剂，IC 50值为0.62μM。还进行了酶动力学研究以研究其抑制机理，发现萘黄酮具有混合型抑制作用。通过分子模型研究合理化了NF-4对黄嘌呤氧化酶的显着抑制作用的基础。
• Benzoflavone derivatives as potent antihyperuricemic agents
  作者：Jatinder V. Singh、Gurbachan Mal、Gurleen Kaur、Manish K. Gupta、Amritpal Singh、Kunal Nepali、Harbinder Singh、Sahil Sharma、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1039/c8md00512e

  日期：——

  Benzoflavone derivatives were rationally designed, synthesized and evaluated against the xanthine oxidase enzyme to check their antihyperuricemic effect by using in vitro as well as in vivo methods.

  苯并黄酮衍生物经过合理设计、合成并针对黄嘌呤氧化酶进行评估，以检测它们的抗高尿酸作用，使用体外和体内方法。
• Benzoflavone activators of the cystic fibrosis transmembrane conductance regulator: towards a pharmacophore model for the nucleotide-binding domain
  作者：Mark F Springsteel、Luis J.V Galietta、Tonghui Ma、Kolbot By、Gideon O Berger、Hong Yang、Christopher W Dicus、Wonken Choung、Chao Quan、Anang A Shelat、R.Kiplin Guy、A.S Verkman、Mark J Kurth、Michael H Nantz

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00435-8

  日期：2003.9

  using cell-based assays, of a series of benzoflavone analogues to examine structure-activity relationships and to identify compounds having greater potency for activation of both wild type CFTR and a mutant CFTR (G551D-CFTR) that causes cystic fibrosis in some human subjects. Using UCCF-029 as a structural guide, a panel of 77 flavonoid analogues was prepared. Analysis of the panel in FRT cells indicated

  我们以前对黄酮类化合物和相关杂环的筛选具有激活囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）氯化物通道的能力，这表明UCCF-029是一种7,8-苯并黄酮，是一种有效的活化剂。在本研究中，我们描述了使用基于细胞的分析方法对一系列苯并黄酮类似物进行合成和评估，以检查其结构活性关系，并鉴定出对野生型CFTR和突变型CFTR（G551D -CFTR）在某些人类受试者中引起囊性纤维化。使用UCCF-029作为结构指导，制备了77种类黄酮类似物。对FRT细胞中面板的分析表明，黄酮A环在7,8位的苯环显着提高了化合物活性和几种类黄酮的效力。在3或4位上引入B环吡啶基氮也可提高CFTR活性，但这种结构修饰的影响不如苯甲环化均匀。最有效的新类似物UCCF-339以1.7 microM的K（d）激活了野生型CFTR，它比以前最有效的CFTR类黄酮活化剂芹菜素具有更高的活性。苯并黄酮类化合物中的几种化合物也可以活化G5
• Synthesis and structure-activity relationship studies of α-naphthoflavone derivatives as CYP1B1 inhibitors
  作者：Jinyun Dong、Zengtao Wang、Jiahua Cui、Qingqing Meng、Shaoshun Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111938

  日期：2020.2

  CYP1B1 inhibitory capacity. Among these derivatives, compounds 9e and 9j were identified as the most potent two selective CYP1B1 inhibitors with IC50 values of 0.49 and 0.52 nM, respectively, which were 10-fold more potent than the lead compound ANF. In addition, molecular docking and a reasonable 3D-QSAR (three-dimensional quantitative structure-activity relationship) study were performed to provide a

  细胞色素P450 1B1（CYP1B1）被公认为是预防癌症和逆转耐药性的重要靶标。为了获得有效和选择性的CYP1B1抑制剂，合成了一系列41种α-萘黄酮（ANF）衍生物，进行了表征，并评估了其对CYP1B1，CYP1A1和CYP1A2的抑制活性。封闭结构对CYP1B1抑制作用的活性关系研究表明，修饰ANF的C环会降低CYP1B1的抑制能力，而在B环的不同位置引入取代基会产生类似的变化CYP1B1的抑制能力。在这些衍生物中，化合物9e和9j被确定为最有效的两种选择性CYP1B1抑制剂，IC50值分别为0.49和0.52 nM，其效力比先导化合物ANF强10倍。此外，进行了分子对接和合理的3D-QSAR（三维定量结构-活性关系）研究，以更好地理解影响CYP1B1抑制活性的关键结构特征。这项研究中获得的结果将为将来开发选择性，有效，低毒和水溶性CYP1B1抑制剂奠定基础。
• Synthesis of methoxybenzoflavones and assignments of their NMR data
  作者：Doseok Hwang、Geunhyeong Jo、Jiye Hyun、Sung Dae Lee、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.3790

  日期：2012.1

  also is a potent phytotoxin. Six 7,8‐benzoflavones and eight 5,6‐benzoflavones were synthesized in this study. The NMR data for a few of these compounds have been previously reported; however, the NMR data for most of them have not been reported. For reference purposes, the complete NMR data for the 14 benzoflavones are described. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  来自 Acroptilon repens 的植物毒性根系分泌物被鉴定为 7,8-苯黄酮，一种细胞色素 P450 1A2 抑制剂和细胞色素 P450 3A4 激活剂。合成的 5,6-苯并黄酮也是一种有效的植物毒素。本研究合成了 6 种 7,8-苯并黄酮和 8 种 5,6-苯并黄酮。其中一些化合物的 NMR 数据以前已经报道过；然而，其中大部分的核磁共振数据尚未报道。出于参考目的，描述了 14 种苯黄酮的完整 NMR 数据。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.