2'-Hydroxy-4-methoxy-3',4'-benzochalkone | 40649-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-Hydroxy-4-methoxy-3',4'-benzochalkone
• 英文别名: 1-hydroxy-2-naphthyl(4-MeO-styryl)keton；1-(1-hydroxy-[2]naphthyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propenone；1-(1-Hydroxy-[2]naphthyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propenon；1-p-Anisyl-3-(1'-hydroxynaphthyl-2')propenon；1-(1-Hydroxynaphthalen-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 40649-75-0；125574-12-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• mdl: MFCD00855686
• 分子量: 304.345
• InChiKey: FCQCOOZSDMTDDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Hydroxy-4-methoxy-3',4'-benzochalkone 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5'-Bromo-2'-hydroxy-4-methoxy-3',4'-benzochalkone α,β-dibromide
  参考文献：
  名称：

  Paranjape, M. V.; Wadokar, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 9, p. 808 - 809

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 2'-Hydroxy-4-methoxy-3',4'-benzochalkone
  参考文献：
  名称：

  Keller; v. Kostanecki, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1035

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ¹H and¹³C NMR spectral assignments of novel flavonoids bearing benzothiazepine
  作者：Seunghyun Ahn、Soon Young Shin、Yearam Jung、Hyeryoung Jung、Beom Soo Kim、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.4388

  日期：2016.5

  cell permeability, we designed and synthesized methoxylated 4-(1-hydroxy-naphthalen-2-yl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine derivatives (Fig. 1(D)). However, flavonoids bearing a benzothiazepine skeleton have rarely been reported, even though their design and synthesis are of interest because of their biological diversity. Furthermore, because the 1H and 13C NMR, and high resolution mass spectrometric

  苯并噻嗪是一种含氮和硫的杂环化合物。通过改变双键和苯环的位置，可以设计出多种衍生物。2,3-Dihydro1,5-benzothiazepine（也称为 2,3-dihydro[b][1,4]thiazepine）衍生物具有多种生物活性，包括对 α-葡萄糖苷酶、脲酶、胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制作用，以及对瞬时受体电位锚蛋白 1 (TRPA1) 受体的激动活性（图 1（A））。当两个苯环连接在 C-2 和 C-4 位置时，可以衍生出含有 C6-C3-C6 骨架的 2,4-diphenyl2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine（图 1（B） ）。黄酮类化合物作为次生代谢物存在于各种植物中，由 C6-C3-C6 骨架组成（图 1（C））。由于甲氧基化和萘基可以增加细胞区室化和细胞通透性，我们设计并合成了甲氧基化 4-(1-hydroxy-naphthalen-2-yl)-2-phenyl-2
• Synthesis and complete assignment of NMR data of 20 chalcones
  作者：Doseok Hwang、Jiye Hyun、Geunhyeong Jo、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.2707

  日期：2011.1

  O‐methyltransferases in plant biosynthetic pathways. Assignments of NMR peaks in the spectra of hydroxylated and/or methoxylated chalcones can help in identifying novel chalcone derivatives isolated from natural sources by referencing these data against NMR spectra obtained from known chalcones. We report here the syntheses of 20 chalcones and complete assignments of 1H and 13C NMR spectra. Copyright © 2010 John Wiley

  查耳酮是类黄酮生物合成的中间体，具有抗菌、抗增殖和抗炎特性。查耳酮含有两个苯环，羟基化和甲氧基化的类似物通常由植物生物合成途径中的羟化酶和 O-甲基转移酶产生。羟基化和/或甲氧基化查耳酮光谱中 NMR 峰的归属可以帮助通过将这些数据与从已知查耳酮获得的 NMR 谱相比较来鉴定从天然来源分离的新型查耳酮衍生物。我们在此报告了 20 种查耳酮的合成以及 1H 和 13C NMR 光谱的完整分配。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• Application of α- and β-naphthoflavones as monooxygenase inhibitors of Absidia coerulea KCh 93, Syncephalastrum racemosum KCh 105 and Chaetomium sp. KCh 6651 in transformation of 17α-methyltestosterone
  作者：Tomasz Janeczko、Jarosław Popłoński、Ewa Kozłowska、Monika Dymarska、Ewa Huszcza、Edyta Kostrzewa-Susłow

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.021

  日期：2018.8

  and 9% yields, respectively. S. racemosum KCh 105 afforded 7α-, 15α- and 11α-hydroxy derivatives with yields of 45%, 19% and 17%, respectively. Chaetomium sp. KCh 6651 afforded 15α-, 11α-, 7α-, 6β-, 9α-, 14α-hydroxy and 6β,14α-dihydroxy derivatives with yields of 31%, 20%, 16%, 7%, 5%, 7% and 4%, respectively. 14α-Hydroxy and 6β,14α-dihydroxy derivatives were determined as new compounds. Effect of various

  在这项工作中，芥蓝KCh 93，Syncephalastrum racemosum KCh 105和Chaetomium sp有效地羟基化了17α-甲基睾丸激素。KCH 6651. A.犁头KCH 93得到6β-，12β-，7α-，11α-，15α羟基衍生物与分别为44％，29％，6％，5％和9分％的收率。小号。总消旋体KCh 105提供7α-，15α-和11α-羟基衍生物，产率分别为45％，19％和17％。毛毛虫sp。KCh 6651提供15α-，11α-，7α-，6β-，9α-，14α-羟基和6β，14α-二羟基衍生物，产率分别为31％，20％，16％，7％，5％，7％和4 ％， 分别。确定了14α-羟基和6β，14α-二羟基衍生物为新化合物。测试了培养基中氮和碳的各种来源对生物转化的影响，但是没有影响底物转化的程度或形成的产物的组成。添加α-或β-萘黄酮抑制了17α-甲基睾丸酮的羟化作用，但没有改变所得产物的百分比组成。
• Efficient NIR-Light Emission from Solid-State Complexes of Boron Difluoride with 2′-Hydroxychalcone Derivatives
  作者：Anthony D'Aléo、David Gachet、Vasile Heresanu、Michel Giorgi、Frédéric Fages

  DOI：10.1002/chem.201201812

  日期：2012.10.1

  which are characterized by high molecular order and tight packing, two features that are conventionally believed to be detrimental to luminescence in organic crystals. Remarkably, the emission of light from the π‐stacked molecules did not occur at the expense of the emission quantum yield. Indeed, in the case of pyrene‐containing dye 4, for example, a fluorescence quantum yield of about 15 % with a fluorescence

  本文介绍了九种二氟化硼与2'-羟基查康酮衍生物的配合物。这些染料非常简单地合成，并在固态下表现出强烈的近红外发射。与硼的络合显示出在这些染料的激发态中赋予非常强的供体-受体特性，这进一步将其发射移向了近红外区域（染料5b的最大波长为855 nm），其中包含强烈供电的三苯胺基）。令人惊讶地，这些光学特征是针对结晶固体而获得的，其特征在于高分子序和紧密堆积，这是传统上认为对有机晶体的发光有害的两个特征。值得注意的是，π堆叠分子的光发射并未以发射量子产率为代价。的确，例如，对于含pyr的染料4，在固态下可获得约15％的荧光量子产率，在755 nm处具有最大的荧光发射。此外，染料3a和基于乙酰萘酮的化合物1b，2b和3b在含EtOH的CH 2 Cl 2中的溶液中，没有显示出降解的迹象。特别是，发明亮荧光的化合物的溶液3（亮度：ε × Φ ˚F = 45 000 中号-1 厘米-1）可被长时间保存，
• ¹ H and ¹³ C NMR spectral assignments of chalcones bearing pyrazoline-carbothioamide groups
  作者：Hyuk Yoon、Seunghyun Ahn、Mijoo Park、Dong-Wook Kim、Sang Ho Kim、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.3971

  日期：2013.8

  biological function and intracellular compartmentation. In the current study, 22 novel methoxylated 3‐(naphthalen‐2‐yl)‐N,5‐diphenyl‐pyrazoline‐1‐carbothioamide derivatives were prepared. This report provides complete assignments of their 1H and 13C NMR data, which can be used to subsequently identify chalcones bearing pyrazoline–carbothioamide groups. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  已知查耳酮作用于各种生理目标。因此，对查耳酮的结构修饰进行了广泛的研究。苯查耳酮，其中查耳酮的 A 环被萘单元取代，可抑制乳腺癌抗性蛋白。α,β-不饱和羰基与吡唑啉部分交换的查尔酮是针对各种癌细胞系的有效细胞毒剂，具有吡唑啉-1-碳硫酰胺基团而不是α,β-不饱和羰基的查尔酮表现出抗菌活性. 本报告描述了由苯并查耳酮和吡唑啉-硫代碳酰胺设计的杂化分子。植物来源的多酚的甲氧基化改变了它们的疏水性，导致生物功能和细胞内区室的变化。在目前的研究中，制备了 22 种新型甲氧基化 3-(naphthalen-2-yl)-N,5-diphenyl-pyrazoline-1-carbothioamide 衍生物。本报告提供了他们的 1H 和 13C NMR 数据的完整分配，可用于随后识别带有吡唑啉 - 硫代碳酰胺基团的查耳酮。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.