3-Phenyl-4,5-dimethyl-pyrazol | 13618-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Phenyl-4,5-dimethyl-pyrazol
• 英文别名: 4,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrazole；3(5)-Phenyl-4,5(3)-dimethyl-pyrazol
• CAS: 13618-35-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD01846217
• 分子量: 172.23
• InChiKey: BNROKPZXXLRARR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-4,5-dimethyl-pyrazol 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Benzoyl-3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  邻喹二甲烷的吡唑类似物：生成和环加成反应

  摘要：

  迄今未知的1-苯甲酰基-4,5-二氢-4,5-二亚甲基-3-苯基-1 H-吡唑（邻喹啉二甲烷的吡唑类似物）已在溶液中生成，并被对称和不对称的亲二烯体捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97841-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基-1,3-丁二酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-Phenyl-4,5-dimethyl-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化芳基取代吡唑与环丙醇通过 C-H 活化的 [4 + 1] 环化

  摘要：

  描述了芳基取代的吡唑与环丙醇通过C–H 键活化/环化过程在铑催化下形成 [4 + 1] -环化反应，选择性地构建一系列羰基官能化的吡唑并 [5,1- a ] 异吲哚。该反应具有良好的官能团相容性和广泛的底物范围，两种环化组分的收率高达 84%。机理研究表明，C-H 裂解可能是该转化中的决速步骤。

  DOI：

  10.1039/d2ob02001g

文献信息

• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140336190A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of; or which may otherwise modulate the activity of, a bromodomain-containing protein, including bromodomain-containing protein 4 (BRD4), and to compositions and formulations containing such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I) wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 2b , R 3 , R 4a , R 4b , and R 5 are described herein.

  这个应用涉及可能作为抑制剂的化合物；或者可能以其他方式调节溴结构域含蛋白的活性，包括溴结构域含蛋白4（BRD4），以及含有这些化合物的组合物和配方，以及使用和制备这些化合物的方法。化合物包括式（I）的化合物 其中R 1a ，R 1b ，R 2 ，R 2b ，R 3 ，R 4a ，R 4b 和R 5 如本文所述。
• [EN] MONOFUNCTIONAL INTERMEDIATES FOR LIGAND-DEPENDENT TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES MONOFONCTIONNELS POUR LA DÉGRADATION D'UNE PROTÉINE CIBLE DÉPENDANTE DU LIGAND
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017176958A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present disclosure provides compounds represented by Formula I: and the salts or solvates thereof, wherein X, L, Y, and B are as defined in the specification. Compounds having Formula I are immunomodulators and/or monofunctional synthetic intermediates that can be used to prepare small-molecule drug conjugates.

  本公开提供了由式I表示的化合物及其盐或溶剂合物，其中X、L、Y和B如规范中所定义。具有式I的化合物是免疫调节剂和/或可用于制备小分子药物共轭物的单功能合成中间体。
• [EN] FUSED 1,4-OXAZEPINES AND RELATED ANALOGS AS BET BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] 1,4-OXAZEPINES CONDENSÉES ET LEURS ANALOGUES ASSOCIÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE BET
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017142881A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The present disclosure provides fused 1,4-oxazepines and related analogs represented by Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4, R5, A, and Y are as defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula (I) to treat a condition or disorder responsive to inhibition of BET bromodomains such as cancer.

  本发明公开了式(I)表示的融合1,4-噁嗪和相关类似物及其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5、A和Y的定义如说明书中所述。本发明还涉及式(I)化合物用于治疗对BET溴结构域抑制有反应的病症或疾病，如癌症的用途。
• DABCO-promoted synthesis of pyrazoles from tosylhydrazones and nitroalkenes
  作者：Meng Tang、Wen Zhang、Yuanfang Kong

  DOI：10.1039/c3ob41435c

  日期：——

  An efficient synthesis of pyrazoles from tosylhydrazones and nitroalkenes was developed. In comparison with the previously reported 1,3-dipolar cycloaddition reaction of diazo compounds with electron-deficient alkenes or alkynes, this methodology proceeded with a sequential Baylis–Hillman/intramolecular cyclization mechanism and a variety of reversed regioselectivity products were prepared in good

  开发了由甲苯磺酰hydr和硝基烯烃有效合成吡唑的方法。与先前报道的重氮化合物与缺电子的烯烃或炔烃进行的1,3-偶极环加成反应相比，该方法采用了依次的Baylis-Hillman /分子内环化机理，并制备了许多反向的区域选择性产物，收率很高。
• 9H-PYRIMIDO[4,5-B]INDOLES AND RELATED ANALOGS AS BET BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20150246923A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present disclosure provides substituted 9H-pyrimido[4,5-b]indoles and 5H-pyrido[4,3-b]indoles and related analogs represented by Formula I: and the pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof, wherein R 1a , A, B 1 , B 2 , G, X 1 , Y 1 , Y 2 , and Y 3 are as defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula I to treat a condition or disorder responsive to inhibition of BET bromodomains. Compounds of the present disclosure are especially useful for treating cancer.

  本公开提供了代表为式I的替代的9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚和5H-吡啶并[4,3-b]吲哚及相关类似物的药用可接受的盐、水合物和溶剂合物，其中R1a、A、B1、B2、G、X1、Y1、Y2和Y3如规范中所定义。本公开还涉及使用式I的化合物来治疗对BET溴结构域抑制敏感的状况或疾病。本公开的化合物特别适用于治疗癌症。