(4S)-4-(2-phenylethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide | 913258-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-(2-phenylethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• 英文别名: (2R/S,4S)-4-phenethyl-[1,3,2]dioxathiolate-2-oxide
• CAS: 913258-21-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: ICATWTFKENWYTD-XLLULAGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(2-phenylethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 二氢醉椒素
  参考文献：
  名称：

  由 l-苹果酸不对称合成 (S)-dihydrokavain

  摘要：

  摘要描述了使用区域选择性从已知的 (S)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯合成 (S)-二氢卡瓦因的实用且有效的不对称合成，而后者又可从 L-苹果酸中作为廉价的手性池材料轻松获得。以 3,3,3-三乙氧基丙炔酸锂和随后的 HgO/H2SO4 介导的内酯化为关键步骤对 1,2-环硫酸盐进行开环。其相反的对映异构体 (R)-二氢卡瓦因也使用相同的反应序列从 d-苹果酸合成，用于光学纯度测定。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1489057
• 作为产物：
  描述：

  2-(S)-羟基-4-氧代-4-苯基丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 噻吩 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4S)-4-(2-phenylethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  由 l-苹果酸不对称合成 (S)-dihydrokavain

  摘要：

  摘要描述了使用区域选择性从已知的 (S)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯合成 (S)-二氢卡瓦因的实用且有效的不对称合成，而后者又可从 L-苹果酸中作为廉价的手性池材料轻松获得。以 3,3,3-三乙氧基丙炔酸锂和随后的 HgO/H2SO4 介导的内酯化为关键步骤对 1,2-环硫酸盐进行开环。其相反的对映异构体 (R)-二氢卡瓦因也使用相同的反应序列从 d-苹果酸合成，用于光学纯度测定。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1489057

文献信息

• A New Synthetic Approach to High-Purity (15R)-Latanoprost
  作者：Jacek G. Martynow、Julita Jóźwik、Wiesław Szelejewski、Osman Achmatowicz、Andrzej Kutner、Krzysztof Wiśniewski、Jerzy Winiarski、Oliwia Zegrocka-Stendel、Piotr Gołębiewski

  DOI：10.1002/ejoc.200600749

  日期：2007.2

  This paper describes a new synthesis of latanoprost (1) that afforded high purity latanoprost in 16.9 % overall yield in eight synthetic steps from sulfone 4. The “α chain” in a derivative of the (–)-“Corey lactone” was elongated first, followed by the attachment of a novel, enantiomerically pure “ω chain” synthon. This ensured the absence of the undesired (15S)-1 diastereomer in the synthesized prostaglandin

  本文描述了拉坦前列素 (1) 的新合成方法，该合成方法通过 8 个合成步骤从砜 4 中以 16.9% 的总收率提供了高纯度拉坦前列素。 (-)-“科里内酯”衍生物中的“α 链”首先被拉长，然后连接一个新颖的对映异构纯“ω链”合成子。这确保了合成的前列腺素中不存在不需要的 (15S)-1 非对映异构体。新型砜 4 的结晶性质有利于其纯化。描述了拉坦前列素新合成的一种变体，其中实验室规模的合成进一步适应了 100 克规模。在本合成过程中，引入了一种新的前列腺素砜中间体 21，可用于合成多种前列腺素类似物。小说的实用综合，对映体纯的“ω 链”合成子 15、16 和 17 也已进行，使用二醇 12，它是从 D-甘露醇手性池的衍生物中获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• PROCESS FOR PREPARATION OF 13,14-DIHYDRO-PGF2 ALPHA DERIVATIVES
  申请人：MARTYNOW Jacek

  公开号：US20080207926A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention relates to a process for the preparation of 13,14-dihydro-PGF 2α derivatives of R or S configuration at carbon 15, represented by the general formula (I), wherein the identity of the substituents is defined in the description. Compounds of the formula (I) are valuable biologically-active substances or intermediates in the preparation thereof. The invention especially relates to the process for preparation of 13,14-dihydro-15(R)-17-substituted-18,19,20-trinor-PGF 2α , i.e., latanoprost.

  本发明涉及一种制备在碳15处具有R或S构型的13,14-二氢-PGF2α衍生物的方法，该衍生物由通式（I）表示，其中置换基的身份在说明中定义。式（I）化合物是有价值的生物活性物质或制备中间体。本发明特别涉及制备13,14-二氢-15（R）-17-取代-18,19,20-三去甲-PGF2α，即拉坦前列素的方法。
• WO2006/112742
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7897793B2
  申请人：——

  公开号：US7897793B2

  公开（公告）日：2011-03-01