dimethyl-5,6 dioxo-1,4 tetrahydro-1,2,3,4 pyridazino<4,5-b>carbazole | 59774-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl-5,6 dioxo-1,4 tetrahydro-1,2,3,4 pyridazino<4,5-b>carbazole
• 英文别名: dimethyl-5,6 dioxo-1,4 tetrahydro-1,2,3,4 6H-pyridazino<4,5-b>carbazole；1,4-Dioxo-5,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyridazino<4,5-b>carbazol；5,6-dimethyl-2,3-dihydro-6H-pyridazino[4,5-b]carbazole-1,4-dione；1H-Pyridazino(4,5-b)carbazole-1,4(6H)-dione, 2,3-dihydro-5,6-dimethyl-；5,6-dimethyl-2,3-dihydropyridazino[4,5-b]carbazole-1,4-dione
• CAS: 59774-17-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: ISBQRLISMAKJRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-5,6 dioxo-1,4 tetrahydro-1,2,3,4 pyridazino<4,5-b>carbazole 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 dimethoxy-1,4 dimethyl-5,6 pyridazino<4,5-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  哒嗪并[4,5-b]咔唑的合成与药理研究

  摘要：

  肼与咔唑-2，3-甲基二羧酸酯的环化反应得到1，4-二氧-1,2,3,4-四氢吡啶并[4,5-b]咔唑。进行氯去羟基化，得到1,4-二氯哒嗪[4,5-b]咔唑，亲核取代得到1,4-二烷氧基哒嗪[4,5-b]咔唑。测试了这些化合物对小鼠的L1210白血病的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2679
• 作为产物：
  描述：

  anhydride de l'acide dimethyl-1,9 carbazoledicarboxylique-2,3 在 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到dimethyl-5,6 dioxo-1,4 tetrahydro-1,2,3,4 pyridazino<4,5-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Lancelot, Jean-Charles; Landelle, Henriette; Robba, Max, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 902 - 908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LANDELLE, HENRIETTE;LADUREE, DANIEL;CUGNON, DE SEVRICOURT;ROBBA, MAX, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N0, C. 2679-2682
  作者：LANDELLE, HENRIETTE、LADUREE, DANIEL、CUGNON, DE SEVRICOURT、ROBBA, MAX

  DOI：——

  日期：——
• ROBBA M.; LANDELLE H.; CUGNON DE SEVRICOURT M.; LADUREE D., C. R. ACAD. SCI. <CHDC-AQ>, 1976, C282, NO 14, 635-637
  作者：ROBBA M.、 LANDELLE H.、 CUGNON DE SEVRICOURT M.、 LADUREE D.

  DOI：——

  日期：——
• Lancelot, Jean-Charles; Landelle, Henriette; Robba, Max, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 902 - 908
  作者：Lancelot, Jean-Charles、Landelle, Henriette、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacology of pyridazino(4,5-b) carbazoles.
  作者：Henriette LANDELLE、Daniel LADUREE、Michel CUGNON DE SEVRICOURT、Max ROBBA

  DOI：10.1248/cpb.37.2679

  日期：——

  Cyclization reaction of hydrazine with carbazole-2,3-methyl dicarboxylates gave 1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyridazino[4,5-b]carbazoles. Chlorodehydroxylation provided 1,4-dichloropyridazino[4,5-b]carbazoles and nucleophilic substitution gave 1,4-dialkoxy pyridazino[4,5-b]carbazoles. These compounds were tested for cytotoxic activity against L1210 leukemia in mice.

  肼与咔唑-2，3-甲基二羧酸酯的环化反应得到1，4-二氧-1,2,3,4-四氢吡啶并[4,5-b]咔唑。进行氯去羟基化，得到1,4-二氯哒嗪[4,5-b]咔唑，亲核取代得到1,4-二烷氧基哒嗪[4,5-b]咔唑。测试了这些化合物对小鼠的L1210白血病的细胞毒活性。