4-(1-Oxo-2-indanyl)-butansaeure | 61601-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-(1-Oxo-2-indanyl)-butansaeure
• 英文别名: 4-(1-oxo-indan-2-yl)-butyric acid；4-(1-Oxo-indan-2-yl)-buttersaeure；4-(1-Oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)butanoic acid；4-(3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)butanoic acid
• CAS: 61601-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: PNCFPHBTSVKZDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-Oxo-2-indanyl)-butansaeure 在 三氟甲磺酸酐 、 四磷十氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₃H₁₂O₂
  参考文献：
  名称：

  通过有机阳离子催化催化对映选择性合成手性螺环 1,3-二酮

  摘要：

  提出了一种 SPA-三唑溴化物催化的烯醇内酯的跨环C-酰化。这种方法可以方便地以中等至高产率和对映选择性获得一系列对映体富集的螺环 1,3-二酮，并且在烯醇内酯方面具有广泛的底物范围。这种对映选择性转化也证明了这种三唑鎓盐催化剂的催化能力，这可能会激发其进一步的应用。

  DOI：

  10.1039/d1cc05205e
• 作为产物：
  描述：

  Monobenzyl adipoyl chloride 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到4-(1-Oxo-2-indanyl)-butansaeure
  参考文献：
  名称：

  Aromatische Spirane, 16. Mitt.: Darstellung von monound dianellierten 2,2?-Spirobiindan-1,1?-dionen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810848

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of chiral spirocyclic 1,3-diketones <i>via</i> organo-cation catalysis
  作者：Xiao-Yan Zhang、Ya-Ping Shao、Bao-Kuan Guo、Kun Zhang、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1039/d1cc05205e

  日期：——

  provides convenient access to a range of enantioenriched spirocyclic 1,3-diketones in moderate to high yields and enantioselectivities and features a broad substrate scope in terms of enol lactones. The catalytic capability of this triazolium salt catalyst is also demonstrated in this enantioselective transformation, which could inspire its further application.

  提出了一种 SPA-三唑溴化物催化的烯醇内酯的跨环C-酰化。这种方法可以方便地以中等至高产率和对映选择性获得一系列对映体富集的螺环 1,3-二酮，并且在烯醇内酯方面具有广泛的底物范围。这种对映选择性转化也证明了这种三唑鎓盐催化剂的催化能力，这可能会激发其进一步的应用。
• Zur Herstellung von 4-Fluorenonen?eine intramolekulare Ringschlu�reaktion am Indenylanion
  作者：Dieter Binder、Christian R. Noe

  DOI：10.1007/bf00903801

  日期：——
• Aromatische Spirane, 16. Mitt.: Darstellung von monound dianellierten 2,2?-Spirobiindan-1,1?-dionen
  作者：Horst K. Neudeck

  DOI：10.1007/bf00810848

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Steglich-Type Rearrangement of Enol Lactones: Asymmetric Synthesis of Spirocyclic 1,3-Diketones
  作者：Xiao-Yan Zhang、Ka Lu、Bao-Kuan Guo、Ya-Ping Shao、Hong Wang、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Xiao-Ming Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01421

  日期：2022.11.18

  An example of asymmetric Steglich-type rearrangement of enol lactones is reported. This highly enantioselective acyl transfer reaction is catalyzed by chiral isothiourea at ambient temperature and provides a useful synthetic approach to access enantioenriched spirotricyclic β,β′-diketones from a broad range of indanone or tetralone-derived lactones. Preliminary mechanistic studies suggest the initial

  报道了烯醇内酯的不对称 Steglich 型重排的一个例子。这种高度对映选择性的酰基转移反应在环境温度下由手性异硫脲催化，并提供了一种有用的合成方法，可以从广泛的茚满酮或四氢萘酮衍生的内酯中获得富含对映体的螺三环 β,β'-二酮。初步的机理研究表明， N-酰化亚胺阳离子中间体的初始形成会诱导随后的面部选择性缩合。