methyl 2-((phenyloxy)methyl)-3-phenylacrylate | 1417537-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((phenyloxy)methyl)-3-phenylacrylate
• CAS: 1417537-49-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: GUCVVDBWFASZIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy](phenyl)methyl}acrylate 、 苯酚 在 1-丁基-3-甲基咪唑乙酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到methyl 2-((phenyloxy)methyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective addition–elimination of Morita–Baylis–Hillman adducts with 2-naphthol or phenol catalyzed by functionalized ionic liquids: a direct strategy to construct functional alkenes

  摘要：

  一种高区域选择性的Morita-Baylis-Hillman加合物的加成-消除反应被报道，该反应受碱性离子液体（0.5mol％）的促进，可以得到各种功能性烯烃，收率优异（高达99％）。该方法提供了一种直接获得功能性烯烃的新方法。可回收的碱性离子液体可以重复使用至少五次，且在五次运行后所得产物的分离收率几乎保持一致。

  DOI：

  10.1139/cjc-2015-0358

文献信息

• Palladium-catalyzed arylation of methyl 2-(acetoxymethyl)acrylate: a convenient synthesis of rearranged Morita–Baylis–Hillman acetates
  作者：Ko Hoon Kim、Jin Woo Lim、Hyun Ju Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.026

  日期：2013.1

  Palladium-catalyzed arylation of methyl 2-(acetoxymethyl)acrylate with aryl iodides afforded the primary acetates of Morita–Baylis–Hillman adducts in good yields with high stereoselectivity under mild conditions (50 °C).

  2-（乙酰氧基甲基）丙烯酸甲酯与芳基碘化物的钯催化芳基化反应可在温和的条件下（50°C）以良好的产率和高的立体选择性提供森田-贝利斯-希尔曼加合物的初级乙酸酯。