N-芴甲氧羰基-亮氨酰-甘氨酸 | 82007-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-亮氨酰-甘氨酸
• 英文名称: (Fmoc)-Leu-Gly-OH
• 英文别名: Fmoc-Leu-Gly；Fmoc-LG-OH；Glycine, N-[N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-leucyl]-；2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 82007-05-4
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: OQDQZWFFGFLZNI-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  682.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-亮氨酰-甘氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thiol–Thioester Exchange Reactions in Precursors Enable pH-Triggered Hydrogel Formation

  摘要：

  生物交互式水凝胶的原位形成需要对生理相关刺激具有感应能力。在此，我们报告了依靠潜伏交联剂（从 pH 传感器转变为反应分子）进行 pH 控制的原位水凝胶形成。特别是，硫肽/硫代二肽能够发生 pH 敏感的硫醇-硫酯交换反应，生成α,ω-二硫醇，并与马来酰亚胺功能化的多臂聚乙二醇反应生成聚合物网络。硫醇/硫代酯类肽模拟物具有水溶性和扩散性，可作为感官前体，推动原位局部水凝胶的形成，在组织再生（如治疗泌尿道炎症组织）方面具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.0c01690
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Leu-Gly-OMe 在 水 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N-芴甲氧羰基-亮氨酰-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  电喷雾电离串联质谱（ESI-MS（n））表征Nα-Fmoc保护的二肽异构体：保护基对二肽断裂的影响。

  摘要：

  Fmoc保护的二肽，Fmoc-Gly-Xxx-OY / Fmoc-Xxx-Gly-OY（Xxx = Ala，Val，Leu，Phe）和Fmoc-Ala-Xxx-OY / Fmoc-Xxx的一系列位置异构对-Ala-OY（Xxx = Leu，Phe）（Fmoc = [（9-芴基甲基）氧基]羰基和Y = CH（3）/ H）的特征在于，正离子和负离子电喷雾电离离子-阱串联质谱（ESI-IT-MS（n））。与主要产生y（1）（+）和/或a（1）（+）离子的未保护二肽异构体的行为相反，质子化的Fmoc-Xxx-Gly-OY，Fmoc-Ala-Xxx-OY和Fmoc-Xxx-Ala-OY产生明显的b（1）（+）离子。形成这些离子，大概具有稳定的质子化叠氮醌结构。但是，在N端带有Gly-的肽不会形成b（1）（+）离子。所有肽的[M + H]（+）离子都会经历McLafferty型重排，然后损失CO（2）形成[M

  DOI：

  10.1002/rcm.5076

文献信息

• Solid-phase peptide synthesis and solid-phase fragment coupling mediated by isonitriles
  作者：Ting Wang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1073/pnas.1310431110

  日期：2013.7.16

  The synthesis of polypeptides on solid phase via mediation by isonitriles is described. The acyl donor is a thioacid, which presumably reacts with the isonitrile to generate a thio-formimidate carboxylate mixed anhydride intermediate. Applications of this chemistry to reiterative solid-phase peptide synthesis as well as solid-phase fragment coupling are described.

  描述了通过异腈介导在固相上合成多肽。酰基供体是硫代酸，它可能与异腈反应生成硫代甲酰亚胺羧酸酯混合酸酐中间体。描述了这种化学在反复固相肽合成以及固相片段偶联中的应用。
• "Glycylcyclines". 3. 9-Aminodoxycyclinecarboxamides
  作者：Timothy C. Barden、Brian L. Buckwalter、Raymond T. Testa、Peter J. Petersen、Ving J. Lee

  DOI：10.1021/jm00046a003

  日期：1994.9

  A series of 9-(acylamino)doxycycline derivatives has been prepared. These analogs exhibit good activity against both tetracycline sensitive and tetracycline resistant Gram-positive (Staphylococcus aureus) and Gram-negative (Escherichia coli) bacteria that are encoded with the efflux and ribosomal resistance gene factors. N,N-Dialkylglycylamido derivatives possessed the highest activity. Replacement of glycine moiety with other amino acids did not further enhance the activity.
• Solid phase hydantoin synthesis: An efficient and direct conversion of Fmoc-protected dipeptides to hydantoins
  作者：Pek Y. Chong、Peter A. Petillo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00243-9

  日期：1999.3

  An efficient and direct conversion of Fmoc-protected dipeptides to hydantoins in the solid phase is described. This methodology uses MeSiCl3 in the presence of Et3N to cleave Fmoc-protected amines directly to their isocyanates. Internal cyclization of the amide on the isocyanate follows to produce the hydantoins in high purity and with no indication of racemization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.