methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-altropyranoside | 53577-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-altropyranoside
• 英文别名: Methyl-triacetyl-β-L-rhamnosid；[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 53577-82-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: RTVWBDNQHISFHI-BBLBQAADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-L-altropyranoside 在 吡啶 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 α-D-Galactopyranoside, methyl 6-deoxy-, triacetate (9CI) 、 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-Altrose及其衍生物的合成

  摘要：

  通过分别从 D-半乳糖 (9) 和 D-岩藻糖 (10) 开始，开发了一种方便的 L-altrose (1) 及其 6-脱氧衍生物 2 的化学合成方法。开链 D-己糖的 Mitsunobu 反转进行的 5-差向异构化是这些路线的关键步骤。此外，通过 cycloSal 方法实现了 2 到过乙酰化 TDP-6-脱氧-α-L-altrose (3a) 的转化。然而，最终的去乙酰化导致了意想不到的副反应，产生了以前未知的 6-脱氧-α-L-吡喃丙二酮糖 1,3-环磷酸酯 (4)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200938