N,N-bis(4-methylphenacyl)aniline | 932022-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-bis(4-methylphenacyl)aniline
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-2-(N-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]anilino)ethanone
• CAS: 932022-92-9
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: GCXIWIQXCMTFCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  550.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(4-methylphenacyl)aniline 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.75h， 以53%的产率得到2,6-bis(4-methylphenyl)-4-phenyl-4H-1,4-oxazine
  参考文献：
  名称：

  合成4 H -1,4-恶嗪作为跨甲状腺素蛋白原纤维抑制剂†

  摘要：

  将4 H -1,4-恶嗪设计为甲状腺素（TTR）淀粉样蛋白原纤维抑制剂是基于对已知小分子抑制剂与TTR之间通过分子对接的相互作用的分析。一系列的2,4,6-三芳基-4- ħ -1,4-恶嗪用的环化合成Ñ，ñ -双用三氯氧磷（苯甲酰甲基）苯胺3在吡啶。通过原纤维形成测定评估TTR淀粉样蛋白原纤维的抑制。结果表明，4 H -1,4-恶嗪以7.2μM的浓度显着抑制TTR淀粉样原纤维。

  DOI：

  10.1039/c3ob40377g
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 生成 N,N-bis(4-methylphenacyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  合成4 H -1,4-恶嗪作为跨甲状腺素蛋白原纤维抑制剂†

  摘要：

  将4 H -1,4-恶嗪设计为甲状腺素（TTR）淀粉样蛋白原纤维抑制剂是基于对已知小分子抑制剂与TTR之间通过分子对接的相互作用的分析。一系列的2,4,6-三芳基-4- ħ -1,4-恶嗪用的环化合成Ñ，ñ -双用三氯氧磷（苯甲酰甲基）苯胺3在吡啶。通过原纤维形成测定评估TTR淀粉样蛋白原纤维的抑制。结果表明，4 H -1,4-恶嗪以7.2μM的浓度显着抑制TTR淀粉样原纤维。

  DOI：

  10.1039/c3ob40377g

文献信息

• Reaction of 2-[(2-Oxo-2-arylethyl)anilino]-1-aryl-1-ethanones with<i>o</i>-phenylenediamine: Formation of quinoxalines
  作者：Gurusamy Ravindran、Shanmugam Muthusubramanian、Subbu Perumal

  DOI：10.1002/jhet.73

  日期：2009.3

  Unexpected quinoxalines () have been obtained from a one-pot reaction of 2-[(2-oxo-2-arylethyl)anilino]-1-aryl-1-ethanones () with o-phenylenediamine () in the presence of a catalytic amount of p-toluene sulfonic acid. The reaction presumably involves a tandem carbonyl addition—eliminative cyclization—air oxidation sequence. J. Heterocyclic Chem., 46, 332 (2009).

  意外的喹喔啉（）是从一锅法的2-[（（2-氧代-2-芳基乙基）苯胺基] -1-芳基-1-乙酮（）与邻苯二胺（）在催化量的 对甲苯磺酸。该反应可能涉及串联羰基加成-消除环化-空气氧化顺序。杂环化学杂志， 46，332（2009）。
• Reactions of diphenacylaniline and diphenacyl sulfide under Gewald conditions: generation of enamines and thioamides
  作者：Nidhin Paul、Ramalingam Sathishkumar、Chellathurai Anuba、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1039/c3ra21556c

  日期：——

  The 1,5-diketone, diphenacylaniline, yielded an enamine under Gewald conditions, while another 1,5-diketone, diphenacyl sulfide, resulted in thioamide formation under identical conditions. 2-Amino-4-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile was obtained from the 1,5-diketone 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-1-cyclohexanone under the same conditions.

  在格瓦尔德条件下，1,5-二酮--二苯基苯胺生成了烯胺，而另一种 1,5- 二酮--二苯基硫醚在相同条件下生成了硫代酰胺。在相同的条件下，2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲腈从 1,5-二酮 2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-1-环己酮中得到。
• Ultrasound-mediated synthesis of N,N-bis(phenacyl)aniline under solvent-free conditions
  作者：Jingyu He、Lanxiang Shi、Sijie Liu、Peng Jia、Juan Wang、Ruisheng Hu

  DOI：10.1007/s00706-013-0978-7

  日期：2014.1

  AbstractAn efficient method for the synthesis of N,N-bis(phenacyl)anilines was developed via smooth condensation of anilines with α-bromoacetophenones in the presence of sodium carbonate as acid acceptor and polyethylene glycol 400 (PEG 400) as catalyst at room temperature under solvent-free conditions by using 350 W ultrasound irradiation. In addition to experimental simplicity, the main advantages

  摘要通过在室温下在碳酸钠作为酸受体和聚乙二醇400（PEG 400）作为催化剂存在下，通过苯胺与α-溴乙酰苯的平滑缩合，开发了一种有效的N，N-双（苯甲酰基）苯胺合成方法。通过使用350 W超声辐射在无溶剂条件下进行。除了实验简单之外，该方法的主要优点是条件温和，反应时间短（30-45分钟）和高产率（73-83％）。 图形概要
• A Simple and Efficient One-Step Synthesis of 2,4,10a-Triaryl-1,10a-Dihydro-2<i>H</i>-Pyrazino[2,1-<i>b</i>][1,3] Benzothiazoles Catalyzed by <i>p</i>-Toluene Sulfonic Acid
  作者：G. Ravindran、S. Muthusubramanian、S. Selvaraj、S. Perumal

  DOI：10.1080/10426500601013190

  日期：2007.4.1

  A series of 2,4,10a-triaryl-1,10a-dihydro-2H-pyrazino[2,1-b][1,3]benzothiazoles were prepared in good yields by the reaction of 2-[(2-oxo-2-arylethyl) anilino]-1-aryl-1-ethanones with 2-aminothiophenol in the presence of p-toluenesulfonic acid under solventless conditions. The products were characterized by 1H NMR and 13C NMR spectroscopy.

  2,4,10a-三芳基-1,10a-二氢-2H-吡嗪并[2,1-b][1,3]苯并噻唑通过2-[(2-氧代- 2-芳基乙基)苯胺基]-1-芳基-1-乙酮与2-氨基苯硫酚在对甲苯磺酸的存在下，在无溶剂条件下。产物通过1H NMR和13C NMR光谱表征。
• Synthesis of novel 3,5,7-triaryl-5,6-dihydro-4<i>h</i>-1,2,5-triazepines
  作者：Gurusamy Ravindran、Shanmugam Muthusubramanian、Sanguvan Selvaraj、Subbu Perumal

  DOI：10.1002/jhet.5570440121

  日期：2007.1

  Several hitherto unknown 3,5,7-triaryl-5,6-dihydro-4H-1,2,5-triazepines have been synthesised by cyclocondensation of N,N-bis(phenacyl)anilines with hydrazine hydrate in ethanol or ethyleneglycol under reflux condition. Increased yields were obtained in the presence of p-toluenesulfonic acid compared to the uncatalysed reaction.

  在乙醇或乙二醇中，在乙醇或乙二醇中，N，N-双（苯甲酰基）苯胺与水合肼的环缩合反应合成了几种迄今未知的3,5,7-三芳基-5,6-二氢-4 H -1,2,5-三氮杂ze回流条件。与未催化的反应相比，在对甲苯磺酸的存在下获得增加的产率。