(2R,3R,16R,17R,30R,31R)-1,4,15,18,29,32-hexaaza-(2,3:12,13:22,23)-tributano-(7,8':17,18':27,28')-hexamethoxy-(6,9:16,19:26,29)-trietheno-(2H,3H,12H,13H,22H,23H)-hexahydro-(30)-annulene | 459166-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: (2R,3R,16R,17R,30R,31R)-1,4,15,18,29,32-hexaaza-(2,3:12,13:22,23)-tributano-(7,8':17,18':27,28')-hexamethoxy-(6,9:16,19:26,29)-trietheno-(2H,3H,12H,13H,22H,23H)-hexahydro-(30)-annulene
• 英文别名: (2R,3R,12R,13R,22R,23R)-1,4,11,14,21,24-hexaaza-(2,3:12,13:22,23)-tributano-7,8',17,18',27,28'-hexamethoxy-(6,9:16,19:26,29)-trietheno-2H,3H,12H,13H,22H,23H-hexahydro-(30)-annulene
• CAS: 459166-16-6
• 化学式: C₄₈H₆₀N₆O₆
• 分子量: 817.041
• InChiKey: XNQXKQQWKNXIAW-FTNYSPKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,16R,17R,30R,31R)-1,4,15,18,29,32-hexaaza-(2,3:12,13:22,23)-tributano-(7,8':17,18':27,28')-hexamethoxy-(6,9:16,19:26,29)-trietheno-(2H,3H,12H,13H,22H,23H)-hexahydro-(30)-annulene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2R,3R,16R,17R,30R,31R)-1,4,15,18,29,32-hexaaza-(2,3:12,13:22,23)-tributano-(7,8':17,18':27,28')-hexamethoxy-(6,9:16,19:26,29)-trietheno-(1H,2H,3H,4H,5H,10H,11H,12H,13H,14H,20H,21H,22H,23H,24H,25H)-duodecahydro-(30)-annulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, self-association and chiroselectivity of isotopically labeled trianglamine macrocycles in the ion trap mass spectrometer

  摘要：

  该研究描述了在离子阱电喷雾质谱条件下手性同位素标记的三苯胺大环的合成和自结合过程。在自结合过程中观察到了适度的非对映选择性，为研究气相中的手性自结合提供了一个合成模型系统。在气相中观察到了第一个完全通过芳香-芳香相互作用结合的非共价结合二聚体。通过扩散核磁共振光谱观察到了溶液中自结合的证据。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1449
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯-1,4-二甲醛 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,16R,17R,30R,31R)-1,4,15,18,29,32-hexaaza-(2,3:12,13:22,23)-tributano-(7,8':17,18':27,28')-hexamethoxy-(6,9:16,19:26,29)-trietheno-(2H,3H,12H,13H,22H,23H)-hexahydro-(30)-annulene
  参考文献：
  名称：

  混合成分产生的一致的超分子组装-手性含氧的Trianglimines的自分选和固溶体†

  摘要：

  含氧或甲氧基的对苯二醛与光学纯的邻位二胺的[3 + 3]环缩合可提供三角形大环，其结构和对称性取决于醛底物的结构。六氧合的Trianglimine的形成具有很高的立体选择性：也就是说，使用外消旋二胺会产生外消旋的同手性三角大环化合物，每个环在所有立体成因中心均具有相同的绝对构型。然而，当非，单和双氧合二醛的混合物与光学纯的二胺进行环缩合反应时​​，没有观察到自分选。在晶体中，各种含氧的Trianglimines始终如一地组装成手性柱状聚集体，并形成两组分或三组分固溶体。这些组件中的某些组件具有列内和/或列间包含特性。虽然三氧合的Trianglimine结晶为分子异构体的固溶体，但由各种氧合的醛亚基组成的均匀手性大环的混合物提供了一种三元固溶体，该三元固溶体缺乏任何溶剂分子。对于外消旋的trianglimine，超分子柱状组装体的形成是通过对映选择性自我识别来完成的。

  DOI：

  10.1039/c8ce01044g

文献信息

• Microwave assisted cyclocondensation of dialdehydes with chiral diamines forming calixsalen type macrocycles
  作者：Sankareswaran Srimurugan、Balasubramanian Viswanathan、Thirukkallam Kanthadai Varadarajan、Babu Varghese

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.089

  日期：2005.5

  Microwave irradiation of various dialdellydes and chiral diamines afforded chiral macrocyclic imines in moderate to good yields. Linked dialdehydes predominantly form [2+2] macrocycles whereas dialdehydes without linkers yield [3+3] macrocycles. This is the first report of template-free synthesis of calixsalen-type macrocycles formed in shorter reaction times under micro vave conditions. In all the reactions, the salts of chiral diamines were used in contrast to the free diamines normally employed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of novel enantiomerically pure trianglimine and trianglamine macrocycles
  作者：Nikolai Kuhnert、Christian Straßnig、Ana M. Lopez-Periago

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00065-4

  日期：2002.2

  The synthesis of a series trianglimine macrocycles is described using a [3+3] cyclocondensation strategy between a 1,2-diamine and an aromatic dicarboxaldehyde. The novel compounds have been prepared in enantiomerically pure form and their ring sizes range from 30 to 42. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.