(S)-(+)-2-(2,6-茬胺基甲基)吡咯烷 | 70371-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(+)-2-(2,6-茬胺基甲基)吡咯烷
• 中文别名: (S)-(+)-2-(2,6-二甲代苯氨甲基)吡咯烷；(S)-(+)-2-(2,6-二甲苯胺甲基)吡咯烷
• 英文名称: (S)-2-(2,6-xylidinomethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-(2,6-Xylidinomethyl)-pyrrolidin；(S)-(+)-2-(2,6-Xylidinomethyl)pyrrolidine；2,6-dimethyl-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]aniline
• CAS: 70371-56-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• mdl: MFCD00015891
• 分子量: 204.315
• InChiKey: UWCWUCKPEYNDNV-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、热和光。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(2,6-茬胺基甲基)吡咯烷 、 三氯氧磷 生成 (3aS)-1-chloro-2-(2,6-dimethylphenyl)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  KITAGUCHI, NOBUYA, CHEM. EXPRESS, 4,(1989) N1, C. 737-740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(+)-2-(2,6-茬胺基甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  基于具有吡咯烷环的手性二胺的不对称合成

  摘要：

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93286-7
• 作为试剂：
  描述：

  苯基丙酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (S)-(+)-2-(2,6-茬胺基甲基)吡咯烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  基于具有吡咯烷环的手性二胺的不对称合成

  摘要：

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93286-7

文献信息

• [EN] FORMATION OF CHIRAL 4-CHROMANONES USING CHIRAL PYRROLIDINES IN THE PRESENCE OF ACIDS<br/>[FR] FORMATION DE 4-CHROMANONES CHIRALES À PARTIR DE PYRROLIDINES CHIRALES, EN PRÉSENCE D'ACIDES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015001027A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to a synthesis of chromanones or chromanes in a stereospecific matter in view of the 2-position in the chromanone or chromane ring. It has been found that this synthesis is particularly possible in the presence of a chiral compound of a specific type and of at least one Bransted acid or in the presence a specific chiral compound having a Bransted acid functional group in the molecule.

  本发明涉及在考虑到2-位置的立体特异性情况下合成香豆酮或香豆烷，发现在特定类型的手性化合物和至少一种布朗斯特酸的存在下，或在分子中具有布朗斯特酸官能团的特定手性化合物的存在下，这种合成特别可能实现。
• [EN] FORMATION OF CHIRAL 4-CHROMANONES USING CHIRAL PYRROLIDINES IN THE PRESENCE OF PHENOLS OR THIOPHENOLS<br/>[FR] FORMATION DE 4-CHROMANONES CHIRALES UTILISANT DES PYRROLIDINES CHIRALES EN LA PRÉSENCE DE PHÉNOLS OU DE THIOPHÉNOLS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015001029A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to a synthesis of chromanones or chromanes in a stereospecific matter in view of the 2-position in the chromanone or chromane ring. It has been found that this synthesis is particularly possible in the presence of a chiral compound of formula of a specific type and of at least one phenol or thiophenol.

  本发明涉及在考虑到二氢苯并呋喃酮或二氢苯并呋喃烷环中的2位构型的情况下合成二氢苯并呋喃酮或二氢苯并呋喃烷的方法。已经发现，在具有特定类型的手性化合物和至少一种酚或硫酚存在的情况下，这种合成特别可行。
• [EN] FORMATION OF CHIRAL 4-CHROMANONES USING CHIRAL PYRROLIDINES IN THE PRESENCE OF UREAS OR THIOUREAS<br/>[FR] FORMATION DE 4-CHROMANONES CHIRALES AU MOYEN DE PYRROLIDINES CHIRALES EN PRÉSENCE D'URÉES OU DE THIOURÉES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015001030A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to a synthesis of chromanones or chromanes in a stereospecific matter in view of the 2-position in the chromanone or chromane ring. It has been found that this synthesis is particularly possible in the presence of a chiral compound of formula of a specific type and of at least one urea or thiourea.

  本发明涉及在考虑到2位于色酮或色烷环中的立体特异性的情况下，合成色酮或色烷的方法。发现在特定类型的手性化合物和至少一种脲或硫脲存在的情况下，这种合成特别可能。
• [EN] FORMATION OF CHIRAL 4-CHROMANONES USING CHIRAL PYRROLIDINES<br/>[FR] FORMATION DE 4-CHROMANONES CHIRALES AU MOYEN DE PYRROLIDINES CHIRALES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015001031A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to a synthesis of chromanones or chromanes in a stereospecific matter in view of the 2-position in the chromanone or chromane ring. It has been found that this synthesis is particularly possible in the presence of a chiral compound of formula of a specific.

  本发明涉及一种在2位于环中的色酮或色烷上立体特异性地合成色酮或色烷的方法。发现在特定公式的手性化合物存在的情况下，这种合成特别容易实现。
• Optically active or racemic aminal derivatives, process for preparing same and for converting same to alpha-hydroxyaldehydes
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0011417A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  An optically active or racemic a-hydroxyaldehyde of formula wherein R, represents a C6-C14 aryl group, C1-C10 alkyl group, C1-C10 alkenyl group, C2-C10 alkynyl group, C2-C14 aralkyl group, or a group containing a functional group in the organic portion of said groups and R: represents a C1-C10 alkyl group, C1-C10 alkenyl group, C1-C10 alkynyl group, C7-C14 aralkyl group, C6-C14 aryl group or a group containing a functional group in the organic portion of these groups, which is an important intermediate for preparation of pharmaceuticals and agricultural chemicals and can be prepared by reacting an optically active or racemic compound of formula wherein A represents a C6-C14 aryl group or a C1-C4 alkyl or alkoxy group- or halogen-substituted C6-C14 aryl group and R is as defined above, with a Grignard reagent, and thereafter hydrolyzing the reaction product. The compound of formula (1) above can for example be prepared by reaction of an arylglyoxal with an optically active or racemic 2-iN-substituted aminomethyl)pyrroiidine or by reacting a Grignard reagent with an optically active or racemic. diazabicyclooctane derivative which itself can be prepared from a glyoxylate ester or glyoxylate ester hemiacetal and a 2(-N-substituted aminomethyl)pyrrolidine.

  式中具有光学活性或外消旋的 a-羟基醛 其中 R 代表 C6-C14 芳基、C1-C10 烷基、C1-C10 烯基、C2-C10 炔基、C2-C14 芳烷基或在上述基团的有机部分含有官能团的基团，R：代表 C1-C10 烷基、C1-C10 烯基、C1-C10 炔基、C7-C14 芳基、C6-C14 芳基或在这些基团的有机部分含有官能团的基团。 其中 A 代表 C6-C14 芳基或 C1-C4 烷基或烷氧基或卤素取代的 C6-C14 芳基，R 如上定义，与格氏试剂反应，然后水解反应产物。 例如，上述式（1）化合物可通过芳基乙二醛与光学活性的或外消旋的 2-(-N-取代氨甲基)吡咯烷反应制备，或通过格氏试剂与光学活性的或外消旋的二氮杂双环辛烷衍生物反应制备，二氮杂双环辛烷衍生物本身可由乙醛酸酯或乙醛酸酯半缩醛和 2-(-N-取代氨甲基)吡咯烷制备。