(S)-N-methyl-N^α-(benzyloxycarbonyl)prolinanilide | 129354-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-methyl-N^α-(benzyloxycarbonyl)prolinanilide
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[methyl(phenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 129354-46-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: SHRYSFYHIGEBHD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methyl-N^α-(benzyloxycarbonyl)prolinanilide 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-[(Methyl-phenyl-amino)-methyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Trasformation of Symmetrical Epoxides to Allylic Alcohols by Lithium (S)-2-(N,N-Disubstituted aminomethyl)pyrrolidide

  摘要：

  使用由(S)-2-(N,N-二取代氨基甲基)吡咯烷和丁基锂制备的手性锂胺，研究了对称环氧化物的对映选择性去质子化反应。通过在四氢呋喃（THF）中采用锂(S)-2-(1-吡咯啉甲基)吡咯化锂并加入1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的条件，从若干环状和非环状环氧化物中获得了具有中等至高度对映体过剩（ee's）（41-92% ee）的手性烯丙醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.721
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(S)-N-methyl-N^α-(benzyloxycarbonyl)prolinanilide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Trasformation of Symmetrical Epoxides to Allylic Alcohols by Lithium (S)-2-(N,N-Disubstituted aminomethyl)pyrrolidide

  摘要：

  使用由(S)-2-(N,N-二取代氨基甲基)吡咯烷和丁基锂制备的手性锂胺，研究了对称环氧化物的对映选择性去质子化反应。通过在四氢呋喃（THF）中采用锂(S)-2-(1-吡咯啉甲基)吡咯化锂并加入1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的条件，从若干环状和非环状环氧化物中获得了具有中等至高度对映体过剩（ee's）（41-92% ee）的手性烯丙醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.721

文献信息

• AN ASYMMETRIC TRANSFORMATION OF CYCLOHEXENE OXIDE TO (<i>S</i>)-2-CYCLOHEXEN-1-OL BY CHIRAL LITHIUM AMIDES
  作者：Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.1984.829

  日期：1984.5.5

  (S)-2-Cyclohexen-1-ol is prepared in 92% ee from cyclohexene oxide by using chiral lithium amides, prepared from butyllithium and (S)-2-(disubstituted aminomethyl)pyrrolidines, as bases.

  以丁基锂和 (S)-2-(二取代氨基甲基)吡咯烷为碱基，用手性锂酰胺从环己烯氧化物制备 (S)-2-环己烯-1-醇，ee 值为 92%。
• ASAMI, MASATOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 721-727
  作者：ASAMI, MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——