1-ethoxyprop-2-yn-1-ol | 73506-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethoxyprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: propynal ethyl hemiacetal
• CAS: 73506-25-9
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: MRRKCNRRZWIRSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxyprop-2-yn-1-ol 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.17h， 生成 1-ethoxyprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种炔醇选择性催化加氢合成烯醇的方法

  摘要：

  本发明公开一种选择性催化加氢合成烯醇的方法。本发明的方法是以炔醇为原料，PdZn/Meso_S‑C为催化剂，经选择性催化加氢合成烯醇，其技术方案如下：首先，用共浸渍法制备PdZn/Meso_S‑C催化剂，将具有高比表面积且含S量丰富的Meso_S‑C载体按一定质量配比浸渍在醋酸钯和硝酸锌的混合溶液中，充分浸渍后抽滤干燥，将所得的样品置于管式马弗炉中升温至400℃用氢气还原后得到PdZn/Meso_S‑C催化剂；接着，将PdZn/Meso_S‑C催化剂、炔醇、溶剂乙醇加入反应器中，提供常压氢气，常温下反应，用气相色谱分析跟踪烯醇的收率。本发明的方法中，PdZn/Meso_S‑C催化剂制备方法简单，用该催化剂选择性催化加氢合成烯醇的反应收率高，反应节能、环保、无污染、易于操作控制，易于工业化生产。

  公开号：

  CN114249629B
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-ethoxyprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  规避金催化下 o-炔基苯胺的常规反应性，用于远端 7-endo-dig 环化

  摘要：

  已经提出了一种直接闭环策略，该策略涉及用于合成苯并 [ b ] 氮卓类化合物的o -炔基苯胺衍生物的不太容易进行 7-内切-挖掘碳环化。由于氮的高亲核性，在 o -炔基苯胺衍生物中的微不足道的 5-内切环化已被克服，通过在金催化下使用它们的插烯酰胺来获得广泛的苯并[ b ]]azepines 以原子经济的方式具有出色的官能团相容性。氘加扰实验和 DFT 研究支持一种机制，该机制涉及通过关键的环丙基金卡宾中间体稳定最初形成的七元乙烯基金中间体的构象变化及其随后由抗衡阴离子介导的原脱氧反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02668

文献信息

• Propynal Equivalents and Diazopropyne: Synthesis of All Mono-¹³C Isotopomers
  作者：Randal A. Seburg、Jonathan A. Hodges、Robert J. McMahon

  DOI：10.1002/hlca.200800446

  日期：2009.8

  Mechanistic and spectroscopic investigations of reactive C3H2 hydrocarbons necessitated the preparation of diazopropyne isotopomers bearing mono‐13C substitution at each of the three unique positions. The diazo compounds and their tosylhydrazone precursors were prepared from the mono‐13C isotopomers of propynal (in the form of either the aldehyde or the diethyl acetal). The introduction of 13C‐labeling

  对反应性C 3 H 2烃的力学和光谱研究使得必须制备在三个独特位置均带有单13 C取代基的重氮丙炔异位异构体。重氮化合物及其甲苯磺酰zone前体是由丙炔的单13 C异构体（以醛或二乙缩醛的形式）制得的。在丙炔的任一炔烃位置引入13 C标记，利用Corey - Fuchs程序进行链同源。
• 一种炔醇选择性催化加氢合成烯醇的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN114249629B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明公开一种选择性催化加氢合成烯醇的方法。本发明的方法是以炔醇为原料，PdZn/Meso_S‑C为催化剂，经选择性催化加氢合成烯醇，其技术方案如下：首先，用共浸渍法制备PdZn/Meso_S‑C催化剂，将具有高比表面积且含S量丰富的Meso_S‑C载体按一定质量配比浸渍在醋酸钯和硝酸锌的混合溶液中，充分浸渍后抽滤干燥，将所得的样品置于管式马弗炉中升温至400℃用氢气还原后得到PdZn/Meso_S‑C催化剂；接着，将PdZn/Meso_S‑C催化剂、炔醇、溶剂乙醇加入反应器中，提供常压氢气，常温下反应，用气相色谱分析跟踪烯醇的收率。本发明的方法中，PdZn/Meso_S‑C催化剂制备方法简单，用该催化剂选择性催化加氢合成烯醇的反应收率高，反应节能、环保、无污染、易于操作控制，易于工业化生产。
• Dodging the Conventional Reactivity of <i>o</i>-Alkynylanilines under Gold Catalysis for Distal 7-<i>endo</i>-<i>dig</i> Cyclization
  作者：Mou Mandal、Renuka Pradhan、Upakarasamy Lourderaj、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02668

  日期：2023.2.17

  using their vinylogous amides under gold catalysis to access a wide array of benzo[b]azepines in an atom economical way with excellent functional group compatibility. Deuterium scrambling experiments and DFT studies favor a mechanism involving stabilizing conformational change of the initially formed seven-membered vinyl gold intermediate through a key cyclopropyl gold carbene intermediate and its subsequent

  已经提出了一种直接闭环策略，该策略涉及用于合成苯并 [ b ] 氮卓类化合物的o -炔基苯胺衍生物的不太容易进行 7-内切-挖掘碳环化。由于氮的高亲核性，在 o -炔基苯胺衍生物中的微不足道的 5-内切环化已被克服，通过在金催化下使用它们的插烯酰胺来获得广泛的苯并[ b ]]azepines 以原子经济的方式具有出色的官能团相容性。氘加扰实验和 DFT 研究支持一种机制，该机制涉及通过关键的环丙基金卡宾中间体稳定最初形成的七元乙烯基金中间体的构象变化及其随后由抗衡阴离子介导的原脱氧反应。