{2-[(R)-8-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6-((Z)-2-[1,3]dioxolan-2-yl-vinyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-8-yl]-ethyl}-methyl-carbamic acid methyl ester | 216005-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[(R)-8-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6-((Z)-2-[1,3]dioxolan-2-yl-vinyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-8-yl]-ethyl}-methyl-carbamic acid methyl ester
• CAS: 216005-97-9
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₈
• 分子量: 489.566
• InChiKey: YMNNXZFGOHCKKR-YZRXDEHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(R)-8-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6-((Z)-2-[1,3]dioxolan-2-yl-vinyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-8-yl]-ethyl}-methyl-carbamic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(8R)-8-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-[(Z)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethenyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-yl]-N-methylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of sceletium alkaloids: (−)-mesembrine, (+)-sceletium A-4, (+)-tortuosamine and (+)-N-formyltortuosamine

  摘要：

  Three procedures for the transformation of achiral 1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexene into enantiomerically pure 2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol have been established at first. Utilizing the (-)-cyclohexenol thus obtained, the four titled Sceletium alkaloids have been synthesized in the natural enantiomeric forms. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01689-x
• 作为产物：
  描述：

  [2-(3,4-Dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-yl] 3-chlorobenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst 、 copper(l) iodide 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三丁基氯化锡 、 氢气 、 碘 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 172.17h， 生成 {2-[(R)-8-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6-((Z)-2-[1,3]dioxolan-2-yl-vinyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-8-yl]-ethyl}-methyl-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of sceletium alkaloids: (−)-mesembrine, (+)-sceletium A-4, (+)-tortuosamine and (+)-N-formyltortuosamine

  摘要：

  Three procedures for the transformation of achiral 1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexene into enantiomerically pure 2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol have been established at first. Utilizing the (-)-cyclohexenol thus obtained, the four titled Sceletium alkaloids have been synthesized in the natural enantiomeric forms. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01689-x