2-[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]-N-[(4-pyrazol-1-ylphenyl)methyl]acetamide | 1315451-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]-N-[(4-pyrazol-1-ylphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 1315451-27-4
• 化学式: C₂₂H₁₈Cl₂N₄O₂
• 分子量: 441.317
• InChiKey: VXMWDJDJGPLVJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基异恶唑-4-基]乙腈 在 硫酸 、 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]-N-[(4-pyrazol-1-ylphenyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯基异恶唑电压门控钠通道阻滞剂：结构与活性的关系

  摘要：

  某些钠通道的阻塞被认为是治疗慢性疼痛状况的一种有吸引力的机制。苯基异恶唑氨基甲酸酯1被确定为有效的和选择性的Na V 1.7阻滞剂。1的结构类似物（氨基甲酸酯，尿素和酰胺）被证明可用于建立结构与活性的关系并改善ADME相关的性能。酰胺24表现出良好的整体体外特性，可以很好地转化为大鼠体内PK。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.041

文献信息

• Phenyl isoxazole voltage-gated sodium channel blockers: Structure and activity relationship
  作者：Istvan Macsari、Lars Sandberg、Yevgeni Besidski、Ylva Gravenfors、Tobias Ginman、Johan Bylund、Tjerk Bueters、Anders B. Eriksson、Per-Eric Lund、Elisabet Venyike、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.041

  日期：2011.7

  Blocking of certain sodium channels is considered to be an attractive mechanism to treat chronic pain conditions. Phenyl isoxazole carbamate 1 was identified as a potent and selective NaV1.7 blocker. Structural analogues of 1, both carbamates, ureas and amides, were proven to be useful in establishing the structure–activity relationship and improving ADME related properties. Amide 24 showed a good

  某些钠通道的阻塞被认为是治疗慢性疼痛状况的一种有吸引力的机制。苯基异恶唑氨基甲酸酯1被确定为有效的和选择性的Na V 1.7阻滞剂。1的结构类似物（氨基甲酸酯，尿素和酰胺）被证明可用于建立结构与活性的关系并改善ADME相关的性能。酰胺24表现出良好的整体体外特性，可以很好地转化为大鼠体内PK。