(S)-tert-butyl 4-benzyloxyphenylalaninate | 217172-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-benzyloxyphenylalaninate
• 英文别名: (S)-2-amino-3-(4-benzyloxy-phenyl)-tert-butyl-propionic ester；(S)-2-amino-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-amino-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 217172-40-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: ASBKSHPOOMGXGM-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-benzyloxyphenylalaninate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到L-酪氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  用于实际催化不对称合成的新型手性相转移催化剂的设计

  摘要：

  衍生自商业可获得的（S）-联萘酚的1型结构刚性手性螺环铵盐已被设计为一种新型的C 2对称手性相转移催化剂，已成功地用于甘氨酸叔丁酯的高效催化对映选择性烷基化Schiff碱在温和的相转移条件下可提供具有出色对映选择性的α-烷基-α-氨基酸和α，α-二烷基-α-氨基酸。这些铵盐也已用于原位生成手性季铵氟化物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00472-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(Benzhydrylidene-amino)-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester 在 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-tert-butyl 4-benzyloxyphenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  用于实际催化不对称合成的新型手性相转移催化剂的设计

  摘要：

  衍生自商业可获得的（S）-联萘酚的1型结构刚性手性螺环铵盐已被设计为一种新型的C 2对称手性相转移催化剂，已成功地用于甘氨酸叔丁酯的高效催化对映选择性烷基化Schiff碱在温和的相转移条件下可提供具有出色对映选择性的α-烷基-α-氨基酸和α，α-二烷基-α-氨基酸。这些铵盐也已用于原位生成手性季铵氟化物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00472-9

文献信息

• Design of <i>N</i>-Spiro <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Quaternary Ammonium Bromides as Novel Chiral Phase-Transfer Catalysts:  Synthesis and Application to Practical Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Takashi Ooi、Minoru Kameda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja021244h

  日期：2003.4.1

  C(2)-symmetric chiral quaternary ammonium bromides 10 and 11 have been designed as a new, purely synthetic chiral phase-transfer catalyst, and readily prepared from commercially available optically pure 1,1'-bi-2-naphthol as a basic chiral unit. The details of the synthetic procedures of each requisite chiral binaphthyl subunit have been disclosed, and the structures of the assembled N-spiro chiral quaternary

  一系列 C(2)-对称手性季铵溴化物 10 和 11 被设计为一种新的、纯合成的手性相转移催化剂，并且很容易从市售的光学纯 1,1'-bi-2-萘酚制备为一个基本的手性单元。每个必要的手性联萘亚基的合成程序的细节已经公开，并且组装的 N-螺手性季铵溴化物 11a 和 11f 的结构通过单晶 X 射线衍射分析明确确定。这些手性溴化铵作为手性相转移催化剂的反应性和选择性已在温和的液-液相转移条件下在甘氨酸酯 7 的二苯甲酮席夫碱的不对称烷基化中进行了评估，并优化了反应变量（溶剂， 根据，和温度）也进行了。此外，这种不对称烷基化的范围和局限性已经用各种卤代烷进行了彻底的研究，其中 11 的独特 N-螺结构的优势和空间的显着影响以及芳香取代基的电子性质特别强调了一个联萘部分的 3,3'-位置。最后，本方法在结构多样的天然和非天然 α-氨基酸的实际不对称合成中的潜在合成效用已通过其成功应用于 (S)
• Substituted peptidylamine calcium channel blockers
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06117841A1

  公开（公告）日：2000-09-12

  The present invention provides compounds that block calcium channels having the Formula I shown below. ##STR1## The present invention also provides methods of using the compounds of Formula I to treat stroke, cerebral ischemia, head trauma, or epilepsy and to pharmaceutical compositions that contain the compounds of Formula I.

  本发明提供了阻断钙通道的化合物，其具有下面所示的化学式I。本发明还提供了利用化合物I治疗中风、脑缺血、头部创伤或癫痫的方法，以及含有化合物I的药物组合物。
• [EN] SUBSTITUTED PEPTIDYLAMINE CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] INHIBITEURS DES CANAUX DE CALCIUM DE PEPTIDYLAMINE SUBSTITUEE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1998054123A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) The present invention provides compounds that block calcium channels having Formula (I). The present invention also provides methods of using the compounds of Formula (I) to treat stroke, cerebral ischemia, head trauma, or epilepsy and to pharmaceutical compositions that contain the compounds of Formula (I).(FR) L'invention concerne des composés inhibiteurs des canaux de calcium et représentés par la formule (I). Elle concerne également des procédés servant à mettre en application ces composés afin de traiter les attaques, l'ischémie cérébrale, le traumatisme crânien ou l'épilepsie, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces composés.

  (中) 本发明提供了具有公式（I）的阻断钙通道的化合物。本发明还提供了使用公式（I）的化合物治疗中风、脑缺血、头部创伤或癫痫的方法，以及含有公式（I）的制药组合物。
• Peptidyl calcium channel blockers
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06423689B1

  公开（公告）日：2002-07-23

  The present invention provides compounds that block calcium channels having the Formula I shown below. The present invention also provides methods of using the compounds of Formula I to treat stroke, cerebral ischemia, head trauma, or epilepsy and to pharmaceutical compositions that contain the compounds of Formula I.

  本发明提供了阻断钙通道的化合物，其化学式如下所示：公式I。本发明还提供了使用公式I化合物治疗中风、脑缺血、头部创伤或癫痫的方法，并提供含有公式I化合物的制药组合物。
• Synthesis and biological evaluation of substituted 4-(OBz)phenylalanine derivatives as novel N-type calcium channel blockers
  作者：Lain-Yen Hu、Todd R. Ryder、Sham S. Nikam、Elizabeth Millerman、Balazs G. Szoke、Michael F. Rafferty

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00160-2

  日期：1999.4

  Selective N-type Voltage Activated Calcium Channel (VACC) blockers have shown utility in several models of stroke and pain. In the process of searching for small molecules as N-type calcium channel blockers, we have identified a series of N,N-dialkylpeptidylamines (e.g., PD 175069) with potent functional activity at N-type VACC. Further modification of the leucine moiety of PD 175069 with a cyclized ring structure provides a series of novel molecules. Syntheses and pharmacological evaluation of the series are presented. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.