methyl {4-methyl-7-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethoxy]-2-oxo-2H-chromen-3-yl}acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl {4-methyl-7-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethoxy]-2-oxo-2H-chromen-3-yl}acetate
• 英文别名: methyl 2-[4-methyl-7-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethoxy]-2-oxochromen-3-yl]acetate
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆
• mdl: MFCD05989947
• 分子量: 380.397
• InChiKey: PURCYHSSJDZIND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {4-methyl-7-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethoxy]-2-oxo-2H-chromen-3-yl}acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2‐[5‐methyl‐3‐(4‐methylphenyl)‐7‐oxo‐7H‐furo[3,2‐g]chromen‐6‐yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含磺酰肼或酰基硫脲的新型补骨脂素衍生物的设计、合成及杀菌评价

  摘要：

  为了寻找抗植物病原真菌剂的新型先导结构，设计合成了一系列具有磺酰肼或酰基硫脲结构的新型补骨脂素衍生物，并评价了它们对七种植物病原体的杀真菌活性。它们的结构通过熔点、1 H NMR、13 C NMR和HRMS确定，典型的晶体结构通过X射线衍射确定以进行验证。初步杀真菌活性表明，一些标题化合物表现出一定至高的杀真菌活性。化合物I-13对Botrytis cinerea、Cercospora arachidicola和Physalospora piricola具有良好的杀真菌活性，具有 EC50 个值分别为 12.49、13.22 和 12.12 μg/mL。化合物II-9和II-15在体外显示出 50 μg/mL对B. cinerea的超过 90% 的抑制作用。特别是，II-9表现出显着更高的杀真菌活性，EC 50值为 9.09 μg/mL，低于阳性对照 YZK-C22 (13.41 μg/m

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10402-y
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丁二酸二甲酯 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl {4-methyl-7-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethoxy]-2-oxo-2H-chromen-3-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  针对肿瘤相关的碳酸酐酶IX和XII：高度同工酶选择性香豆素和补骨脂素抑制剂。

  摘要：

  设计并合成了一个小型补骨脂素羧酸文库及其相应的苯磺酰胺衍生物，以评估其对肿瘤相关的人类碳酸酐酶（hCA）亚型IX和XII的活性和选择性。补骨脂酸和磺酰胺在纳摩尔浓度范围内均表现出对IX和XII同功酶的有效抑制作用。然而，补骨脂酸与相应的苯磺酰胺衍生物相比具有最强的选择性。我们的数据表明，补骨脂素支架是设计高度选择性的肿瘤相关hCA抑制剂的有希望的起点。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00170

文献信息

• Targeting Tumor Associated Carbonic Anhydrases IX and XII: Highly Isozyme Selective Coumarin and Psoralen Inhibitors
  作者：Claudia Melis、Simona Distinto、Giulia Bianco、Rita Meleddu、Filippo Cottiglia、Benedetta Fois、Domenico Taverna、Rossella Angius、Stefano Alcaro、Francesco Ortuso、Marco Gaspari、Andrea Angeli、Sonia Del Prete、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran、Elias Maccioni

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00170

  日期：2018.7.12

  their corresponding benzenesulfonamide derivatives were designed and synthesized to evaluate their activity and selectivity toward tumor associated human carbonic anhydrase (hCA) isoforms IX and XII. Both psoralen acids and sulfonamides exhibited potent inhibition of IX and XII isozymes in the nanomolar concentration range. However, psoralen acids resulted as the most selective in comparison with the

  设计并合成了一个小型补骨脂素羧酸文库及其相应的苯磺酰胺衍生物，以评估其对肿瘤相关的人类碳酸酐酶（hCA）亚型IX和XII的活性和选择性。补骨脂酸和磺酰胺在纳摩尔浓度范围内均表现出对IX和XII同功酶的有效抑制作用。然而，补骨脂酸与相应的苯磺酰胺衍生物相比具有最强的选择性。我们的数据表明，补骨脂素支架是设计高度选择性的肿瘤相关hCA抑制剂的有希望的起点。
• Design, synthesis and fungicidal evaluation of novel psoralen derivatives containing sulfonohydrazide or acylthiourea moiety
  作者：Jingyue Dong、Kun Li、Zeyu Hong、Lei Chen、Liangfu Tang、Lijun Han、Lai Chen、Zhijin Fan

  DOI：10.1007/s11030-022-10402-y

  日期：——

  To search a novel lead structure for antiphytopathogenic fungus agent, a series of novel psoralen derivatives possessing sulfonohydrazide or acylthiourea structure were designed and synthesized, and their fungicidal activity against seven phytopathogens was evaluated. Their structures were confirmed by melting points, 1H NMR, 13C NMR and HRMS, and the typical crystal structure was determined by X-ray

  为了寻找抗植物病原真菌剂的新型先导结构，设计合成了一系列具有磺酰肼或酰基硫脲结构的新型补骨脂素衍生物，并评价了它们对七种植物病原体的杀真菌活性。它们的结构通过熔点、1 H NMR、13 C NMR和HRMS确定，典型的晶体结构通过X射线衍射确定以进行验证。初步杀真菌活性表明，一些标题化合物表现出一定至高的杀真菌活性。化合物I-13对Botrytis cinerea、Cercospora arachidicola和Physalospora piricola具有良好的杀真菌活性，具有 EC50 个值分别为 12.49、13.22 和 12.12 μg/mL。化合物II-9和II-15在体外显示出 50 μg/mL对B. cinerea的超过 90% 的抑制作用。特别是，II-9表现出显着更高的杀真菌活性，EC 50值为 9.09 μg/mL，低于阳性对照 YZK-C22 (13.41 μg/m