(S)-2-(4-chlorophenyl)-2-{4-[(methanesulfonyl)amino]-1H-indol-1-yl}butanoic acid methyl ester | 1389324-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-chlorophenyl)-2-{4-[(methanesulfonyl)amino]-1H-indol-1-yl}butanoic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-{4-[(methylsulfonyl)amino]-1H-indol-1-yl}butanoate；(S)-Methyl-2-(4-chlorophenyl)-2-{4-[(methylsulfonyl)amino]-1H-indol-1-yl}butanoat；methyl (2S)-2-(4-chlorophenyl)-2-[4-(methanesulfonamido)indol-1-yl]butanoate
• CAS: 1389324-24-6
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₂O₄S
• 分子量: 420.917
• InChiKey: RHQPXBHOFIZXKG-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-chlorophenyl)-2-{4-[(methanesulfonyl)amino]-1H-indol-1-yl}butanoic acid methyl ester 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 羟胺 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  仲磺酰胺的还原裂解：将末端官能团转化为多功能合成手柄

  摘要：

  磺胺类药物普遍存在于药物和农用化学品中，但它们通常被认为是末端官能团而不是合成手柄。为了实现仲磺酰胺的一般后期功能化，我们开发了一种温和且通用的方法来还原性裂解磺酰胺的 NS 键以生成亚磺酸盐和胺，这些成分可以进一步原位反应以获得各种其他与医学相关的功能组。该平台的实用性通过对几种复杂生物活性分子的选择性操作而突出。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10985
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 platinum on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (S)-2-(4-chlorophenyl)-2-{4-[(methanesulfonyl)amino]-1H-indol-1-yl}butanoic acid methyl ester 、 methyl (2R)-2-(4-chlorophenyl)-2-[4-(methanesulfonamido)indol-1-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel non-steroidal reverse indole mineralocorticoid receptor antagonists

  摘要：

  Reported herein are a series of reverse indoles that represent novel non-steroidal mineralocorticoid receptor (MR) antagonists. The key structure-activity relationships (SAR) are presented below. This reverse indole series is exemplified by a compound that demonstrated efficacy in an acute natriuresis rodent model comparable to marketed MR antagonists, spironolactone and eplerenone. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.052

文献信息

• [EN] MINERALOCORTICOID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DES MINÉRALOCORTICOÏDES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012097744A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Disclosed are the compounds of the Formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for treating aldosterone-mediated diseases. The processes for preparing compounds of the Formula (I), the use for the therapy and prophylaxis of the abovementioned diseases and for preparing pharmaceuticals for this purpose, and the pharmaceutical compositions which comprise compounds of the formula (I) are disclosed too.

  本公开了公式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐，这些化合物对于治疗醛固酮介导的疾病是有用的。还公开了制备公式（I）化合物的方法，用于治疗和预防上述疾病以及为此目的制备药物的用途，以及包括公式（I）化合物的药物组合物。
• Reductive Cleavage of Secondary Sulfonamides: Converting Terminal Functional Groups into Versatile Synthetic Handles
  作者：Patrick S. Fier、Suhong Kim、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/jacs.9b10985

  日期：2019.11.20

  considered as terminal functional groups rather than synthetic handles. To enable the general late-stage functionalization of secondary sulfonamides, we have developed a mild and general method to reductively cleave the N-S bonds of sulfonamides to generate sulfinates and amines, components which can further react in situ to access a variety of other medicinally relevant functional groups. The utility

  磺胺类药物普遍存在于药物和农用化学品中，但它们通常被认为是末端官能团而不是合成手柄。为了实现仲磺酰胺的一般后期功能化，我们开发了一种温和且通用的方法来还原性裂解磺酰胺的 NS 键以生成亚磺酸盐和胺，这些成分可以进一步原位反应以获得各种其他与医学相关的功能组。该平台的实用性通过对几种复杂生物活性分子的选择性操作而突出。
• Discovery of novel non-steroidal reverse indole mineralocorticoid receptor antagonists
  作者：Anthony K. Ogawa、Ellen Vande Bunte、Rudrajit Mal、Ping Lan、Zhongxiang Sun、Alejandro Crespo、Judyann Wiltsie、Joseph Clemas、Jack Gibson、Lisa Contino、JeanMarie Lisnock、Gaochao Zhou、Margarita Garcia-Calvo、Nina Jochnowitz、Xiuying Ma、Yi Pan、Patricia Brown、Beata Zamlynny、Thomas Bateman、Dennis Leung、Ling Xu、Xinchun Tong、Kun Liu、Martin Crook、Peter Sinclair

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.052

  日期：2016.6

  Reported herein are a series of reverse indoles that represent novel non-steroidal mineralocorticoid receptor (MR) antagonists. The key structure-activity relationships (SAR) are presented below. This reverse indole series is exemplified by a compound that demonstrated efficacy in an acute natriuresis rodent model comparable to marketed MR antagonists, spironolactone and eplerenone. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.