(3aR,7aR)-2-(pyrimidin-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazole | 1263500-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3aR,7aR)-2-(pyrimidin-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: (3aR,7aR)-2-pyrimidin-2-yl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzimidazole
• CAS: 1263500-90-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄
• 分子量: 202.259
• InChiKey: LKLXDWARUWOEQO-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-2-(pyrimidin-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazole 、 溴甲苯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以31%的产率得到(3aR,7aR)-1-benzyl-2-(pyrimidin-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代六氢-1H-苯并[d]咪唑类化合物的合成，表征和稳定性

  摘要：

  从市售的（杂）芳族腈和（1 R，2 R）-环己烷-1，2-二胺开始，以高收率合成了九种NH-咪唑啉（六氢-1 H-苯并[ d ]咪唑）。通过X射线分析证实了三种咪唑啉的分子结构。N-苄基化提供了一些所需的N-苄基咪唑啉，但与在C2具有强电子接受杂芳族基团的咪唑啉不相容。在后一种情况下，产物在柱色谱法中分解形成N，N'-二取代的环己烷-1，2-二胺。 杂环-咪唑啉-手性池- N的-苄基-稳定性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258256
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-嘧啶甲亚氨酸酯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到(3aR,7aR)-2-(pyrimidin-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代六氢-1H-苯并[d]咪唑类化合物的合成，表征和稳定性

  摘要：

  从市售的（杂）芳族腈和（1 R，2 R）-环己烷-1，2-二胺开始，以高收率合成了九种NH-咪唑啉（六氢-1 H-苯并[ d ]咪唑）。通过X射线分析证实了三种咪唑啉的分子结构。N-苄基化提供了一些所需的N-苄基咪唑啉，但与在C2具有强电子接受杂芳族基团的咪唑啉不相容。在后一种情况下，产物在柱色谱法中分解形成N，N'-二取代的环己烷-1，2-二胺。 杂环-咪唑啉-手性池- N的-苄基-稳定性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258256

文献信息

• 1,2-Disubstituted Hexahydro-1H-benzo[d]imidazoles: Synthesis, Characterization, and Stability
  作者：Filip Bureš、Jiří Tydlitát、Jiří Kulhánek、Aleš Růžička

  DOI：10.1055/s-0030-1258256

  日期：2010.11

  Starting from commercially available (hetero)aromatic nitriles and (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine, nine NH-imidazolines (hexahydro-1H-benzo[d]imidazoles) were synthesized in good yields. The molecular structures of three imidazolines were confirmed by X-ray analysis. N-Benzylation afforded some of the desired N-benzylimidazolines, but was incompatible with imidazolines that possessed strong electron-accepting

  从市售的（杂）芳族腈和（1 R，2 R）-环己烷-1，2-二胺开始，以高收率合成了九种NH-咪唑啉（六氢-1 H-苯并[ d ]咪唑）。通过X射线分析证实了三种咪唑啉的分子结构。N-苄基化提供了一些所需的N-苄基咪唑啉，但与在C2具有强电子接受杂芳族基团的咪唑啉不相容。在后一种情况下，产物在柱色谱法中分解形成N，N'-二取代的环己烷-1，2-二胺。 杂环-咪唑啉-手性池- N的-苄基-稳定性