1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-azepanone | 43003-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-azepanone
• 英文别名: 1-(2-oxo-2-phenylethyl)azepan-2-one；N-phenacyl caprolactame；Hexahydro-1-phenacyl-2H-azepin-2-on；1-Phenacyl-ε-caprolactam；1-Phenacylazepan-2-one
• CAS: 43003-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: FRCYPHAIVQCTGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-azepanone 生成 2-oxo-8-hydroxy-8-phenyl-1-azabicyclo <5.2.0> nonane
  参考文献：
  名称：

  GRAMAIN, J. -C.;OUAZZANI-CHAHDI, L.;TROIN, Y., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 33, 3185-3188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氮杂-2-甲氧基-1-环庚烯 、 2-溴苯乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.7%的产率得到1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-azepanone
  参考文献：
  名称：

  Malmusi, Luca; Franchini, Silvia; Mucci, Adele, Medicinal Chemistry Research, 1998, vol. 8, # 9, p. 499 - 509

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxylamin-Funktion als Nachbargruppe bei Dehydrierungen / Hydroxylamine Function as Neighboring Group with Dehydrogenations
  作者：Hans M¨ohrle、Petra Arndt

  DOI：10.1515/znb-2005-0614

  日期：2005.6.1

  The β -amino-hydroxylamines 5a - d are prepared of the α-amino-oximes 1a - d with boranedimethylsulfide. With mercury-EDTA, 5a - d react to (E/Z)-oxime-lactams 3a - d and benzaldoxime 7. Additionally 5b,c give the bicyclic amidine-N-oxides 8b,c, which slowly hydrolyze to the hydroxylamine-lactams 9b,c. These are easily oxidized to (E/Z)-3b,c. Postulated as intermediates in the mercury-assisted reduction

  β-氨基-羟胺5a-d由α-氨基-肟1a-d与硼烷二甲硫醚制备。使用汞-EDTA，5a - d 反应生成 (E/Z)-肟-内酰胺 3a - d 和苯甲醛肟 7。另外 5b,c 生成双环脒-N-氧化物 8b,c，其缓慢水解为羟胺-内酰胺9b，c。它们很容易被氧化成 (E/Z)-3b,c。假定作为 5 的汞辅助还原的中间体，环状羟胺 10a - d 可从硝酮 4a - d 与 LiAlH4 获得。从 10a-d 和汞-EDTA 得到与 5a-d 相同的产物，但没有 7。除了 (E/Z)-3a 和硝酮 4a 之外，只有吡咯烷 10a 形成。薄层色谱显示溶液中 3a-d 的纯异构体发生异构化，这与胺-肟 1a-d 相反。肟-内酰胺的构型取决于制备方式。使用汞-EDTA，1b,c 产生 3b,c，保留该构型，而苯甲酰基-内酰胺 13b,c 的肟化产生 3b,c 的 (E/Z)-混合物。缩合咪唑12由
• Systemes bicycliques azotes. Synthese photochimique de 1-azabicyclo [n.2.0]alcanes fonctionnalises
  作者：Laila Ouazzani-Chadi、Jean-Charles Quirion、Yves Troin、Jean-Claude Gramain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90072-9

  日期：1990.1
• Systemes bicycliques azotes: une voie d'acces photochimique aux aza-1 bicyclo (n.2.0) alcanes substitues.
  作者：Jean-Claude Gramain、Laila Ouazzani-Chahdi、Yves Troin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81859-1

  日期：1981.1
• FUJII T.; YOSHIFUJI S.; YAMADA K., CHEM. AND IND. <CHIN-A6>, 1975, NO 4, 177-178
  作者：FUJII T.、 YOSHIFUJI S.、 YAMADA K.

  DOI：——

  日期：——