(R)-11,14-dioxo-12-oxa-antofine | 1217508-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (R)-11,14-dioxo-12-oxa-antofine
• 英文别名: (20R)-4,5,10-trimethoxy-18-oxa-16-azapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.016,20]henicosa-1(14),2,4,6,8(13),9,11-heptaene-17,21-dione
• CAS: 1217508-45-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₆
• 分子量: 393.396
• InChiKey: PDVHUXISJLAGEP-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-11,14-dioxo-12-oxa-antofine 在 sodium tetrahydroborate 、 乙基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(S)-11-oxo-12-oxa-antofine
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Agents. 274. A New Synthetic Strategy for E-Ring SAR Study of Antofine and Cryptopleurine Analogues

  摘要：

  A new versatile synthetic methodology for the synthesis of enantiomerically pure natural phenanthroindolizidines and phenanthroquinolizidines has been established and described. Natural products R-antofine and R-cryptopleurine, as well as a novel E-ring expanded analogue 13c (E7), 12-oxo-S-antofine (17), and 12N-methyl-12-aza-S-antofine (18) were synthesized with the new method. This strategy will greatly facilitate future SAR studies on the natural alkaloids with E-ring variations.

  DOI：

  10.1021/ol902819j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-11,14-dioxo-12-oxa-antofine
  参考文献：
  名称：

  Antofine and cryptopleurine derivatives as anticancer agents

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I-IV）：含有相同化合物的组合物以及其使用方法，例如用于治疗癌症。

  公开号：

  US09216977B2

文献信息

• ANTOFINE AND CRYPTOPLEURINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US20120283220A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention provides compounds of Formula (I-IV): compositions containing the same, and methods of use thereof such as for the treatment of cancer.

  本发明提供了公式(I-IV)的化合物、含有这些化合物的组合物以及使用这些组合物的方法，例如用于治疗癌症。
• US9216977B2
  申请人：——

  公开号：US9216977B2

  公开（公告）日：2015-12-22
• [EN] ANTOFINE AND CRYPTOPLEURINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANTOFINE ET DE CRYPTOPLEURINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2011049704A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention provides compounds of Formula (I-IV): compositions containing the same, and methods of use thereof such as for the treatment of cancer.
• Antofine and cryptopleurine derivatives as anticancer agents
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US09216977B2

  公开（公告）日：2015-12-22

  The present invention provides compounds of Formula (I-IV): compositions containing the same, and methods of use thereof such as for the treatment of cancer.

  本发明提供了化合物的公式（I-IV）：含有相同化合物的组合物以及其使用方法，例如用于治疗癌症。
• Antitumor Agents. 274. A New Synthetic Strategy for E-Ring SAR Study of Antofine and Cryptopleurine Analogues
  作者：Xiaoming Yang、Qian Shi、Kenneth F. Bastow、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/ol902819j

  日期：2010.4.2

  A new versatile synthetic methodology for the synthesis of enantiomerically pure natural phenanthroindolizidines and phenanthroquinolizidines has been established and described. Natural products R-antofine and R-cryptopleurine, as well as a novel E-ring expanded analogue 13c (E7), 12-oxo-S-antofine (17), and 12N-methyl-12-aza-S-antofine (18) were synthesized with the new method. This strategy will greatly facilitate future SAR studies on the natural alkaloids with E-ring variations.