(3E,8Z)-6,6-dimethyl-3,8-undecadiene-2,5,10-trione | 80114-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,8Z)-6,6-dimethyl-3,8-undecadiene-2,5,10-trione
• 英文别名: (3E,8Z)-6,6-Dimethyl-3,8-undecadien-2,5,10-trion
• CAS: 80114-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: IKONVYCENZMISY-IGTJQSIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,8Z)-6,6-dimethyl-3,8-undecadiene-2,5,10-trione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到6,6-二甲基十一烷-2,5,10-三酮
  参考文献：
  名称：

  光化学反应122. Mitteilung [1]。Zur致乙烯基剂β-spaltungvon环氧-enonen：Photoisomerisierung des 3,4：5,6-diepoxy-5,6-dihydro-β-jonons †

  摘要：

  环氧烯类化合物的乙烯基β裂解：3,4：5,6-二环氧-5,6-二氢-β-紫罗兰酮的光异构化

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640606
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)but-3-en-2-one 在 CoTPP 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (3E,8Z)-6,6-dimethyl-3,8-undecadiene-2,5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  光化学反应122. Mitteilung [1]。Zur致乙烯基剂β-spaltungvon环氧-enonen：Photoisomerisierung des 3,4：5,6-diepoxy-5,6-dihydro-β-jonons †

  摘要：

  环氧烯类化合物的乙烯基β裂解：3,4：5,6-二环氧-5,6-二氢-β-紫罗兰酮的光异构化

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640606

文献信息

• Thermal Reactions of Epoxyenones and Epoxydienes in the Ionone Series
  作者：Anthony O'Sullivan、Norbert Bischofberger、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19850680503

  日期：1985.8.14

  On flash vaccum thermolysis at temperatures between 390 and 585°, the epoxyenones 1–9 and the epoxydienes 10–12 undergo various types of reactions involving CC and/or CO bond cleavage in the oxirane ring. Thus, the compounds 1, 4–9, 11, and 12 were transformed to the divinyl ethers 13, 20, 21, 24, 25, 29, and 38 by a reversible [1,5] homosigmatropic H-shift. On thermolysis of the epoxides 1–12, several

  上闪蒸真空热解在390和585之间的温度°时，epoxyenones 1 - 9和epoxydienes 10 - 12经受各种类型涉及CC和/或CO键断裂在环氧乙烷环反应。因此，化合物1，4 - 9，11，和12被变换到的二乙烯基醚13，20，21，24，25，29，和38由一个可逆[1,5] homosigmatropic H-移。关于环氧化物1的热解–参照图12，还分离了经由羰基-叶立德中间体形成的几种产物。叶立德产物的形成程度显然与环氧乙烷附近的官能团的结合能力有关。因此，环氧化物3，5，和7 - 10，轴承C（3）C（4）键，5-氧代功能，3,4-环氧或3,4-亚甲基基团，优选的反应后行经由羰基-叶立德中间体。作为进一步的反应途径中，环氧化物1 - 12经历的环氧乙烷，其中，但是，可以认为是酸催化的，而不是热反应的C-O键的断裂。
• Photochemical Reactions. 128th Communication. Isolation of a Thermally Labile 2,8-Dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene Intermediate on Photolysis of 3,4: 5,6-Diepoxy-5,6-dihydro-?-ionone
  作者：Norbert Bischofberger、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19830660409

  日期：1983.6.15

  Photolysis (λ = 254 mm, THF) of the diepoxyenone (E)-1 at −78° leads to the 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene intermediate 3 (51%). At ambient temperature 3 undergoes an unexpectedly rapid electrocyclic opening to the triketone 2 in quantitative yield. Compound 3 seems likely to be the intermediate in the acid-catalyzed rearrangement of (E)-1 18 also.

  二环氧戊酮（E）-1在-78°的光解作用（λ= 254 mm，THF）导致生成2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯中间体3（51％）。在环境温度3下，以定量收率对三酮2进行了出乎意料的快速电环开放。化合物3似乎也可能是（E）-1 18的酸催化重排的中间体。
• Photochemische Reaktionen 122. Mitteilung [1]. Zur vinylogen ?-spaltung von epoxy-enonen: Photoisomerisierung des 3,4:5,6-diepoxy-5,6-dihydro-?-jonons
  作者：Norbert Bischofberger、Guy De Weck、Bruno Frei、Hans Richard Wolf、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19810640606

  日期：1981.9.23

  Vinylogous β-Cleavage of Epoxy-enones: Photoisomerization of 3,4: 5,6-Diepoxy-5,6-dihydro-β-ionone

  环氧烯类化合物的乙烯基β裂解：3,4：5,6-二环氧-5,6-二氢-β-紫罗兰酮的光异构化