4-O-Acetyl-1,5-anhydro-2,6-didesoxy-3-C-methyl-D-ribo-hex-1-enit | 78086-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-Acetyl-1,5-anhydro-2,6-didesoxy-3-C-methyl-D-ribo-hex-1-enit
• CAS: 78086-65-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: RHWYVHVVMDKEMH-VDAHYXPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-Acetyl-1,5-anhydro-2,6-didesoxy-3-C-methyl-D-ribo-hex-1-enit 在 sodium metaborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 methyl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thiem, Joachim; Elvers, Juergen, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1442 - 1454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neue synthesen von aureolsäuretrisacchariden
  作者：Joachim Thiem、Manfred Gerken、Bernhard Schöttmer、Joachim Weigand

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80139-8

  日期：1987.7

  the 3- C -methyl- d - arabino - and - d - ribo -glycosides with only little stereoselectivity. The glycosylation of benzyl 4- O -benzoyl-3- O -(4- O -benzoyl-2-bromo-2,6-dideoxy-β- d -glucopyranosyl)-2-bromo-2,6-dideoxy-β- d - glucopyranoside ( 14 ), selectively unprotected at the 3′ position, with 4 gave in excellent yield and stereoselectivity (β:α 10:1) preponderantly an all β- d -inked derivative

  摘要三氟甲基磺酸银促进了4-O-苯甲酰基-2-溴-2,6-二脱氧-3-O-甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（4）与依苯辛基4-O-苯甲酰基-2-溴的缩合反应-2，6-二脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）产生二糖，其在酯裂解后得到3'，4'-二醇组分（13）。通过N-碘丁二酰亚胺介导的D-Mycaral单乙酸酯与（13）苄基O-（4- O-乙酰基2,6-二脱氧-2-碘3- C 3-甲基-α-d吡喃并呋喃糖基-（1）的缩合→3）-获得O -2,6-二脱氧-β-d-阿拉伯-己吡喃糖基-（1→3）-4-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧-β-d-阿拉伯糖-己吡喃糖苷（14）具有完全的区域特异性和立体特异性[仅α-d-（1″→3′）-键]，但产量适中；可以将其转化为光神霉素的EDC-三糖的异构体。 ，是苄基4- O-苯甲酰基-2的甲基支化基团，6-二脱氧-β-d-赤型-己基吡喃糖苷-3-ulose仅具有很