[1-13C]-氰乙酸 | 65138-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [1-13C]-氰乙酸
• 英文名称: cyanoacetic acid-<1-13C>
• 英文别名: [1-13C]cyanoacetic acid；2-cyano-1-(¹³C)acetic acid；<1-¹³C>-Cyanessigsaeure；cyano-[1-¹³C]acetic acid；2-cyanoacetic acid
• CAS: 65138-33-2
• 化学式: C₃H₃NO₂
• 分子量: 86.0513
• InChiKey: MLIREBYILWEBDM-LBPDFUHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-13C]-氰乙酸 在 草酰氯 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到[1-13C]-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  [2-13C]-和[3-13C]-3-Cyano-4-methyl-3-pyrrolin-2-one的高效制备

  摘要：

  [2-13C]-和[3-13C]-3-cyano-4-methyl-3-pyrrolin-2-one是通过新的合成路线制备的。α,α-二甲氧基酮在扩展的 Knoevenagel 反应中与双功能分子反应。该反应的产物通过几个步骤以高产率转化为具有生物学意义的 3-pyrrolin-2-ones。这种新方法还允许在环系统的许多位点进行简单的稳定同位素掺入。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600830
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 溴乙酸乙酯-1-13C 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 [1-13C]-氰乙酸
  参考文献：
  名称：

  碳 13 合成和核磁共振光谱几何异构体评估支持特立氟胺的备案

  摘要：

  特立氟胺的两种同位素异构体是从[13 C]氰化钾和[1-13 C]溴乙酸乙酯的同位素稳定标记储备开始合成的。两种 13 C 标记的化合物 1a、b 被应用于多项 NMR 研究，以研究不同基质中的 E/Z 比。在溶液中，例如 DMSO，E/Z-异构体之间的动态平衡（比例为 8:92）由初始 13 C-碳 NMR 实验确定。为了深入了解“体内”条件下特立氟胺的 E/Z 比，在 D2O 和 D2O/血浆的混合物中进行了先进的异核 NMR (HOESY)。虽然水和等离子体混合物中的 NMR 实验由于谱线极端展宽而失败，但在 pH 7.4 的水中的 NMR 光谱仅显示 Z 异构体。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3876

文献信息

• The incorporation of ornithine-[2,3-13C2] into nicotine and nornicotine established by NMR
  作者：Edward Leete、Ming-Li Yu

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83062-7

  日期：1980.1

  Abstract dl -Ornithine-[2,3- 13 C 2 ] was synthesized from acetate-[1- 13 C] and ethyl acetamidocyanoacetate-[2- 13 C]. This labelled material was mixed with dl -ornithine-[5- 14 C] and fed to Nicotiana glutinosa plants by the wick method. After 10 days the plants were harvested affording radioactive nicotine and nornicotine (0.14% and 0.051% specific incorporations, respectively). Even at these low

  摘要 dl -鸟氨酸-[2,3- 13 C 2 ]由乙酸酯-[1- 13 C]和乙酰氨基氰乙酸乙酯-[2- 13 C]合成。将该标记材料与dl-鸟氨酸-[5- 14 C]混合并通过灯芯方法喂给烟草植物。10 天后收获植物，提供放射性烟碱和去甲烟碱（分别为 0.14% 和 0.051% 的特定掺入）。即使在这些低特定掺入情况下，对其 13 C NMR 光谱的检查也确定鸟氨酸对称地掺入到这些生物碱的吡咯烷环中。由于 C-2'、3'、4' 和 5' 位置（由 C-2'、3' 和 C-4'、5' 处存在连续碳而产生），在信号处可观察到卫星。
• MATSUMOTO, KIYOSHI;UCHIDA, TAKANE;YAGI, YOSHIKO;TAHARA, HIROSHI;ACHESON, +, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 8, 2041-2043
  作者：MATSUMOTO, KIYOSHI、UCHIDA, TAKANE、YAGI, YOSHIKO、TAHARA, HIROSHI、ACHESON, +

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Preparation of [2-13C]- and [3-13C]-3-Cyano-4-methyl-3-pyrrolin-2-one
  作者：Prativa Bade Shrestha-Dawadi、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200600830

  日期：2007.3

  [2-13C]- and [3-13C]-3-cyano-4-methyl-3-pyrrolin-2-one have been prepared by a new synthetic route. α,α-Dimethoxy ketones react with bifunctional molecules in an extended Knoevenagel reaction. The products of this reaction are converted in a few steps and in high yields into the biologically important 3-pyrrolin-2-ones. This new approach also allows simple stable isotope incorporation at many sites

  [2-13C]-和[3-13C]-3-cyano-4-methyl-3-pyrrolin-2-one是通过新的合成路线制备的。α,α-二甲氧基酮在扩展的 Knoevenagel 反应中与双功能分子反应。该反应的产物通过几个步骤以高产率转化为具有生物学意义的 3-pyrrolin-2-ones。这种新方法还允许在环系统的许多位点进行简单的稳定同位素掺入。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Carbon‐13 synthesis and NMR spectroscopic geometric isomer evaluation to support the filing of teriflunomide
  作者：Michael Kurz、Dirk Gretzke、Rolf Hörlein、Sandrine Turpault、Jens Atzrodt、Volker Derdau

  DOI：10.1002/jlcr.3876

  日期：2021.2

  applied in several NMR studies to study the E/Z ratio in different matrices. In solution, such as DMSO, a dynamic equilibrium between E/Z-isomers (ratio of 8:92) was determined by initial 13 C-carbon NMR experiments. To get insights into the E/Z ratio of teriflunomide under "in-vivo" conditions, advanced heteronuclear NMR (HOESY) in D2 O and mixtures of D2 O/plasma were performed. While NMR experiments in

  特立氟胺的两种同位素异构体是从[13 C]氰化钾和[1-13 C]溴乙酸乙酯的同位素稳定标记储备开始合成的。两种 13 C 标记的化合物 1a、b 被应用于多项 NMR 研究，以研究不同基质中的 E/Z 比。在溶液中，例如 DMSO，E/Z-异构体之间的动态平衡（比例为 8:92）由初始 13 C-碳 NMR 实验确定。为了深入了解“体内”条件下特立氟胺的 E/Z 比，在 D2O 和 D2O/血浆的混合物中进行了先进的异核 NMR (HOESY)。虽然水和等离子体混合物中的 NMR 实验由于谱线极端展宽而失败，但在 pH 7.4 的水中的 NMR 光谱仅显示 Z 异构体。