(S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methanamine | 152390-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methanamine
• CAS: 152390-92-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: IPRJHJINEHYGIA-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methanamine 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.16h， 生成 methyl (2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过在α-烷氧基硝酮中添加2-硫代呋喃和N-甲基-2-硫代咪唑中的氯化二乙基铝进行立体控制。5- O-氨基甲酰基聚乙酰胺酸的全合成。

  摘要：

  在衍生自D-甘油醛丙酮化物的硝酮2中添加标题金属化杂环1会导致相应的正加合物作为主要产物（ds 88–96％），而在Et 2 AlCl存在下的反应会导致反异构体（ ds 79–95％）；描述了通过硝基-呋喃加合物由4-O-苄基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖合成5-O-氨基甲酰基聚乙酰胺酸

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73939-6
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-furan-2-yl-methyl]-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Addition of 2-Lithiofuran to Chiral α-Alkoxy Nitrones; a Stereoselective Approach to α-Epimeric β-Alkoxy-α-amino Acids

  摘要：

  将 2-锂硫呋喃 (1) 添加到衍生自手性 α-烷氧基醛的 N-苄基硝酮 2a-d 中，以良好的产率和顺式选择性提供 β-烷氧基-α-羟基氨基-2-烷基呋喃。相反，与与二乙基氯化铝预络合的相同硝酮的反应产生相同的加合物，但具有反选择性。三对差向异构羟胺用氯化钛(III) 进行还原性N-脱羟基，然后用四氧化钌进行呋喃基-羧酸转化，得到相应的α-差向异构β-烷氧基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25712