3-(2,4-二甲氧基苯基)-1H-吡唑 | 150433-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(2,4-二甲氧基苯基)-1H-吡唑
• 英文名称: 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(2,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 150433-17-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: HEQGATYGFKDZIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-二甲氧基苯基)-1H-吡唑 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-[3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]-2-methylbenzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNGICIDAL TETRAZOLINONES
  [FR] TÉTRAZOLINONES FONGICIDES

  摘要：

  本发明涉及一种公式1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和其盐，其中R1、R2、R3、R4a、R4b、W和Z如所述。本发明还涉及含有公式1化合物的组合物以及控制由真菌病原体引起的植物病害的方法，包括施用本发明中化合物或组合物的有效量。

  公开号：

  WO2015191382A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯乙酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(2,4-二甲氧基苯基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Enaminone-Derived Pyrazoles with Antimicrobial Activity

  摘要：

  一系列由取代烯酮酮合成的吡唑类化合物被合成，并评估其抗微生物活性。所有化合物均通过光谱数据和元素分析进行表征。合成的化合物最初针对ATCC 6538、NCTC 10400、NCTC 10418和ATCC 27853进行了抗微生物活性筛选。在初步筛选中，化合物（P1、P6和P11）通过圆盘扩散法展现出显著的抗微生物活性。这些化合物随后在不同时间点针对革兰氏阳性和阴性细菌进行了抗微生物活性评估，并在6小时内展现出显著活性。活性在革兰氏阳性细菌中表现更强。相反，在24小时内，活性仅在革兰氏阳性细菌中发现，除了化合物（P11）外，后者对两种类型的细菌均表现出活性。化合物（P11）被发现对革兰氏阳性和阴性细菌均具有最高活性。

  DOI：

  10.1155/2019/2467970

文献信息

• Expedient Access to 2-Benzazepines by Palladium-Catalyzed C−H Activation: Identification of a Unique Hsp90 Inhibitor Scaffold
  作者：Matteo Virelli、Elisabetta Moroni、Giorgio Colombo、Lorenzo Fiengo、Alessio Porta、Lutz Ackermann、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1002/chem.201804244

  日期：2018.11.7

  Bioactive 2‐benzazepines were accessed in an atom‐ and step‐economical manner through a versatile palladium‐catalyzed C−H activation strategy. The C−H arylation required low catalyst loading and a mild base, which was reflected by a broad scope and high functional‐group tolerance. The benzotriazolodiazepinones were identified as new heat shock protein 90 (Hsp90) inhibiting lead compounds, with considerable

  生物活性的2-苯并ze庚因是通过通用的钯催化的CH活化方法以原子经济和分步经济的方式获得的。CH芳基化反应需要低的催化剂负载量和适度的碱，这反映在宽范围和高官能团耐受性上。苯并三唑并二氮杂吡啶酮被鉴定为新的抑制热激蛋白90（Hsp90）的先导化合物，在抗癌应用中具有相当大的潜力。
• [EN] SUBSTITUTED TOLYL FUNGICIDE MIXTURES<br/>[FR] MÉLANGES FONGICIDES DE DÉRIVÉS DE TOLYLE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015157005A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Disclosed is a fungicidal composition comprising (a) at least one compound selected from the compounds of Formula 1, N-oxides, and salts thereof, wherein A, Q, R1 and R2 are as defined in the disclosure; and (b) at least one additional fungicidal compound selected from those disclosed herein. Also disclosed is a method for controlling plant diseases caused by fungal plant pathogens comprising applying to the plant or portion thereof, or to the plant seed, a fungicidally effective amount of the aforesaid composition.

  本发明公开了一种杀真菌组合物，包括（a）至少一种选择自化合物式1、N-氧化物和其盐的化合物，其中A、Q、R1和R2如本公开中所定义；以及（b）至少一种从本文所披露的其他杀真菌化合物中选择的额外杀真菌化合物。还公开了一种控制由真菌植物病原体引起的植物疾病的方法，包括向植物或其部分，或向植物种子施用上述组合物中的杀真菌有效量。
• [EN] SUBSTITUTED TOLYL FUNGICIDES<br/>[FR] FONGICIDES À BASE DE TOLYLE SUBSTITUÉ
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2014066120A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein A, Q, R1 and R2 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开了Formula 1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐，其中A、Q、R1和R2如披露中所定义。还公开了含有Formula 1化合物的组合物以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用发明的化合物或组合物的有效量。
• SUBSTITUTED TOLYL FUNGICIDES
  申请人：E.I.DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US20150266850A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein A, Q, R 1 and R 2 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  本发明涉及一种公式1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和其盐，其中A、Q、R1和R2如本公开说明书所定义。还公开了含有公式1化合物的组合物以及控制由真菌病原体引起的植物病害的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• Enaminone-Derived Pyrazoles with Antimicrobial Activity
  作者：Mashooq Ahmad Bhat、Mohamed A. Al-Omar、Ahmed M. Naglah、Abdul Arif Khan

  DOI：10.1155/2019/2467970

  日期：2019.11.7

  A series of pyrazoles derived from the substituted enaminones were synthesized and were evaluated for antimicrobial activity. All the compounds were characterized by the spectral data and elemental analysis. The synthesized compounds were initially screened for their antimicrobial activity against ATCC 6538, NCTC 10400, NCTC 10418, and ATCC 27853. During initial screening, compounds (P1, P6, and P11) presented significant antimicrobial activity through disc diffusion assay. These compounds were further evaluated for antimicrobial activity at different time points against Gram-positive and Gram-negative bacteria and presented significant activity for 6 hours. The activity was found to be greater against Gram-positive bacteria. In contrast at 24 hours, the activity was found only against Gram-positive bacteria except compound (P11), showing activity against both types of bacteria. Compound (P11) was found to have highest activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  一系列由取代烯酮酮合成的吡唑类化合物被合成，并评估其抗微生物活性。所有化合物均通过光谱数据和元素分析进行表征。合成的化合物最初针对ATCC 6538、NCTC 10400、NCTC 10418和ATCC 27853进行了抗微生物活性筛选。在初步筛选中，化合物（P1、P6和P11）通过圆盘扩散法展现出显著的抗微生物活性。这些化合物随后在不同时间点针对革兰氏阳性和阴性细菌进行了抗微生物活性评估，并在6小时内展现出显著活性。活性在革兰氏阳性细菌中表现更强。相反，在24小时内，活性仅在革兰氏阳性细菌中发现，除了化合物（P11）外，后者对两种类型的细菌均表现出活性。化合物（P11）被发现对革兰氏阳性和阴性细菌均具有最高活性。