5-tert-butyl-1,3-cyclohexanedione | 49673-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-tert-butyl-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 5-tert-butylcyclohexane-1,3-dione；5-Tert.-butyl-1,3-cyclohexanedione
• CAS: 49673-64-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: UODQIYOHASHZDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-1,3-cyclohexanedione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(1,1-二甲基乙基)-环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  无偏环烯丙基醇的Mitsunobu反应。

  摘要：

  在三种不同的溶剂中研究了使用三苯基膦，偶氮二羧酸二乙酯和苯甲酸对无偏烯丙基醇进行立体化学转化（通常称为Mitsunobu反应），并特别注意了产品组成。（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇的光延反应与1-氘-5-甲基-2-环己烯-1-醇，1-氘-甲基的顺式和反式异构体产生的结果5-叔丁基-2-环己烯-1-醇，光学活性的顺式和反式5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-醇在甲醇中心的转化和保留方面均具有相似的产物分布以及使用THF或苯作为溶剂时，以及顺式和反式S（N）2'型加成反应（CH（2）Cl（2）产生的选择性产物分布较少）。有趣的是 已经发现，起始烯丙基醇的准赤道和准轴向性质似乎不影响该反应的产物分布，也没有影响烯丙基醇中心碳的甲基取代。在所有情况下，这些空间无偏的烯丙醇均检测到大量（8-28％）的非S（N）2型产品。当对空间上不要求的（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇进行Mitsunobu

  DOI：

  10.1021/jo9615155
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyl-1,5-dimethoxy-1,4-cyclohexadiene 在 盐酸 作用下， 反应 0.08h， 以100%的产率得到5-tert-butyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  2-Methyl-5-tert-butylcyclohexane-1,3-dione and related 2-alkylcyclohexane-1,3-diones from 1,3-dimethoxybenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a043

文献信息

• Arylsulfonylcarbamoyl-1,3-dicarbonylacyclic compounds
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US03998879A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  A new class of arylsulfonylcarbamoyl-1,3-cyclohexanediones and arylsulfonylcarbamoyl-1,3-dicarbonylacyclic compounds are disclosed. These substances have hypoglycemic or hyperglycemic properties and are of value in controlling abnormal blood sugar levels. The arylsulfonylcarbamoyl derivatives of 1,3-dicarbonylalicyclic and acyclic compounds are prepared by reacting an arylsulfonylisocyanate with a 1,3-dicarbonylalicyclic or acyclic reactant. Typical embodiments are 2-(N-p-chlorobenzenesulfonylcarbamoyl)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione and 5-(1-ethylpropyl)-2-(N-p-chlorobenzenesulfonylcarbamoyl)-1,3-cyclohexanedi one.

  一类新的芳基磺酰脲基-1,3-环己二酮和芳基磺酰脲基-1,3-二羰基环状化合物被公开。这些物质具有降血糖或升血糖的性质，在控制异常血糖水平方面具有价值。通过将芳基磺酰异氰酸酯与1,3-二羰基环状或非环状反应物反应，制备了1,3-二羰基环状和非环状化合物的芳基磺酰脲衍生物。典型的实施例包括2-(N-对氯苯磺酰脲基)-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和5-(1-乙基丙基)-2-(N-对氯苯磺酰脲基)-1,3-环己二酮。
• Process for reducing blood sugar concentration in a mammal
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04093741A1

  公开（公告）日：1978-06-06

  A new class of arylsulfonylcarbamoyl-1,3-cyclohexanediones and arylsulfonylcarbamoyl-1,3-dicarbonylacyclic compounds are disclosed. These substances have hypoglycemic or hyperglycemic properties and are of value in controlling abnormal blood sugar levels. The arylsulfonylcarbamoyl derivatives of 1,3-dicarbonylalicyclic and acyclic compounds are prepared by reacting an arylsulfonylisocyanate with a 1,3-dicarbonylalicyclic or acyclic reactant. Typical embodiments are 2-(N-p-chlorobenzenesulfonylcarbamoyl)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione and 5-(1-ethylpropyl)-2-(N-p-chlorobenzenesulfonylcarbamoyl)-1,3-cyclohexanedi one.

  本发明揭示了一类新型的芳基磺酰基氨基甲酰-1,3-环己二酮和芳基磺酰基氨基甲酰-1,3-二羰基环状化合物。这些物质具有降低或升高血糖的特性，并对控制异常血糖水平具有价值。1,3-二羰基环状和非环状化合物的芳基磺酰基氨基甲酰衍生物是通过将芳基磺酰异氰酸酯与1,3-二羰基环状或非环状反应物反应制备而成。典型实例是2-(N-对氯苯磺酰基氨基甲酰)-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和5-(1-乙基丙基)-2-(N-对氯苯磺酰基氨基甲酰)-1,3-环己二酮。
• US3998879A
  申请人：——

  公开号：US3998879A

  公开（公告）日：1976-12-21
• US4093741A
  申请人：——

  公开号：US4093741A

  公开（公告）日：1978-06-06
• Mitsunobu Reaction of Unbiased Cyclic Allylic Alcohols
  作者：Brian K. Shull、Takashi Sakai、Jeffrey B. Nichols、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/jo9615155

  日期：1997.11.1

  nature of the starting allylic alcohol does not appear to affect the product distribution for this reaction, nor does methyl substitution at the central carbon of the allylic alcohol. In all cases, significant amounts (8-28%) of non-S(N)2 type products were detected for these sterically unbiased allylic alcohols; only 72-77% of the product was from S(N)2 type reaction when sterically undemanding (R

  在三种不同的溶剂中研究了使用三苯基膦，偶氮二羧酸二乙酯和苯甲酸对无偏烯丙基醇进行立体化学转化（通常称为Mitsunobu反应），并特别注意了产品组成。（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇的光延反应与1-氘-5-甲基-2-环己烯-1-醇，1-氘-甲基的顺式和反式异构体产生的结果5-叔丁基-2-环己烯-1-醇，光学活性的顺式和反式5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-醇在甲醇中心的转化和保留方面均具有相似的产物分布以及使用THF或苯作为溶剂时，以及顺式和反式S（N）2'型加成反应（CH（2）Cl（2）产生的选择性产物分布较少）。有趣的是 已经发现，起始烯丙基醇的准赤道和准轴向性质似乎不影响该反应的产物分布，也没有影响烯丙基醇中心碳的甲基取代。在所有情况下，这些空间无偏的烯丙醇均检测到大量（8-28％）的非S（N）2型产品。当对空间上不要求的（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇进行Mitsunobu