Diethyl (2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]succinate | 348584-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl (2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]succinate
• 英文别名: diethyl (2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanedioate
• CAS: 348584-20-3
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₇SSi
• 分子量: 473.663
• InChiKey: VYCWQIFWECMMKI-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl (2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]succinate 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1,4-bis[(4-methylphenyl)sulfonyloxy]-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butane
  参考文献：
  名称：

  1,2-Epimino-3,4-epoxybutane: A Versatile Chiral Building Block

  摘要：

  描述了手性纯的1,2-亚氨基-3,4-环氧-(N-甲苯磺醇基)丁烷（6）在S,R-(erythro)和R,R-(threo)构型下的合成。此构件为具有1,2-氨基氢氧基功能的目标提供了一条新路线。作为例子，新的1,4-双亲电试剂被应用于环戊烷的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12359
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-二乙基-2,3-环氧琥珀酸 在 咪唑 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 Diethyl (2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]succinate
  参考文献：
  名称：

  1,2-Epimino-3,4-epoxybutane: A Versatile Chiral Building Block

  摘要：

  描述了手性纯的1,2-亚氨基-3,4-环氧-(N-甲苯磺醇基)丁烷（6）在S,R-(erythro)和R,R-(threo)构型下的合成。此构件为具有1,2-氨基氢氧基功能的目标提供了一条新路线。作为例子，新的1,4-双亲电试剂被应用于环戊烷的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12359