Methyl (3E,5Z)-7-{(2R)-2-[(1E,3R)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-buten-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl}-3,5-heptadienoate | 64775-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl (3E,5Z)-7-{(2R)-2-[(1E,3R)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-buten-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl}-3,5-heptadienoate
• 英文别名: methyl (3E,5E)-7-[(2R)-2-[(E,3R)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxybut-1-enyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]hepta-3,5-dienoate；(3Z,5Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-2-[(E)-(R)-4-(3-Chloro-phenoxy)-3-hydroxy-but-1-enyl]-3,5-dihydroxy-cyclopentyl}-hepta-3,5-dienoic acid methyl ester；16-(3-chlorophenoxy)-17,18,19,20-tetranor-3,4-cis-didehydroprostaglandin F_2α methyl ester
• CAS: 64775-52-6；64812-64-2；64812-79-9；71242-37-0
• 化学式: C₂₃H₂₉ClO₆
• 分子量: 436.933
• InChiKey: FDLAWQMKYQSKSJ-MCHRXNLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-(3-chlorophenoxy)-17,18,19,20-tetranor-15-dehydroprostaglandin F2α 9-acetate methyl ester 11-(tetrahydropyran-2-yl ether) 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.82h， 生成 Methyl (3E,5Z)-7-{(2R)-2-[(1E,3R)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-buten-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl}-3,5-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin analogs possessing antinidatory effects. 2. Modification of the .alpha. chain

  摘要：

  Additional double bonds were introduced into the alpha chain in 16-phenoxy-, 16-(3-chlorophenoxy)-, 16-[3-(tri-fluoromethyl)phenoxy]-, and 16-(4-chlorophenoxy)-17,18,19,20-tetranorprostaglandins which have antinidatory effects. Of these analogues, the delta 3-cis-delta 5 analogues 23b is 1200 times more potent than prostaglandin F2 alpha in antinidatory effect in the rat and more potent than any other known prostaglandin analogues.

  DOI：

  10.1021/jm00179a011