trans-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 32093-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (-)-(1R,2S)-trans-1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro<2>naphthoesaeure-methylester；(+/-)-trans-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoic acid methyl ester；(+/-)-trans-1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoesaeure-methylester；methyl (1R,2S)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 32093-23-5；32093-24-6；38157-20-9；61474-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: AUCLCPVNXBCQEU-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1R,2R)-2-Hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Schoofs,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 1215 - 1221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 o-tributylstannylmethyl benzaldehyde 在 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到cis-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进α-氧基-邻-喹二甲烷的产生和环加成反应

  摘要：

  用MgBr 2作为路易斯酸催化剂处理苯乙烯醛5a，5b和酮5c可以引发碳-锡σ键的内部裂解反应，从而导致α-氧基-邻-喹二甲烷，然后可以进行Diels-Alder环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76717-7

文献信息

• Chiral tricarbonyl(η6-cyclobutabenzene)chromium complexes. Diastereoselective synthesis and use in asymmetric cycloaddition reactions
  作者：E. Peter Kündig、James Leresche、Lionel Saudan、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00257-8

  日期：1996.5

  The intermolecular Diels-Alder reaction of a nonracemic planar chiral (ortho-quinodimethane)Cr(CO)3 intermediate 6 with dienophiles gave, after decomplexation, chiral nonracemic tetralins 23–25. Access to 6 was obtained via enzyme catalyzed acetate hydrolysis of 1-acetoxycyclobutabenzene (13), derivatization of the highly enantioenriched 1-hydroxycyclobutabenzene (S-(+)-8) as the tetrahydropyranyl

  非外消旋的平面手性（邻-喹二甲烷）Cr（CO）3中间体6与亲二烯体的分子间Diels-Alder反应在分解后产生了手性的非外消旋四氢化萘23-25。通过酶催化的1-乙酰氧基环丁苯的乙酸水解（13），高度对映体富集的1-羟基环丁苯（S-（+）- 8）的四氢吡喃基醚20非对映选择性络合为Cr（CO）3的方法获得6的通道。 （1-羟基环丁苯）Cr（CO）的阴离子的水解和电荷加速开环3（（1S，6aR）-（-）- 4）。
• Generation of and diastereoselective cycloaddition reactions to ortho-quinodimethane tricarbonylchromium intermediates.
  作者：E.Peter Kündig、James Leresche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87271-9

  日期：1993.1

  Reaction of n-BuLi with either syn- or anti-(1-acetoxycyclobutabenzene)Cr(CO)3 or with syn-(1-hydroxycyclobutabenzene) generates a planar chiral o-quinodimethane complex intermediate at temperatures below 0 °C. This reacts with reactive dienophiles (methyl acrylate, acrylonitrile, phenyl vinyl sulfone, 1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethene, methyl crotonate, dimethyl fumarate and dimethyl maleate) to give

  与任一的n-BuLi的反应顺式-或反- （1- acetoxycyclobutabenzene）的Cr（CO）3或具有顺式- （1- hydroxycyclobutabenzene）生成平面手性ö -quinodimethane在温度低于0℃的复数中间。这与反应性亲二烯物（丙烯酸甲酯，丙烯腈，苯基乙烯基砜，1-苯基-2-（苯基磺酰基）乙烯，巴豆酸甲酯，富马酸二甲酯和马来酸二甲酯）反应，得到环加成产物。三种配合物的X射线结构表明，（抗-1-四氢萘酚）Cr（CO）3配合物是选择性形成的。对于酯和腈取代的烯烃，主要的非对映异构体是顺式产物（内切-addition），而反式产物（外添加）在很大程度上是优选的乙烯基砜。将结果与用游离环丁苯获得的结果进行比较。解配合后，β-羟基酯产物可以高度非对映选择性地被烷基或烯丙基化。报道了对映体富集的环丁苯的非对映选择性络合的第一个例子。
• Generation of and cycloaddition to an enantiomerically pure α-oxy-ortho-quinodimethane–tricarbonylchromium complex intermediate
  作者：E. Peter Kündig、Gérald Bernardinelli、James Leresche

  DOI：10.1039/c39910001713

  日期：——

  The reaction of BunLi with either syn- or anti-eta-6-(1-acetoxycyclobutabenzene)Cr(CO)3 generates under mild conditions the planar chiral ortho-quinodimethane complex intermediate 4 which reacts with dienophiles (methyl acrylate, acrylonitrile, dimethyl fumarate) highly stereoselectively from the face opposite the metal to give the anti-1-hydroxytetrahydronaphthalene-Cr(CO)3 complexes (X-ray structures of 5 and 6) and, after decomplexation, the 1-hydroxytetrahydronaphthalenes 7-14 (asymmetric synthesis of 7 and 8).