N,N-二甲基-1-异喹啉胺 | 23724-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-1-异喹啉胺
• 中文别名: D-亮氨酸,3-羟基-,甲基酯(9CI)
• 英文名称: 1-Dimethylaminoisochinolin
• 英文别名: 1-(N,N-dimethylamino)isoquinoline；N,N-dimethylisoquinolin-1-amine
• CAS: 23724-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: XTHYPMGIQCRPQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-异喹啉胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 在 bromotricarbonyl(tetrahydrofuran)rhenium(I) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到[N-(9-borabicyclo[3.3.1]non-9-ylmethyl)isoquinolin-1-yl]-N-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Rhenium-catalysed dehydrogenative borylation of primary and secondary C(sp³)–H bonds adjacent to a nitrogen atom

  摘要：

  一种新颖的钌催化的C(sp3)-H键硼化反应在无氧化剂、氢受体和外部配体的情况下进行，生成唯一的副产物为H2。

  DOI：

  10.1039/c4cc09508a
• 作为产物：
  描述：

  1-溴异喹啉 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到N,N-二甲基-1-异喹啉胺
  参考文献：
  名称：

  芳卤化物的胺化和芳卤化物反应顺序的探索

  摘要：

  使用有限量的二甲基甲酰胺（DMF）或胺作为氨基源，已经开发出碱促进的芳香族卤化物胺化。包括F，Cl，Br和I在内的各种芳基卤化物均已成功地以良好或优异的收率胺化。尽管通常将胺或DMF芳香卤化物胺化视为芳香亲核取代（S NAr）过程，芳族卤化物的反应性为F> Cl> Br> I，发现该体系中芳族卤化物的反应性为I> Br≈F> Cl。该方案还显示了对多卤代芳烃的良好区域选择性。由于操作简单，氨基源和芳族卤化物的不受限制的可用性，无过渡金属的条件，不需要溶剂以及可扩展性，该协议对于工业应用很有价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02588

文献信息

• Iridium- and Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Silylations of C(sp³)H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom Using Hydrosilanes
  作者：Tsuyoshi Mita、Kenichi Michigami、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/asia.201300930

  日期：2013.12

  silylated: In the presence of iridium or rhodium catalysts, C(sp3)H bonds adjacent to a nitrogen atom were silylated by the aid of a pyridine‐directing group. In iridium catalysis, a hydrogen‐trapping reagent such as norbornene or tert‐butylethylene, which is usually required in late transition‐metal‐catalyzed dehydrogenative coupling reactions, was not required. In rhodium catalysis, however, 1 equivalent

  现在这只是甲硅烷基化的：在铱或铑催化剂的存在下，借助吡啶导向基团，与氮原子相邻的C（sp 3）H键被甲硅烷基化。在铱催化中，不需要在后期过渡金属催化的脱氢偶联反应中通常需要的捕集氢的试剂，如降冰片烯或叔丁基乙烯。但是，在铑催化中，需要1当量的COD（1,5-环辛二烯）才能诱导更高的转化率。
• Hydrazone derivatives for the treatment of cancer
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US10828288B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  The invention provides compounds of formula (I): and salts thereof wherein ring A, R2, HET, X, n, and R3 have any of the meanings described in the specification, as well as compositions comprising such compounds and salts, and methods for treating cancer using such compounds and salts.

  本发明提供了式(I)化合物：及其盐，其中环A、R2、HET、X、n和R3具有说明书中描述的任何含义，还提供了包含此类化合物和盐的组合物，以及使用此类化合物和盐治疗癌症的方法。
• Use of inhibitor of apoptosis protein (IAP) antagonists in HIV therapy
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US10864217B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  Provided herein is the use of compounds that modulate the activity of inhibitor of apoptosis proteins (IAPs), alone or in combination with other therapeutic agents, in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV).

  本文提供了调节细胞凋亡抑制蛋白（IAPs）活性的化合物在治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）中的用途，这些化合物可单独使用，也可与其他治疗剂联合使用。
• Simple, efficient protocols for the Pd-catalyzed cross-coupling reaction of aryl chlorides and dimethylamine
  作者：Brian K. Lee、Mark R. Biscoe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.137

  日期：2009.7

  Simple and efficient Procedures for the Pd-catalyzed cross-coupling reaction of aryl chlorides and dimethylamine are described. At room temperature with a Strong base, t-BuXPhos is employed as the supporting ligand; at 110 degrees C with a weak base, XPhos is employed as the supporting ligand. In each of these cases, commercially available solutions constitute the source of the dimethylamine, and recently disclosed precatalysts constitute the source of the ligand and Pd. This work further expands the utility of these precatalysts in reactions that benefit from an easily activated source of L,Pd(0). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tanida, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 608,610
  作者：Tanida

  DOI：——

  日期：——