(3aR,4R,5R,6aS)-5-(Benzoyloxy)4-[(E)-3-cyclohexyl-3-oxo-1-propenyl]-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 170290-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-5-(Benzoyloxy)4-[(E)-3-cyclohexyl-3-oxo-1-propenyl]-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR, 4R, 5R, 6aS)-5-(Benzoyloxy)4-[(E)-3-cyclohexyl-3-oxo-1-propenyl]-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；[(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E)-3-cyclohexyl-3-oxoprop-1-enyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate
• CAS: 170290-67-2
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: WHIFBGZRKFOMSR-QGHDLKEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-5-(Benzoyloxy)4-[(E)-3-cyclohexyl-3-oxo-1-propenyl]-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(3R)-3-cyclohexyl-3-(oxan-2-yloxy)propyl]-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型α-链含硼酸酯的前列腺素的合成

  摘要：

  已经合成了一类新的在α链上含有硼酸酯的前列腺素。合成中的关键步骤是制备含硼酸酯的叶立德和随后使用该叶立德的Wittig反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00973-4
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2-cyclohexyl-2-oxoethyl)phosphonate 、 [3aR(3aα,4α,5β,6aα)]-(-)-5-(苯甲酰氧基)六氢-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-4-甲醛 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-5-(Benzoyloxy)4-[(E)-3-cyclohexyl-3-oxo-1-propenyl]-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型α-链含硼酸酯的前列腺素的合成

  摘要：

  已经合成了一类新的在α链上含有硼酸酯的前列腺素。合成中的关键步骤是制备含硼酸酯的叶立德和随后使用该叶立德的Wittig反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00973-4

文献信息

• Use of certain prostaglandin analogues to treat glaucoma and ocular
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US05807892A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  Certain prostaglandin analogues are useful in the treatment of glaucoma and ocular hypertension. Also disclosed are ophthalmic, pharmaceutical compositions comprising such prostaglandin analogues.

  某些前列腺素类似物在青光眼和眼压升高的治疗中是有用的。还公开了包含这种前列腺素类似物的眼科、制药组合物。
• Synthesis of novel prostaglandins containing a boronate in the α chain
  作者：Zixia Feng、Mark Hellberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00973-4

  日期：2000.7

  A novel class of prostaglandins containing a boronate in the α chain have been synthesized. The key steps in the synthesis were the preparation of the ylide containing the boronate and the subsequent Wittig reaction using the ylide.

  已经合成了一类新的在α链上含有硼酸酯的前列腺素。合成中的关键步骤是制备含硼酸酯的叶立德和随后使用该叶立德的Wittig反应。