[3aR,4R(1E,3S),5R,6aS]-4-[3-cyclohexyl-3-hydroxy-1-propenyl]-5-(benzoyloxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 170290-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3aR,4R(1E,3S),5R,6aS]-4-[3-cyclohexyl-3-hydroxy-1-propenyl]-5-(benzoyloxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: [(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxyprop-1-enyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate
• CAS: 170290-68-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: QCJYRKUJPBCFRJ-VCGAFJJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3aR,4R(1E,3S),5R,6aS]-4-[3-cyclohexyl-3-hydroxy-1-propenyl]-5-(benzoyloxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(3R)-3-cyclohexyl-3-(oxan-2-yloxy)propyl]-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型α-链含硼酸酯的前列腺素的合成

  摘要：

  已经合成了一类新的在α链上含有硼酸酯的前列腺素。合成中的关键步骤是制备含硼酸酯的叶立德和随后使用该叶立德的Wittig反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00973-4
• 作为产物：
  描述：

  [3aR(3aα,4α,5β,6aα)]-(-)-5-(苯甲酰氧基)六氢-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [3aR,4R(1E,3S),5R,6aS]-4-[3-cyclohexyl-3-hydroxy-1-propenyl]-5-(benzoyloxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型α-链含硼酸酯的前列腺素的合成

  摘要：

  已经合成了一类新的在α链上含有硼酸酯的前列腺素。合成中的关键步骤是制备含硼酸酯的叶立德和随后使用该叶立德的Wittig反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00973-4

文献信息

• 3-Oxa-15-cyclohexyl prostaglandin DP receptor agonists as topical antiglaucoma agents
  作者：M Hellberg

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00016-0

  日期：2002.6

  ocular hypertensive monkey. Ester, 1-alcohol, and selected amide prodrugs of the carboxylic acid enhance in vivo potency, presumably by increasing bioavailability. The clinical candidate AL-6598, the isopropyl ester prodrug of AL-6556, produces a maximum 53% drop in monkey IOP with a 1 microg dose (0.003% w/w) using a twice-daily dosing regime. Synthetically, AL-6598 was accessed from known intermediate

  合成了一系列含有3-oxa-15-环己基基序的前列腺素DP激动剂，并在一些体外和体内生物学分析中进行了评估。参考化合物ZK 118.182（9beta-氯-15-环己基-3-氧杂-ω-戊基PGF（2alpha））是前列腺素DP受体上的一种强效全效激动剂。13，14烯烃的饱和得到AL-6556，其效力较低，但仍然是完全的激动剂。用氢原子代替9氯或碳15立体化学的反转也降低了亲和力。在体内研究中，ZK 118.182在眼高压猴子中局部应用可降低眼内压（IOP）。酯，1-醇和羧酸的选定酰胺前药可能通过提高生物利用度来增强体内效能。临床候选者AL-6598，AL-6556的异丙基酯前药在每日两次给药方案下，以1微克剂量（0.003％w / w）在猴子眼压中产生最大53％的下降。合成地，使用新颖的密钥序列从已知的中间体1中获得AL-6598以将顺式烯丙基醚安装在α链上，包括在仲甲硅烷基醚的存在下对伯
• Synthesis of novel prostaglandins containing a boronate in the α chain
  作者：Zixia Feng、Mark Hellberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00973-4

  日期：2000.7

  A novel class of prostaglandins containing a boronate in the α chain have been synthesized. The key steps in the synthesis were the preparation of the ylide containing the boronate and the subsequent Wittig reaction using the ylide.

  已经合成了一类新的在α链上含有硼酸酯的前列腺素。合成中的关键步骤是制备含硼酸酯的叶立德和随后使用该叶立德的Wittig反应。