methyl 3β-(tosyloxy)androst-5-ene-17β-carboxylate | 2098-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β-(tosyloxy)androst-5-ene-17β-carboxylate
• 英文别名: 3β-p-Toluolsulfonyloxy-androst-5-en-17β-carbonsaeure-methylester；3β-Tosyloxy-Δ⁵-androsten-carbonsaeure-(17β)-methylester；3β-(toluene-sulfonyl-(4)-oxy)-androstene-(5)-carboxylic acid-(17β)-methyl ester；3β-(Toluol-sulfonyl-(4)-oxy)-androsten-(5)-carbonsaeure-(17β)-methylester；methyl (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 2098-12-6
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅S
• 分子量: 486.673
• InChiKey: ZBWQHGTYTIQJBB-LHRURBLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-(tosyloxy)androst-5-ene-17β-carboxylate 在 甲醇 作用下， 生成 3β-methoxy-androstene-(5)-carboxylic acid-(17β)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甾醇；来自bisnor-类固醇酸的delta20-孕烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01183a001
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊并[a]菲-17-羧酸甲酯 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 methyl 3β-(tosyloxy)androst-5-ene-17β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MTPA 方法在绝对立体化学测定中的应用。碳环的羟甲基取代手性碳

  摘要：

  MTPA 方法的应用扩展到测定伯醇的绝对构型，例如 furanoeremophilan-14-ol 和 17β-(羟甲基)androst-5-ene，在碳环的手性环碳原子上具有羟甲基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3723

文献信息

• Application of the MTPA Method to Determination of Abusolute Stereochemistry. The Hydroxymethyl-substituted Chiral Carbon of Carbocycles
  作者：Yayoi Sugimoto、Takahiko Tsuyuki、Yoshihiko Moriyama、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.53.3723

  日期：1980.12

  Application of the MTPA method is extended to determination of the absolute configuration of primary alcohols such as furanoeremophilan-14-ol and 17β-(hydroxymethyl)androst-5-ene with a hydroxymethyl group on the chiral ring carbon atom of carbocycles.

  MTPA 方法的应用扩展到测定伯醇的绝对构型，例如 furanoeremophilan-14-ol 和 17β-(羟甲基)androst-5-ene，在碳环的手性环碳原子上具有羟甲基。
• Steroidal glycolipids as host resistance stimulators
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0224173A1

  公开（公告）日：1987-06-03

  Described is a pharmaceutical composition for enhancing host resistance in an immunocompromised individual consisting essentially of a compound of the formula: R' is α or β-D-I-thiomannopyranose, a or β-L-I-thiofucopyranose; A is (CH2)n where n is 5-7, or (CH2)kX(CH2)mwhere X is O, S, NH and k, m are independently 2-4 and k + m is 4-6; R2 is C1-C8 alkyl or C2-C10 alkene; 0 C B where B is C1-C8 alkyl, C1-C8 alkoxy, NR3R4 where R3 and R4 are independently H, C1-C4 alkyl; CH(CH3)D where D is OH, NH2, NHR5 where R5 is C1-C10 alkyl or acetyl. or of a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  所述的是一种用于增强免疫受损个体宿主抵抗力的药物组合物，主要由一种式化合物组成： R'是α或β-D-I-硫代吡喃甘露糖，a或β-L-I-硫代呋喃甘露糖； A 是(CH2)n，其中 n 为 5-7，或(CH2)kX(CH2)m，其中 X 为 O、S、NH，k、m 独立地为 2-4，k + m 为 4-6； R2 是 C1-C8 烷基或 C2-C10 烯基； 0 C B，其中 B 是 C1-C8 烷基、C1-C8 烷氧基、NR3R4，其中 R3 和 R4 独立地是 H、C1-C4 烷基；CH(CH3)D，其中 D 是 OH、NH2、NHR5，其中 R5 是 C1-C10 烷基或乙酰基。 或其药学上可接受的盐。
• Hora,J.; Cerny,V., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1965, vol. 30, p. 1169 - 1177
  作者：Hora,J.、Cerny,V.

  DOI：——

  日期：——
• US4652553A
  申请人：——

  公开号：US4652553A

  公开（公告）日：1987-03-24
• US4652637A
  申请人：——

  公开号：US4652637A

  公开（公告）日：1987-03-24