4-溴-1-(2-羟甲基)丙酰苯 | 92207-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴-1-(2-羟甲基)丙酰苯
• 英文名称: 4-bromo-1-(2-hydroxymethyl)propionyl benzene
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-2-methylpropan-1-one
• CAS: 92207-34-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: UTMGDHAXCSHOQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-(2-羟甲基)丙酰苯 在 fluorous-organic hybrid ether, F-626 作用下， 反应 4.0h， 生成 4'-溴苯丙酮 、 1-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Thermal Retro-Aldol Reaction Using Fluorous Ether F-626 as a Reaction Medium

  摘要：

  高沸点氟有机杂化醚F-626被测试用于热逆羟醛反应，并发现它是一种优秀的反应介质，因为可以通过氟/有机两相处理轻松地从产物中分离出来。回收的F-626可以方便地重复用于后续的反应批次。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258501
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-2-methylprop-2-en-1-one 在 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81 %的产率得到4-溴-1-(2-羟甲基)丙酰苯
  参考文献：
  名称：

  一种β-羟基酮类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种β‑羟基酮类化合物及其合成方法。所述合成方法以烯醇酮为起始原料，在碱性环境中，经光催化剂催化、水作为添加剂，于光照、室温条件下，以N‑杂环卡宾硼烷作为供氢体通过氢化反应，生成β‑羟基酮类化合物。本发明的反应官能团兼容性强，收率高达90％，且产物具有官能团多样性。本发明的β‑羟基酮类化合物可作为有机合成前体，β‑羟基酮类化合物的骨架结构中3位羟基，可以进一步官能团化，得到药物分子骨架或者具有潜在生物活性的化合物等。

  公开号：

  CN116283524A

文献信息

• Visible-Light-Mediated Rose Bengal-Catalyzed α-Hydroxymethylation of Ketones with Methanol
  作者：Jingya Yang、Dongtai Xie、Hongyan Zhou、Shuwen Chen、Jiaokui Duan、Congde Huo、Zheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201800467

  日期：2018.9.17

  A visible‐light‐mediated α‐hydroxymethylation of ketones using methanol as the hydroxymethylating reagent has been developed. Using 1 mol% rose bengal as the photosensitizer and air as the green oxidant, the reactions proceeded smoothly at room temperature. Experimental studies indicate the reaction proceeded via a radical pathway.

  已经开发出使用甲醇作为羟甲基化试剂的酮的可见光介导的α-羟甲基化方法。使用1mol％的孟加拉红作为光敏剂，并使用空气作为绿色氧化剂，该反应在室温下顺利进行。实验研究表明反应是通过自由基途径进行的。
• Electrooxidative α-hydroxymethylation of ketones with dimethylformamide as the carbon source
  作者：Jin-Ming Zheng、Yi-Fei Li、Yi-Xiang Pan、Xiao-Dong Hu、Xiao-Xia Ye、Ren-Hao Li

  DOI：10.1039/d3gc00144j

  日期：——

  An environmentally benign electrochemical approach has been developed for the α-hydroxymethylation of ketones using N,N-dimethylformamide as the carbon source for the construction of β-hydroxy ketones. This method does not require metal catalysts or chemical oxidants and proceeded smoothly at room temperature to demonstrate tolerance of a broad range of functional groups.

  开发了一种环境友好的电化学方法，使用N，N-二甲基甲酰胺作为构建 β-羟基酮的碳源，对酮进行 α-羟甲基化。该方法不需要金属催化剂或化学氧化剂，并在室温下顺利进行，以证明对各种官能团的耐受性。
• Inotropic, vasodilator and low Km, cAMP-selective, cGMP-inhibited phosphodiesterase (PDE III) inhibitory activities of 4a-methyl-4,4a-dihydro-5H-indeno[1,2-c]pyridazin-3(2H)-ones and 4a-methyl-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo[h]cinnolin-3(2H)-ones
  作者：SJ Bakewell、WJ Coates、MB Comer、ML Reeves、BH Warrington

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90196-a

  日期：1990.11

  Novel 7-substituted-4,4a-dihydro-4a-methyl-5H-indenol[1,2-c]pyridazin-3[2H]-ones and 8-substituted-4a-methylbenzo[h]cinnolin-3[2H]-ones have been synthesized and their PDE III inhibitory, inotropic and vasodilator potencies compared with those of their normethyl analogues and their bicyclic 4,5-dihydro-6-phenylpyridazinone analogues. The structure-activity relationships of the tricyclic pyridazinones differ from those of bicyclic pyridazinones mainly in respect of the effect of introducing the methyl group into the pyridazinone ring. Whilst in the 4,5-dihydro-6-phenylpyridazin-3(2H)-ones, introduction of a 5-methyl group has been widely reported to lead to compounds of significantly greater potency, the novel tricyclic 4a-methylpyridazinones showed similar levels of inotropic, vasodilator and PDE III inhibitory potency to their normethyl analogues. Possible reasons for this difference in behaviour are discussed.
• Hydroxymethylation of Propiophenones in Aqueous Medium: A New Route to 1-Aryl-2-methyl-2-propen-1-ones
  作者：Maria Michela Curzu、Gerard Aimé Pinna、Daniela Barlocco、Carlo Bugatti、Giorgio Cignarella

  DOI：10.1055/s-1984-30837

  日期：——
• CURZU, M. M.;PINNA, G. A.;BARLOCCO, D.;BUGATTI, C.;CIGNARELLA, G., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 4, 339-342
  作者：CURZU, M. M.、PINNA, G. A.、BARLOCCO, D.、BUGATTI, C.、CIGNARELLA, G.

  DOI：——

  日期：——