4-溴-1-(3,4-二氢-1(2H)-喹啉基)-1-丁酮 | 93307-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-1-(3,4-二氢-1(2H)-喹啉基)-1-丁酮
• 英文名称: 1-(4-Bromobutanoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 4-bromo-1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)butan-1-one
• CAS: 93307-11-0
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO
• 分子量: 282.18
• InChiKey: OPXSPFLYYIDRAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-(3,4-二氢-1(2H)-喹啉基)-1-丁酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-azidobutanoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于水杨酸的小分子抑制剂，用于含有蛋白质酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 的致癌 Src 同源-2 域

  摘要：

  Src homology-2 域包含蛋白酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 在生长因子和细胞因子信号传导中起关键作用。功能获得性 SHP2 突变与 Noonan 综合征、各种白血病和实体瘤有关。因此，人们对 SHP2 作为抗癌和抗白血病治疗的潜在靶点有相当大的兴趣。我们报告了一种基于水杨酸的组合文库方法，旨在结合活性位点和附近独特的亚袋，以提高亲和力和选择性。文库的筛选导致鉴定出具有高效细胞活性的 SHP2 抑制剂 II-B08（化合物9）。化合物9阻断生长因子刺激的 ERK1/2 激活和造血祖细胞增殖，提供支持证据表明 SHP2 的化学抑制可能对抗癌和抗白血病治疗有治疗作用。与9复合的 SHP2 结构的 X 射线晶体学分析揭示了可用于获得更有效和选择性 SHP2 抑制剂的分子决定因素。

  DOI：

  10.1021/jm901645u
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 4-溴丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-溴-1-(3,4-二氢-1(2H)-喹啉基)-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  基于水杨酸的小分子抑制剂，用于含有蛋白质酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 的致癌 Src 同源-2 域

  摘要：

  Src homology-2 域包含蛋白酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 在生长因子和细胞因子信号传导中起关键作用。功能获得性 SHP2 突变与 Noonan 综合征、各种白血病和实体瘤有关。因此，人们对 SHP2 作为抗癌和抗白血病治疗的潜在靶点有相当大的兴趣。我们报告了一种基于水杨酸的组合文库方法，旨在结合活性位点和附近独特的亚袋，以提高亲和力和选择性。文库的筛选导致鉴定出具有高效细胞活性的 SHP2 抑制剂 II-B08（化合物9）。化合物9阻断生长因子刺激的 ERK1/2 激活和造血祖细胞增殖，提供支持证据表明 SHP2 的化学抑制可能对抗癌和抗白血病治疗有治疗作用。与9复合的 SHP2 结构的 X 射线晶体学分析揭示了可用于获得更有效和选择性 SHP2 抑制剂的分子决定因素。

  DOI：

  10.1021/jm901645u

文献信息

• Benzthiazine analogs as antiinflammatory agents
  申请人：Syntex (U.S.A.), Inc.

  公开号：US04512990A1

  公开（公告）日：1985-04-23

  Compounds of the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein: Z is S; Y is halo, alkoxy, alkyl, or dialkylamino; a is 0, 1 or 2; b is an integer from 2-12 with the proviso that if b is 2 or 3, a cannot be 0, and with the further proviso that if X is OH, b cannot be 2-5 and with the further proviso that if X is --NH.sub.2, b cannot be 2-5; and X is selected from the group consisting of: --OH, OR.sup.1, --NH.sub.2, --NHR.sup.1, NR1/2, ##STR2## and --NHCONHR.sup.2 in which each R.sup.1 is independently alkyl or cycloalkyl or, in --NR1/2, both R.sup.1 s together are alkylene or form a piperazine ring optionally substituted at the ring N by alkyl or --CH.sub.2 CH.sub.2 OH; and R.sup.2 is alkyl, cycloalkyl, or optionally substituted phenyl; have antiinflammatory properties and are useful in the treatment of conditions characterized by inflammation and swelling.

  式为##STR1##及其药学上可接受的酸盐化合物，其中：Z为S；Y为卤素、烷氧基、烷基或二烷基氨基；a为0、1或2；b为2-12的整数，但若b为2或3，则a不能为0，并且进一步规定，若X为OH，则b不能为2-5，若X为--NH.sub.2，则b不能为2-5；而X从下列群组中选择：--OH、OR.sup.1、--NH.sub.2、--NHR.sup.1、NR1/2、##STR2##和--NHCONHR.sup.2，在其中每个R.sup.1分别独立为烷基或环烷基，或在--NR1/2中，两个R.sup.1共同为亚烷基或形成可选地在环N处被烷基或--CH.sub.2 CH.sub.2 OH取代的哌嗪环；而R.sup.2是烷基、环烷基或可选地取代的苯基；具有抗炎性能，并且可用于治疗由炎症和肿胀所特征的疾病。
• NELSON, P. H.;RINGOLD, H. J.;UNGER, S. H.;THIEME, T. R.
  作者：NELSON, P. H.、RINGOLD, H. J.、UNGER, S. H.、THIEME, T. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4512990A
  申请人：——

  公开号：US4512990A

  公开（公告）日：1985-04-23