7-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyloxolan-2-yl]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine | 1355357-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyloxolan-2-yl]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
• CAS: 1355357-50-4
• 化学式: C₃₅H₃₆N₄O₄
• 分子量: 576.695
• InChiKey: MDUQQGCQXVSCIC-VPALJFQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 1,2-双(氯二甲基硅基)乙烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 7-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyloxolan-2-yl]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine 、
  参考文献：
  名称：

  1'-取代的结核菌素C-核苷类似物的实用合成

  摘要：

  使用高度收敛的合成方法制备了结核菌素C-核苷的几种1'-取代的类似物。使用多种靶向1'-位置的亲核试剂，可以实现良好的非对映选择性。本文提出了这种立体选择性的来源。认为这归因于进入的亲核试剂与核糖核心的2'-或3'-苄氧基醚的温度依赖性螯合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.055

文献信息

• Practical synthesis of 1′-substituted Tubercidin C-nucleoside analogs
  作者：Sammy E. Metobo、Jie Xu、Oliver L. Saunders、Thomas Butler、Evangelos Aktoudianakis、Aesop Cho、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.055

  日期：2012.2

  Several 1′-substituted analogs of Tubercidin C-nucleosides were prepared using a highly convergent synthesis. Good to high diastereoselectivity was achieved using a variety of nucleophiles targeting the 1′-position. The source for this stereoselectivity is herein proposed. It is thought to be attributed to a temperature-dependent chelation of the incoming nucleophile to either the 2′- or 3′-benzyloxy

  使用高度收敛的合成方法制备了结核菌素C-核苷的几种1'-取代的类似物。使用多种靶向1'-位置的亲核试剂，可以实现良好的非对映选择性。本文提出了这种立体选择性的来源。认为这归因于进入的亲核试剂与核糖核心的2'-或3'-苄氧基醚的温度依赖性螯合。